Кетоны расщепление рацематов

Расщепление рацематов через образование диастереомеров или даже молекулярных комплексов типа диастереомеров применялось к представителям самых различных классов органических соединений алкоголям, альдегидам и кетонам, кислотам, аминам, аминокислотам, а в последнее время и металлоорганическим соединениям. [c.69]

ДИИЗОПИНОКАМФИЛБОРАН. Д. получают из а-пннена [1 . Этот оптически активный и простраиственио затрудненный реагент применяют для нревраи1,ения о б -олефинов и кетонов в оптически активные спирты, а таки<е для расщепления рацематов олефинов 111. [c.279]

Ниже описано, каким образом может быть установлена связь между циклическим амином XVIII (и, следовательно, кетоном VIII) и оптически активным а-(аминометил)метилферроценом (XXVI), который был получен ацилированием метилферроцена смесью карбамилхлорида и хлористого алюминия с последующим разделением изомерных амидов, восстановлением чистого а-изомера ii расщеплением рацемата [14]. [c.69]

Некоторые из аминокислот, входящих в состав белков, производятся в значительных количествах в промышленности (выделение из гидролизатов белков, ферментативное расщепление рацематов) и служат исходными веществами для синтеза других оптически активных соединений. Так, описан [15] способ стереоселективного превращения аспарагиновой кислоты (36) в аминолактон (37), аспарагина в 2,3-диамино-пропановую кислоту (38) [16], ряда аминокислот в а-ацетиламино-кетоны (39) [17]. Из -( — )-триптофана синтезированы оптически активные тетрагидро-Р-карболины [18] (схема 9). [c.46]

D-Фрагмент (113) синтезируется из дикетона (100), расщепленного в дикислоту (101), при циклизации которой был получен кетон (105). Расщепление рацемата (105), введение боковой цепи в d-энантиомер и удаление защитной бензильной группы привели к соединению (104), оксигруппа которого была окислена в соответствующий кетон, превращенный затем в монодегидропроизводное (108). Оксиметиленовое производное последнего (109) при селективном каталитическом гидрировании и восстановлении алюмогидридом лития изопропилового эфира по оксиметиленовой группе привело к альдегиду (ИЗ). [c.235]

В одном из промышленных синтезов в качестве исходного соединения используют стирол. Действием хлора в метиловом спирте его переводят в соединение (11), а затем нитруют. Отщеплением хлороводорода в щелочной среде из нитропроизводного (12) получают ненасыщенное соединение (13), которое в кислой среде превращается в кетон (14). Бромирование последнего бромом приводит к бром производному (15), при действии на который уротропина происходит замена брома на аминогруппу и образуется соединение (16). После защиты аминогруппы ацилированием в полученное соединение (17) вводят гидроксиметильную группу действием формальдегида. Затем восстанавливают оксогруппу изопропилатом алюминия. При этом образуется рацемат грео-изомера (19). Расщепление на оптические антиподы проводится винной кислотой. О-трео-Изомер (20) отделяют и ацилируют действием метилдихлорацета-та, получая левомицетин [c.33]