Гексафторбутин

Наиболее широко изученным примером таких систем является гексафторбутин-2 [176]. Он дает тримеры, однако для этого требуются жесткие условия уравнение (221) [177]. Тройная связь очень чувствительна к нуклеофильной атаке, и при реакции с фторид-ионом образуется необычный полимер (77) схема (222) [178]. Образование промежуточных анионов (75) и (76) можно фиксировать проведением реакции в присутствии подходящих реакционноспособных систем [178, 179,], как показано в уравнениях (223), (224). [c.697]

Аналогично нротекает реакция с гексафторбутином [270]. [c.101]

Бис[перфтор (1-метилпропен-1-ил)]ртуть получают взаимодействием гексафторбутина-2 с трифторацетатом ртути в присутствии sF (выход 66%) [119]. [c.76]

Лишь С очень активными диенофилами — нитрилом ацетилендикарбоновой кислоты или гексафторбутином-2 — бензол взаим о-действует в жестких условиях, давая аддукты по схеме диенового синтеза с низким выходом (наряду с продуктами заместительного присоединения, о котором см. выше) реакция значительно катализируется хлористым алюминием и выход аддукта в этих условиях достигает 63% [c.92]

С гексафторбутином-2 взаимодействует также гомолог бензола 1,2,4,5-тетраметилбензол (дурол) [c.92]

Гексафторбутин-2 реагирует при комнатной температуре с бутадиеном, превращаясь в фторзамещенный циклогексадиен I, из которого при гидрировании образуется фторзамещенный циклогексен П [c.246]

Гексафторбутин-2 — очень активный диенофил [6], способный реагировать даже с ароматическими соединениями. Такая реакция приводит к мостиковым структурам типа А. Промежуточное образование соединения А в этой реакции показано выделением (наряду с другими соединениями) продукта В. [c.139]

Наблюдали также присоединение М—Н-группы по тройной связи гексафторбутина-2 [c.338]

Гексафторбутин-2 [63% при перемешивании и кипячении с обратным холодильником 60 г цинковой пыли и 80 мл уксусного ангидрида, к которым прибавляют 84 г 2,3-дихлоргексафторбуте-на-2 в 50 мл уксусного ангидрида в течение 4 ч температура паров (ко. онка Вигре высотой 25 см) не должна быть выше 50 °С добавляют еш,е 30 г цинковой пыли и не сильно кипятят еще 3 ч при этом пары конденсируют в ловушке, охлаждаемой твердой углекислотой содержимое ловушки перегоняют, для чего ловушку нагревают до комнатной температуры, и получают 34 г (63%) ожидаемого бутина]. По-видимому, наилучитим реагентом является цинковая пыль в уксусном ангидриде [22]. [c.180]

Реакция Дильса — Альдера [111] с моноциклическими аренами проходит только при использовании сильноэлектрофильных диено-филов, но даже и тогда лишь чрезвычайно редко, как исключение. Можно получить хорошие выходы продуктов присоединения для бензола. Присутствие электронодонорных заместителей в арене повышает электронную плотность в кольце и приводит к повышению выхода аддукта Дильса—Альдера в стандартных условиях реакции. Хотя гексафторбутин-2 образует с бензолом при 180 °С циклический аддукт (106) с выходом только 8%, аналогичная [c.395]

Исходя из гексафторбутина-2, получают бициклопропенильное производное (92), из которого при реакции с метилат-ионом в результате изящного процесса циклизации [213], показанного на схеме (250), образуется единственный стереоизомер (99). Описаны также превращения других перфторалкилбензолов [214]. [c.708]

Конфигурация полученных соединений не указывается, однако по температуре плавления (96°) продукт соответствует 1 г с-транс-ди(2-фенилвинил)сульфиду (XIII). В этой же работе показано, что другие ацетилены "(ацетилен, пропин, 3,3,3-трифторпропин, 2-бутин, 2-гексафторбутин) в аналогичных условиях не образуют ДВС и его замещенных. [c.44]

Перфторбутин-2 [21]. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой и эффективным обратным холодильником, который соединен с ловушкой, охлаждаемой смесью ацетона и сухого льда, помещают 80 мл уксусного ангидрида и 60 г (0,9 моль) цинковой пыли. При интенсивном перемешивании колбу нагревают до кипения уксусного ангидрида. По достижении интенсивного кипения к реакционной массе в течение 4 ч по каплям добавляют раствор 84 г (0,36 моль) гексафтор-2,3-дихлорбутена-2 в 50 мл уксусного ангидрида, собирая отходящий газ в ловушку. Затем добавляют 30 г (0,45 моль) цинковой пыли и кипятят с обратным холодильником при перемешивании еще в течение 3 ч. Содержимое ловушки перегоняют на ректификационной колонке с головкой низкотемпературной конденсации. Выход гексафторбутина-2 34 г (63 7о) т. кип. —24,5 °С. [c.16]

Гексафторбутин-2 (легко получающийся из ацетилендикарбоновой кислоты при действии четырехфтористой серы в присутствии четырехфтористого титана выход 80%) является, однако, одним из самых активных диенофилов, с которым в диеновый синтез вступает даже бензол (подробнее см. ниже). [c.12]

Сотрудники фирмы Дюпон исследовали интересный диенофил гексафторбутин-2. Это газообразное вещество, получающееся при взаимодействии ацетилендикарбоновой кислоты с тетрафтористой серой в присутствии тетрафтористого титана (Путнам , 1961). Усовершенствование этой реакции описано во втором томе (23.3). [c.246]

Гексафторбутин-2 — чрезвычайно активный диенофил он реагирует с дуролом, образуя производные баррелена [34] [c.602]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.123 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.2 , c.246 , c.247 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.2 , c.602 ]

Химия органических соединений фтора (1961) -- [ c.2 , c.206 ]

Химия тииранов (1978) -- [ c.2 , c.16 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология