стрептоза, биосинтез

Несмотря на то, что стрептомицин известен очень давно, определить с полной достоверностью все стадии процесса биосинтеза пока до конца не удается. Одним из узких мест в этом биосинтезе является образование стрептозы. Есть только гипотетический путь, представленный на рис. 9.5. [c.227]

Для биосинтеза стрептомицина помимо стрептидина требуется синтезировать еще 2 фрагмента М-метилглюкозамин и стрептозу. Биосинтезы этих двух компонентов представлены на рис. 9.4. и 9.5. [c.227]

Повсеместно распространенный углевод глюкоза, как уже отмечалось, может являться косвенным источником всех первичных и, следовательно, всех вторичных метаболитов. Глюкоза служит и прямым предшественником различных веществ, например многочисленных глюкозидов, а после некоторых модификаций и необычных гликозидов, которые часто встречаются в антибиотиках, продуцируемых стрептомицетами, например в эритромицине (40) [48[ (см. схему 15 поликетиды на основе пропионата). Установлено, что глюкоза выполняет функции прямого предшественника метаболита Aspergillus spp., койевой кислоты (30), образующейся, очевидно, без разрыва углерод-углеродных связей глюкозы. Глюкоза может также непосредственно использоваться в биосинтезе некоторых олигосахаридов, например антибиотиков стрептомицина (31) [48] и неомицина [35] в этих случаях для ее превращения в остаток стрептозы с разветвленной цепью необходима перегруппировка первоначального углеродного скелета. [c.358]

Молекулярные перегруппировки протекают в ходе биосинтеза не только описанных выше полиизопреноидов и поликетидов, но и многих других типов природных соединений, в том числе углеводов, например стрептозы, входящей в состав молекулы стрептомицина (31) [48], изофлавоноидов, а также алкалоидов. Особо следует отметить образование формононетина (42) [48] и тропо-вой кислоты (84) [85] атропиновый фрагмент их молекул образуется в результате различных скелетных перегруппировок одного и того же Сб—Сз-предшественника, -фенилаланина (83) (схема 29). [c.379]

Гидроксистрептомицин во многом аналогичен стрептомицину. Лишь в стрептозе вместо метильной группы находится оксиметильная. Дигидрострептомицин может быть получен путем биосинтеза культурой Str. humidus или при каталитическом гидрировании стрептомицина. В нем альдегидная группа стрептозы заменена на оксиметильную. [c.189]

Поскольку реакции образования и гидролиза ацплоинов типа (115) должны быть обратимыми, эти соединения, очевидно, могут играть роль промежуточных веществ в биосинтезе стрептозы, оксистрептозы и других углеводов с разветвленной углеродной цепью. Процессы образоваиия этих углеводов, вероятно, сходны в отношении своего механизма с двумя первыми этапами рассмотренных превращений, но протекают в обратном направлении (116)-> (115) (114). Исходными соединениями по-видимому, являются моносахариды с прямой углеродной цепью, кото рые сначала переходят в соответствующие кетоальдегиды типа (116) изомеризующиеся затем через циклические ацилоины в дикарбониль ные соединения с разветвленной цепью в некоторых же случаях по следние могут претерпевать и дальнейшие изменения . [c.722]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология