Пиридазинон, эфиры

Легкость циклизации зависит от строения гидразина, вводимого в реакцию. Гидразингидрат обычно легко реагирует в водных или спиртовых растворах, и промежуточный гидразон не выделяется. Фенилгидразин иногда дает фенилгидразон Y-оксокислоты, который затем можно замкнуть при нагревании. Наиболее часто применяемым растворителем является уксусная кислота. Для реакции были использованы многие другие замещенные гидразины в нескольких случаях в условиях реакции циклизация в пиридазинон не наблюдалось. Поведение левулиновой кислоты и ее эфиров при взаимодействии с гидразином и замещенными гидразинами кратко обсуждено в связи с рассмотрением вопроса [c.99]

Корреляция между к и lgP продемонстрирована также для йодаминокислот [193], изомерных спиртов и простых эфиров [137], производных пиридазинона [80], барбитуратов [434]. В работах [172, 174] расчетные значения gP использованы для прогнозирования удерживания ароматических и желчных кислот. Отклонения расчетных значений к от экспериментально измеренных составили в среднем около 10%. [c.73]

Синтез пиридазинонов. Пиридазиноны получают с превосходными] выходами ИЗ кислот или их эфиров с карбонильной группой в у-положении и гидразина или его производных, как это показано на следующей схеме [c.98]

Фенил-З-метил-б-пиридазинон подвергается одновременно бромированию и окислению, образуя 1-(/г-бромфенил)-3-метил-б-пиридазон [121]. Известны и другие подобные реакции [63, б7 . При проведении реакции галогенирования в качестве растворителей применяют также хлороформ или уксусноэтиловый эфир бром может быть заменен хлором [73]. Поскольку вещество XIV может быть превращено действием пятихлористого фосфора в XIII, возможно, что вначале происходит дегидрирование, а затем уже хлорирование [120]. Добавление небольших количеств хлорокиси фосфора повышает выход хлорпроизводного в аналогичных реакциях [75[. [c.100]

При метилировании в щелочном растворе не замещенных по азоту 3-пири-дазонов получают только N-метильное производное. В литературе приведено большое число примеров этой реакции [65, 67, 70, 108, 178, 181]. Наиболее изученными являются реакции 6-метил-З-пиридазона [65[, поскольку было установлено, что один и тот же продукт образуется при метилировании этого соединени т, при конденсации метилгидразина с этиловым эфиром Р-ацетил-акриловой кислоты и при действии брома на пиридазинон. Известны примеры введения и других алкильных групп [181, 182]. З-Метокси-6-метилпиридазин получается с гораздо лучшим выходом при действии метилата натрия на 3-хлор- [c.102]

Удобным методом синтеза 3(2Я)-пиридазинонов (15) служит реакщ1я а-дикетонов с производными гидразина в присутствии сложного эфира, содержащего активную метиленовую группу схема (4) [9]. Предложены два механизма процесса образование моногидразона дикетона и последующая конденсация с эфиром или образование гидразида кислоты и дальнейшая его конденсация с кетоном. [c.120]

Не получил достаточного освещения и вопрос об образовании производных индола из арилгидразонов - -оксокарбоновых кислот и их эфиров. Эти соединения способны к циклизации с образованием соответствующих пиридазинонов. Как показали Висли-ценус 51 и В. В. Феофилактов 2, 1-арил-З-карбоксипиридази-ноны-6 способны легко превращаться в условиях реакции Э. Фишера в индольные производные [c.16]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология