Бамбергер формула нафталина

Бамбергер предложил центрическую формулу нафталина [c.446]

Затем формула нафталина Бамбергера (IV) [c.29]

Мейер и Байер предложили формулы, где использовались различные символические изображения, в которых шесть ненасыщенных валентностей были направлены в центр шестиугольника, как, например, в (12). Бамбергер внес существенный вклад в понимание природы ароматических соединений, когда предположил, что важнейшей особенностью таких" структур является число ненасыщенных валентностей, т. е. шесть [12]. Он приложил эту концепцию не только к бензолу и нафталину (13), но и к пирролу (14), где атом азота рассматривался как пятивалентный, причем две свободные валентности входили в секстет [13]. [c.285]

Ступенчатый ход гидрирования нафталина, в процессе которого сначала затрагивается одно, затем второе ядро, а также другие химические свойства производных нафталина давно уже наводили на мысль, что оба кольца в нафталине не одинаковы по состоянию связей в них. Этот вывод, однако, был впоследствии признан неправильным. Можно показать, что от условий опыта зависит, какое из двух ядер нафталинового производного затрагивается первым . Таким образом, невозмущенное основное состояние нафталина должно изображаться симметричной формулой, которую Бамбергер изобразил так [c.448]

Концепция Кекуле о кольце из шести эквивалентных СН-групп в бензоле быстро стала общепризнанной. Внимание исследователей сосредоточилось на способе изображения дополнительных валентностей, котррый заменял бы чередование простых и двойных связей. Распространение получила центрическая формула (5), где эти валентности взаимно насыщают друг друга, действуя через центр (Армстронг, 1887 г,). Опираясь на центрическую формулу, Бамбергер в начале 1890-х годов утверждал, что специфический характер ароматических соединений связан с наличием шести единиц сродст- ва, причем впервые указал, что такие гексацентрические си- стемы могут существовать не только в шестичленных циклах. Гексацентрическая формула была распространена на пятичленные гетероциклы, такие, как пиррол, фуран (6), и на нафталин. Эти идеи предвосхитили в терминах доэлектронных представлений концепцию ароматического секстета электронов, [c.12]

Изучая гидрирование нафталина, а также а- и 3-нафтолов, Бамбергер пришел к заключению о существенном различии нафталина и бензола и о необходимости для них структурных формул совершенно разного типа. Позднее была доказана неправильность этой точки зрения, и Фнзер считает, что изучение гидрирования не внесло ничего существенного в решение проблемы. В пределах своей достоверности эти данные согласуются с симметричной формулой. [c.18]

Согласно этой формуле, два атома углерода одновременно входят в состав двух шестиугольных бензольных колец. Нафталин имеет ароматический характер, что следует из различных реакций восстановления, окисления и замеш,ения. При этом одно из двух бензольных колец проявляет ароматический характер в меньшей степени. Изучая восстановление нафталина, Бамбергер отметил, что это соединение довольно легко присоединяет 2 и 4 атома водорода, но присоединение ош,е шести атомов водорода протекает с большими трудностями. Поэтому Бамбергер предлон нл для нафталина формулу, аналогичную центрической формуле бензола, которая стала приемлемой после исследований Байера [c.291]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология