Тианафтен

Тианафтен (бензотиофен) и 30-октан 225 280 29000 1640 258 288 5850 2240 263 296,5 5200 3320 [c.185]

Нафтил) тианафтен циклогексан 225 76500 295 10900 [c.185]

Тианафтен-1-оксид (сульфоксид) до сего времени неизвестен, но 1-диоксид (сульфон) легко можно получить действием перекиси водорода в уксусной кислоте на тианафтен. Почти из всех производных тианафтена можно получить этим удобным методом сульфоны со сравнительно высокими выходами. [c.293]

В противоположность тианафтену тианафтен-1-диоксид ведет себя полностью как винилсульфон, а не как находящаяся в резонансном равновесии ароматическая система. Так, он присоединяет соединения, содержащие активные атомы водорода, по уравнению [c.293]

Номенклатура производных тиофена проста и является общепринятой (см. ниже). Используют, однако в последние годы реже, и тривиальные названия, например тианафтен (для бензотиофена). [c.230]

Спектры поглощения тианафтенов, конденсированных с ароматическими радикалами, соединений очень сложных и разнообразных, изучены очень мало. Рассматривая спектры таких соединений, можно заметить, что, по-видимому, конденсация бензольного кольца бензотиофена с бензольным кольцом и 2-фенилза-мещение не изменяют существенно спектра поглощения бёнзотио-фена (вызывают только батохромное смещение). Если же бензо-тиофен со стороны бензольного кольца конденсирован нафталинов [c.184]

Помимо элементарной серы и сероводорода, в сырых нефтях пдептифи-цировано 111 сернистых соединений из многих тысяч возможных. Идентифицированы 24 сульфида ациклического строения наряду с 27 тиолами. Из циклических соединений доказано присутствие 24 циклических сульфидов, 5 бициклических сульфидов, 8 тиофенов и 3 тианафтенов. В табл. 2 приведен перечень этих соединений по тинам с указанием года их идентификации. [c.259]

Второй вариант нумерации, показанный выше, широко использовался английскими исследователями в период 1906—1930 гг. в сочетании с названием тионафтен. Для этих соединений применяли также номенклатуру, основывающуюся на названиях 1-тиаинден и бензофуран. В настоящее время в Цредметном указателе Кемикал абстрактс применяется название тианафтен, но в период 1907—1936 гг. пользовались названием тионафтен. В библиографическом указателе Бритиш абстрактс до настоящего времени сохранено название тионафтен. [c.289]

При температуре около 600° С над алюмохромовым катализатором стирол или этйлбензол взаимодействует с сероводородом, образуя тианафтен со сравнительно высоким выходом. Этим методом уже давно получали полу- промышленные количества тианафтена. Сообщают, что из стирола при степени превращения за один проход около 23% удается получить тианафтен с суммарным выходом 60%. При температуре 475° С в присутствии того же катализатора тианафтен можно получать и из о-этилтиофенола. Другие методы синтеза представлены уравнениями (73) — (76) [c.289]

Последний из этих методов (уравнение 76) разработан в Бомбейском университете и может использоваться как общий метод синтеза замещенных тианафтенов, а также многочисленных других систем, содержащих конденсированное тиофеновое кольцо. В сравнительно недавнем японском патенте описана реакция (уравнение 77) тиофенолов с ацетиленом, ведущая к образованию тианафтена и замещенных тианафтенов [93]. Из п-метилтиофенола и ацетилена этим методом получают 5-метильное производное с выходом 50% [c.290]

Тианафтен-1-диоксид (тианафтенсульфон) по своему действию в значительной степени аналогичен винилсульфону. Он споссбеп присоединять галоиды и другие группы по месту двойной связи. Нитрование этого соединения является единственной опубликованной в литературе реакцией прямого замещения. В этом случае замещение происходило в бензольном кольце продуктом реакции было б-нитронроизводпое. [c.291]

Как и в случае тиофена, тианафтен полимеризуется в присутствии сильных кислот обычно полимеризация в значительной мере сопровождается разрывом кольца. Даже 3-нитротианафтен полимеризуется в разбавленных кислотах (например, азотной или уксусной) с образованием димерного продукта. [c.291]

В области сульфирования тианафтена проведены весьма ограниченные работы, поэтому имеются лишь крайне скудные данные. Единственное систематическое исследование реакций тианафтена, проведенное финским химиком Компна, показало, что действием 75%-ной серной кислоты на тианафтен в условиях низких температур можно получить производное моносульфо-новой кислоты (в виде натриевой соли) наряду с небольшим количеством дисульфоновой кислоты. [c.292]

Тианафтен легко вступает в реакции замещения водорода металлами. Натрий или амид натрия взаимодействует с тианафтеном в ксилоле или этиловом эфире, образуя 2-натрий- и 2,3-динатрий-производные. Карбоксилирование приводит к соответствующей карбоновой кислоте (уравнение 83). Реакция транс-замещения металлом с применением бутиллития также дает соответствующее 2-литиевое производное. Взаимодействие с этилмагний-бромидом ведет к образованию 2-тианафтенмагнийбромида. [c.292]

Нитрование 1-диоксида ведет к образованию 6-нитротианафтен-1-дио-ксида. Тианафтен-1-диоксид вступает во внутреннюю реакцию Дильса-Альдера (в этом отношении он аналогичен тиофен-1-диоксиду). Образующийся" димер теряет молекулу двуокиси серы и превращается в 1-диоксиддигидронафто [2,1-Ы тианафтена. [c.293]

В противоположность тианафтену 1-диоксид тианафтена легко гидрируется с образованием 2,3-дигидронроизводного (уравнение 85) [c.293]

Как упоминалось выше, 3-окситиапафтены привлекают большое внимание вследствие важного их значения как полупродукта в синтезе тиоиндиговых красителей. Поскольку получить эти полупродукты из исходных тианафтенов крайне трудно, разработаны многочисленные методы замыкания кольца. Два наиболее широко используемых для этой цели пути показаны ниже (уравнения 86 и 87) [c.293]

Ацетофенон (1а), также фенилацетилен (I б), стирол (1в), 1-фенилэтилмеркаптан (1г), 2-фенилэтил-меркаптан (1д), HjS Тианафтен (II), 2,5-дифенилтиофен (III), этилбензол (IV) СгаОз (19%)—AI2O3 проток, 1 бар, 400 и 550° С, HaS I = 7 1 (мол.). Конверсия 1а — 28,3 и 64,3 вес.%, в катализате 8,5 и 18,5% II, 38,9 и 12% III, 4,6 и 10,3% IV. Выход II уменьшается в ряду 16 > 1в > 1г > 1д > 1а. Высокий выход III получен из 16 в тех же условиях и из 1в при 14 бар и 400° С [316] [c.500]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология