Стрептидин

Рассмотрим биосинтез аминогликозидных антибиотиков на примере стрептомицина (по А.М. Безбородову). Стрептомицин состоит из 2 частей стрептидина и стрептобиозамина (см. стр. 223). Посмотрим, насколько сложен синтез стрептомицина. [c.225]

Таким образом, основные превращения стрептидина, выявляющие его строение, можно выразить следующей схемой [c.718]

Стрептидин не обладает антибактериальной активностью представляет собой оптически недеятельное двукислотное основание, способное образовывать хлоргидрат, сульфат и другие соли. ИК-спектр его содержит полосы, [c.716]

Окончательным решением вопроса о строении и пространственной структуре стрептидина явился его синтез (Вольфрам, 1948—1950), в ходе которого установлено, что последнему соответствует транс-конфигурация каждого заместителя. [c.719]

Аминогликозидные антибиотики ряда стрептидина. [c.307]

Стрептидин является общей частью молекулы для всех стрептомицинов. [c.425]

Отличаются стрептомицины характером сахарного компонента молекулы. Так, в стрептомицине стрептидин связан гли-козидной связью с дисахаридом — стрептобиозамином, состоящим из Ь-стрептозы и М-метил-Ь-глюкозамина. [c.425]

Мутанты, не образующие фактор А, не продуцируют стрептомицин и стрептидин, а также отличаются по ряду признаков от штаммов, образующих этот фактор [22]. [c.152]

Биосинтез стрептидина (рис. 9.3) - это сложнейший процесс, берущий начало от глюкозы (/) вплоть до целевого продукта - стрептидина (XIV). [c.225]

Строение стрептомицина было выяснено в результате обширных исследований, проводившихся на протяжении ряда лет. При кратковременном кипячении стрептомицина с водными растворами щелочей выделен мальтол [11 при гидролизе водными растворами кислот были выделены два вещества первое из них было названо стрептидином (П), второе — стрептобиозами-ном (1И) [c.716]

Стрептидин оказался 1,3-дигуанидино-2,4,5.6-тетраоксициклогексаном (П), обладающим транс-конфигурацией, а стрептобиозамин — дисахаридом, построенным из остатков N-метил- Z-глюкозамина и /-стрептозы (П1) [c.716]

Поскольку стрептидин содержит на два атома водорода меньше, чем требуется для насыщенного соединения, но не имеет двойной связи и отвечает вышеприведенной эмпирической формуле, для него предложена карбо-циклическая структура (II) инозитольного типа. [c.717]

Правильность этой структуры подтверждена изучением реакций окисления стрептидина (II) и стрептамина (VI) йодной кислотой, причем найдено, что (II) восстанавливает 2 мол. йодной кислоты, а (VI) —6 мол в обоих случаях не происходит образования формальдегида, что указывает на отсутствие первичных спиртовых групп. Для окисления инозита в аналогичных условиях также расходуется шесть атомов кислорода, но не образуется формальдегид, в то время как шестиатомный спирт маннит, имеющий открытую углеродную цепь, требует для окисления пять атомов кислорода и дает [c.717]

Отсутствие оптической активности у стрептидина, а также стреп-тамнна, содержащего шесть асимметрических атомов углерода, указывает, что он представляет собой одну из теоретически возможных мезофюрм. [c.719]

Как показали Хейнс и Паульсон (1956), исходя из миоинозита (XII), в результате последовательной замены в нем двух гидроксилов на аминогруппы, путем избирательного окисления и восстановления, синтезирован стрептамин (VI). Взаимодействием его с S-метилтиоизомочевиной (VII) он превращен в стрептидин (II) [c.719]

Основные данные о строении второго продукта кислотного гидролиза стрептомицина—стрептобиозамина, подобно стрептидину лишенного антибактериальной активности, были получены в результате изучения продукта алкоголиза и меркаптолиза стрептомицина растворами хлористого водорода в абсолютном метиловом спирте или этилмеркап-тане. [c.719]

При ацетилировании меркапталя уксусным ангидридом в присутствии пиридина выделена смесь тетраацетильных производных, разделенная хроматографически. Выделение тетраацетильного производного в двух аномер-ных формах свидетельствовало о том, что стрептозная часть молекулы стрептобиозамина имеет строение циклического полуацеталя и что в молекуле стрептомицина остаток стрептидина присоединен к остатку стрептобиозамина через гликозидный гидроксил стрептозной части последнего (Хупер с сотр., 1946). [c.720]

Строение дигидрострептомицина изучено на основании сопоставления его со стрептомицином. В отличие от стрептомицина он не реагирует с реагентами на карбонильную группу. В результате гидролиза дигидрострептомицина образуются стрептидин и дигидрострептобиозамин, дающий при дальнейшем расщеплении Ы-метил-/-глюкозамин. Дигидрострептомицин может быть получен восстановлением стрептомицина боргидридом натрия или лучше водородом при 6 ат в присутствии скелетного никеля в герметическом реакторе, либо электрохимическим восстановлением. Эти и другие данные подтверждают строение дигидрострептомицина как гидрированного в стрептозной части стрептомицина. Чистоту препарата определяют по прозрачности 28%-ного раствора, водородному показателю его в пределах 5,0—7,5 потере в весе при высушивании в течение 3 ч в вакууме при 60° и 5 лш рт. ст. не свыше 2,5%. [c.724]

Стрептидин содержит две гуанидиновых функции, и потому является более сильным основанием, чем дезок-систрептамин. Все заместители этих двух циклогексановых производных имеют экваториальную ориентацию, что служит серьезным препятствием инверсии их кресловидной конформации, так как переход в полностью (пен-та- или гекса-) аксиально ориентированные формы энергетически слишком невыгоден. [c.306]

Наиб, значение имеют производные стрептидина [ф-ла I, R = (NH2)=NH, Я = 0Н] и 2-дезоксистрептамина (I R = R = Н). [c.135]

Стрептомицин относится к семейству аминогликозильных антибиотиков, широко используемых в медицине. Членами этого семейства являются также канамицины, неомицины и гентамицины . Все они представляют собой водорастворимые углеводы основной природы, содержащие три или четыре циклических сахара необычного типа. Основным предшественником стрептомицина является О-глюкоза из нее образуются все три стрептомициновых кольца. Каким образом синтезируется 2-дезокси-2-метиламино-Ь-глюкоза, до сих пор еще не ясно, но пути синтеза двух других колец — Ь-стрептозы и стрептидина— полностью охарактеризованы - . Предшественником стрептидина служит нуклеозиддифосфатмоносахарид— промежуточный продукт синтеза Ь-рамнозы [уравнение [c.532]

Стрептидин, представляющий собой циклический спирт основной природы, образуется из миоинозита [уравнение (12-3)], который в свою очередь образуется из глюкозо-б-фос-фата. Введение гуанидиновых групп происходит путем окисления соответствующих гидроксилов в карбонильные группы и последующего переаминирования со специфическими донорами аминогрупп. В реакции, изображенной в следующем уравнении, донором аминогрупп в процессе переаминирова- [c.533]

Последний под влиянием вновь образовавшейся кетогруппы отщепляет М-метилглюкозамин, а затем стрептидин, образуя мальтол. [c.300]

Агликоном стрептомицина служит дигуанидинпроизводное жта — стрептидин. Гуанидиновые фрагменты обусловит основные свойства и в медицинской практике стрептоми-используется в виде соли (стрептомицина сульфат). [c.413]

Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.0 ]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.306 ]

Общая органическая химия Т.11 (1986) -- [ c.377 ]

Гетероциклические соединения Т.1 (1953) -- [ c.300 ]

Гетероциклические соединения, Том 1 (1953) -- [ c.300 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.413 ]

Теоретические основы биотехнологии (2003) -- [ c.225 , c.226 ]

Справочник Химия изд.2 (2000) -- [ c.561 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.274 ]

Основы органической химии (1983) -- [ c.249 , c.250 ]

Курс органической химии (1979) -- [ c.165 ]

Курс органической химии (1970) -- [ c.369 ]

Химия и технология химикофармацефтических препаратов (1964) -- [ c.475 ]

Капельный анализ органических веществ (1962) -- [ c.383 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.693 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.693 ]

Бумажная хроматография антибиотиков (1970) -- [ c.59 , c.192 , c.194 ]

Химия органических лекарственных веществ (1953) -- [ c.517 , c.518 , c.521 , c.527 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.458 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.134 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология