Бензиловый спирт янтарной кислоты

Бензиловый эфир янтарной кислоты представляет собой кристаллический порошок, почти лишенный вкуса, устойчивый на воздухе, не растворимый в воде, но растворимый в спирте, эфире, хлороформе и жирных маслах. Имеются данные, что он обладает антиспастическим действием и не вызывает токсических явлений и привыкания. Понижает тонус гладких мышц. Применяется для лечения дисменнореи, кишечных колик, грудной жабы, почечных и желчных колик, астмы и других нарушений, вызываемых спазмами. Назначается в таблетках. [c.287]

Дибензилхлорфосфат. Выбор бензильной группы в качестве защитной группы обусловлен разнообразием реакций этой группы и особенно легкостью ее отщепления в мягких условиях, поддающегося контролю [111. Дибензилхлорфосфат (LXI), естественно, пригоден для синтеза моноалкил - и моноарилфосфатов этот вопрос обсуждается в первую очередь. Реагент LXI нельзя получить взаимодействием бензилового спирта с хлорокисью фосфора, так как он сравнительно неустойчив и не может перегоняться без разложения. Получение дибензилхлорфосфата из дибензилфосфата и пятихлористого фосфора описано Зервасом [319], который считал это соединение слишком неустойчивым для практического применения. Дейч и Фер-но [129] получили дибензилхлорфосфат реакцией калиевой соли дибензилфосфата с хлористым тионилом. Эти авторы отметили, что соединение LXI можно успешно использовать в качестве фосфорилирующего агента. Дибензилхлорфосфат стал вполне доступным после того, как было установлено, что диалкилфосфиты реагируют с хлором в безводной среде, часто, в четыреххлористом углероде, с образованием чистых хлорфосфатов, причем выделяющийся хлористый водород удалялся током сухого воздуха или связывался карбонатом свинца [11,222]. Из дибензилфосфита (LX), вполне доступного в настоящее время [7, 146], хлорфосфат получается в виде масла, которое можно хранить на холоду, но лучше готовить непосредственно перед применением. Хлористый сульфу-рил [9] является немного более мягким хлорирующим агентом, но имеет тот же недостаток, что и хлор, состоящий в выделении хлористого водорода при реакции. Многие более сложные диалкилфосфиты чрезвычайно неустойчивы к действию кислот. Затруд нения, связанные с выделением хлористого водорода при получении дибензилхлорфосфата, были устранены применением N-хлорами-дов [187]. В настоящее время при получении дибензилхлорфосфата почти всегда используют N-хлорсукцинимид, при взаимодействии которого с дибензилфосфитом в инертном растворителе при комнатной температуре выпадает в осадок имид янтарной кислоты. Диал-килбромфосфаты образуются из диалкилфосфитов при действии брома [150] или лучше N-бромсукцинимида 11531. Бромангидриды менее устойчивы, чем диалкилхлорфосфаты, но более реакционно- [c.98]

И обычно связаны с укорочением цепи в превращаемой молекуле. В качестве примеров можно привести образование янтарной кислоты из глутаминовой, изовалериановой — из лейцина, а по пятому типу — изоамилового спирта из лейцина или бензилового спирта из фенилглицина. [c.108]

Если в реакции азобензола с циклогексаноном вместо трехфтористого бора взять серную кислоту, азобензол, восстанавливаясь, перегруппировывается в бензидин. Восстановление азобензола и бензидиновая перегруппировка в присутствии серной кислоты происходит, как нами было затем установлено, не только в кетонах, но почти во всех органических растворителях. Даже у таких устойчивых к окислению соединений, как нитробензол, бензол, циклогексан, к-гексан, азобензол вырывает водород и перегруппировывается в бензидин. Реакция идет также с тиофеном, ацетоном, дибутиловым эфиром, уксусной, янтарной муравьиной кислотами, бензальдегидом, циклогептатриеном и бензиловым спиртом. В случае четырех последних соединений продуктами реакции являются бензидин с примесью дифенилина и продукт дегидрирования органического соединения, соответственно углекислый газ, бензойная кислота, тронилий-ка-тион и бензальдегид. [c.361]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология