Стрептоза

Специфической реакцией на стрептомицин является реакция образования мальтола (а-метил-р-окси-у-пирона) из стрептоз-ной части молекулы стрептомицина при нагревании его со щелочью. [c.427]

СТРЕПТОЗА - структурный фрагмент стрептомицина [c.213]

П. Укажите структурные или стереохимические признаки, отличающие стрептозу от большинства природных углеводов. [c.213]

У какого атома углерода в молекуле стрептозы положение заместителей определяет отношение к [c.213]

У. Способна ли стрептоза к образованию сложного эфира с борной кислотой типа [c.213]

Сопоставление всех этих, а также других данных с учетом установленного ранее наличия в стрептомицине и стрептобиозамине свободной альдегидной группы и третичного гидроксила дало возможность считать, что стрептоза (XXI) имеет строение 3-С-формил-5-дезокси-/-ликсозы или 2, 3, 4-триокси-4-формил-5-метилтетрагидрофурана. [c.721]

Отличаются стрептомицины характером сахарного компонента молекулы. Так, в стрептомицине стрептидин связан гли-козидной связью с дисахаридом — стрептобиозамином, состоящим из Ь-стрептозы и М-метил-Ь-глюкозамина. [c.425]

Несмотря на то, что стрептомицин известен очень давно, определить с полной достоверностью все стадии процесса биосинтеза пока до конца не удается. Одним из узких мест в этом биосинтезе является образование стрептозы. Есть только гипотетический путь, представленный на рис. 9.5. [c.227]

Стрептобиозамин является своеобразным дисахаридом, построенным из L-N-мeтнлглюкoзaмннa и метилпентозоподобного сахара, в молекуле которого, однако, имеются две альдегидные группы (стрептоза) [c.1000]

Стрептидин оказался 1,3-дигуанидино-2,4,5.6-тетраоксициклогексаном (П), обладающим транс-конфигурацией, а стрептобиозамин — дисахаридом, построенным из остатков N-метил- Z-глюкозамина и /-стрептозы (П1) [c.716]

Строение стрептозы, т. е. не содержащей азота части молекулы стрептобиозамина, было доказано на основании ряда следующих данных а) установления наличия С-метильной группы, б) третичного гидроксила, в) двух карбонильных групп, из которых одна связана в виде циклического полуацеталя. Кроме того, при встряхивании суспензии трихлоргидрата стрептомицина с этилмеркаптаном, насыщенным хлористым водородом, выделен диэтилмеркапталь этилстрептобиозаминида i9H3,0,NS3, а при гидролизе его соляной кислотой — Н-метил-/-глюкозамин. [c.720]

Установлена также /-конфигурация стрептозы, а принадлежность ее к сахарозам, имеющим конфигурацию -ряда, подтверждена получением из стрептозной части молекулы стрептобиозамина (при деградации) /-глицеринового альдегида (ХХП) и дезокси-/-эритрозы (XXIII) [c.721]

Разветвленные моносахара сравнительно немногочисленны, но их структуры уникальны они являются компонентами некоторых антибиотиков, встречаются в растениях в связанном виде. Отметим стрептозу, которая входит в состав антибиотика стрептомицина апио-зу, обнаруженную в виде гликозида в петрушке гамамелозу, которая в виде диэфира с галловой кислотой найдена в коре лещины виргинской (схема 3.5.6). [c.51]

Стрептомицин относится к семейству аминогликозильных антибиотиков, широко используемых в медицине. Членами этого семейства являются также канамицины, неомицины и гентамицины . Все они представляют собой водорастворимые углеводы основной природы, содержащие три или четыре циклических сахара необычного типа. Основным предшественником стрептомицина является О-глюкоза из нее образуются все три стрептомициновых кольца. Каким образом синтезируется 2-дезокси-2-метиламино-Ь-глюкоза, до сих пор еще не ясно, но пути синтеза двух других колец — Ь-стрептозы и стрептидина— полностью охарактеризованы - . Предшественником стрептидина служит нуклеозиддифосфатмоносахарид— промежуточный продукт синтеза Ь-рамнозы [уравнение [c.532]

Заметьте, что соединение с незамкнутым кольцом изображено в виде ендиола, который в последующей альдольной реакции б рециклизуется в пятичленное кольцо с заместителем у С-3. Образовавшийся таким путем Ь-стрептозилнуклеозидди-фосфат служит донором стрептозы при синтезе стрептомицина. [c.533]

Этот класс соединений уникален, поскольку среди его представителей нет сахаров с линейным углеродным скелетом [165]. Разветвленные сахара входят в состав антибиотиков и содержатся в некоторых растениях. Например, в состав антибиотика стрепто- ицина входит стрептоза (216) З-С-гидроксиметил-О-глггцеро-те- Роза [166] (апиоза) (208) обнаружена в виде гликозида в петрушке, а 2-С-гидроксиметил-0-рибоза (гамамелоза) в виде ди- Фира с галловой кислотой — в коре лещины виргинской. [c.193]

Повсеместно распространенный углевод глюкоза, как уже отмечалось, может являться косвенным источником всех первичных и, следовательно, всех вторичных метаболитов. Глюкоза служит и прямым предшественником различных веществ, например многочисленных глюкозидов, а после некоторых модификаций и необычных гликозидов, которые часто встречаются в антибиотиках, продуцируемых стрептомицетами, например в эритромицине (40) [48[ (см. схему 15 поликетиды на основе пропионата). Установлено, что глюкоза выполняет функции прямого предшественника метаболита Aspergillus spp., койевой кислоты (30), образующейся, очевидно, без разрыва углерод-углеродных связей глюкозы. Глюкоза может также непосредственно использоваться в биосинтезе некоторых олигосахаридов, например антибиотиков стрептомицина (31) [48] и неомицина [35] в этих случаях для ее превращения в остаток стрептозы с разветвленной цепью необходима перегруппировка первоначального углеродного скелета. [c.358]

Молекулярные перегруппировки протекают в ходе биосинтеза не только описанных выше полиизопреноидов и поликетидов, но и многих других типов природных соединений, в том числе углеводов, например стрептозы, входящей в состав молекулы стрептомицина (31) [48], изофлавоноидов, а также алкалоидов. Особо следует отметить образование формононетина (42) [48] и тропо-вой кислоты (84) [85] атропиновый фрагмент их молекул образуется в результате различных скелетных перегруппировок одного и того же Сб—Сз-предшественника, -фенилаланина (83) (схема 29). [c.379]

Дминогликозиды-антибиотики. Продуцируются бактериями. В их состав входят углеводные фрагменты, обязательно включающие аминосахара. Типичный представитель — -стрептомицин — является 0-глико-зидом стрептобиозамина. Этот дисахарид состоит из остатков двух необычных моносахаридов — стрептозы, имеющей в составе дополнительную альдегидную группу, и алкилиро-вйнного по аминогруппе М-метил-Ь-глюкозамина. Оба компонента относятся к L-ряду, что характерно для моносахаридов бактериального происхождения. [c.412]

Гидроксистрептомицин во многом аналогичен стрептомицину. Лишь в стрептозе вместо метильной группы находится оксиметильная. Дигидрострептомицин может быть получен путем биосинтеза культурой Str. humidus или при каталитическом гидрировании стрептомицина. В нем альдегидная группа стрептозы заменена на оксиметильную. [c.189]

Для биосинтеза стрептомицина помимо стрептидина требуется синтезировать еще 2 фрагмента М-метилглюкозамин и стрептозу. Биосинтезы этих двух компонентов представлены на рис. 9.4. и 9.5. [c.227]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.52 ]

Углублённый курс органической химии книга2 (1981) -- [ c.399 ]

Общая органическая химия Т.11 (1986) -- [ c.193 , c.358 , c.379 ]

Химия углеводов (1967) -- [ c.344 , c.345 , c.348 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.412 ]

Теоретические основы биотехнологии (2003) -- [ c.227 ]

Справочник Химия изд.2 (2000) -- [ c.561 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.206 , c.274 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.656 ]

Органическая химия 1965г (1965) -- [ c.277 ]

Органическая химия 1969г (1969) -- [ c.312 ]

Органическая химия 1973г (1973) -- [ c.295 ]

Успехи стереохимии (1961) -- [ c.212 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.541 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.566 ]

Химия и технология химикофармацефтических препаратов (1964) -- [ c.475 ]

Химия и биохимия углеводов (1978) -- [ c.234 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.161 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.415 ]

Химия органических лекарственных веществ (1953) -- [ c.517 , c.518 , c.524 ]

Перспективы развития органической химии (1959) -- [ c.57 ]

Углеводы успехи в изучении строения и метаболизма (1968) -- [ c.0 , c.51 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.134 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология