Ланатозид

Обратим внимание на интересные случаи разделения следующих двух пар изомеров. Во-первых, дезглюкохейротоксин адсорбируется на гидрофобной поверхности из полярного растворителя сильнее конваллятоксина, что связано с более выгодным расположением сахарного остатка по отношению к полярному элюенту во втором случае. Во-вторых, ланатозид В адсорбируется сильнее изомерного ему ланатозида С. Сильное увеличение 1 для ланатозида В связано, по-видимому, с рассмотренным выше гидрофобизую-щим влиянием внутримолекулярной водородной связи, в данном случае между гидроксильной группой в положении 16 [см. формулу стерана (1.4)] и лактонным кольцом. В ланатозиде С соответствующая гидроксильная группа расположена у кольца С стероидной части молекулы, т. е. далеко от лактонного кольца [c.321]

Примером таких гликозидов может служить ланатозид А, найденный в одном из видов наперстянки (схема 3.6.8). [c.59]

Сердечные гликозиды представляют собой в большинстве чаев кристаллические вещества бесцветные или беловатые, и с кремовым оттенком, не имеющие запаха и обладающие го вкусом. Опи характеризуются определенной точкой плавле углом вращения. Многие сердечные гликозиды обладают специ ской флуоресценцией в УФ свете. Например, ланатозиды к стянки шерстистой имеют следующие свечения в УФ свете лг [c.30]

Построение калибровочного графика. Калибровоч-,ш график строится по сгаидаргному раствору ланатозида С (целанида), 25 мг ланида растворяют в 25 мл смеси метиловый спирт — хлороформ (1 1) в мер-)й колбе. Наносят на хроматографическую пластинку в количестве от 0,01 до 08 мл раствора, а далее поступают как с испытуемым извлечением. [c.38]

Углеводный компонент (глюкон) присоединен эфирной связью, как правило, по атому j и содержит от одного до пяти моносахаридных звеньев. В зависимости от строения глюкона различают первичные, или генуинные, и вторичные Г. с., образующиеся при ферментативном отщеплении моносахаридов от соответствующих первичных Г.с. К вторичным относятся, в частности, одни из наиб, физиологически активных Г. С.-ДИГИТОКСИН (т. пл. 233-236 °Q и дигоксин, образующиеся при отщеплении глюкозы соотв. от пурпуреогликозида А и от ланатозида С (в последнем случае отщепляется также ацетильная группа). Дигитоксин [в ф-лс I R-олигосахарид, содеря щий 3 остатка D-дигитоксозы (см ф-лу III), R = СНз, r = r 4 = r v rV Щ д дигоксин (в ф-ле I R-остаток Х)-дигитоксозы, К = СНз, rIV=OH R" = R " = r = Н) представляют собой карденолиды. [c.577]

Сердечные гликозиды относятся к числу важнейших фармацевтических препаратов кардиотопического действия. Наиболее эффективными из них признаны очищенные препараты из наперстянки, такие как дигоксин, дигитоксип, целанид [1]. Целапид (ланатозид С) (рис.1) представляет собой одип из наиболее известных и хорошо зарекомендовавших себя препаратов. [c.171]

В настоящее время известен ряд способов получепия целапида, из которых наибольшее применение нашли методы выделения сердечного гликозида из растительного сырья. Однако выделение ланатозида С все еще связано с рядом проблем, по этой причине работа по совершенствованию технологии остается актуальной. [c.171]

По результатам анализа ВЭЖХ содержание ланатозида С в продукте составило 70-80%, что выше содержания ланатозида С в абиципе, полученном по технологии, предложенной ранее (60-66%). [c.172]

Для разделения кристаллической суммы гликозидов существует ряд перспективных методов, наиболее целесообразно проводить хроматографическое разделение на активном угле [6], полиароматических микросферических гелях [7], силикагеле [8]. Необходимо также принять во внимание возможность разделять смесь гликозидов путём отделения ланатозида А на дезактивированном водой силикагеле с последующим иротивоточпым распределением ланатозидов В и С, например с помощью смеси хлороформ-дихлорэтап-метапол-вода (28 22 30 20) [9]. [c.172]

Углеводные компоненты в сердечных гликозидах присоединены, как правило, по С-3 и состоят из 1-4 моносахаридных звеньев. Из состава гликозидов выделено 50 моносахаридов (161, большинство из которых являются специфичными, подобно В-дигитоксозе и О-циматозе, содержащихся в ланатозиде С и К-строфантинс-р соответственно. [c.19]

Цвланид, таблетки, содержащие 0,00025 г индивидуального ланатозида С ампулы по 1 мл 0,02% раствора. [c.24]

Особенность их структуры — наличие ненасыщенного 7 Лак-тоиного кольца у С-17 и цис-сочленение колец С и В. Остатки углеводов (ими могут быть 2,6-дидезоксисахара см. 12.1.4) присоединяются за счет гидроксильной группы у С-3 стероида. Связь между молекулой углевода и генином является р-гликозидной. Примером сердечного гликозида служит ланатозид А, выделяемый из наперстянки (рис. 14.9). [c.491]

Наибольший токсикологический интерес из сердечных гликозидов представляют дигитоксин, олеандрин, ланатозид С и строфантин—гликозиды, содержащие в своей структуре в положении 17 ненасыщенный пятичленный лактонный заместитель (бу-тенолидный цикл) (табл. II). [c.243]

Разработанные Л. М. Власенко частные методы химико-токсикологического исследования гликозидов позволяют определять в среднем 76,6% ланатозида С, 58,6% олеандрина, 54,4% диги-токсина, 47,4% строфантина О и 46,9% строфантина К при содержании 1 мг гликозида в 100 г печени. [c.244]

Токсикологическое значение и метаболизм. Токсикологическое значение сердечных гликозидов обусловлено их высокой токсичностью, сравнительно небольшой широтой терапевтического действия, широким использованием в лечебной практике, иногда неправильным применением их (олеандрин, ланатозид) и хранением в домашних условиях (изоланид) и т. п. [c.244]

Долгое время считалось, что сердечные гликозиды быстро и полностью разлагаются в организме. За последние десятилетия биохимическими исследованиями показано, что большие количества сердечных гликозидов циркулируют и даже выводятся из организма в неизмененном виде. При этом чем больше гидрофилен сердечный гликозид, тем меньше он подвержен изменениям в организме и тем большее количество его циркулирует и выводится из организма в неизмененном виде. Так, 93% строфантина О обнаруживается в желчи, частично и в моче крыс в неизмененном виде. Ланатозиды А и С поступают в желчь в неизмененном виде в пределах 70—80 /о от дозы. Дигитоксин же (липофильное соединение) обнаруживается в желчи в количестве Ю /о, из которых лишь 6% составляет нативный гликозид. [c.244]

Сохраняемость. Сердечные гликозиды относительно плохО сохраняются в трупном материале. Исследованиями Л. М. Власенко показано, что через месяц после введения в органы строфантина обнаруживается всего 7з от введенной дозы, а олеанд-рин через этот срок уже не определяется количественно. Консервирование органов 96° спиртом пролонгирует сохраняемость гликозидов. Через год хранения затравленного материала, залитого 96° спиртом, Л. М. Власенко обнаруживала и определяла строфантины К и G примерно в тех же количествах, а олеандрин и ланатозид С в количествах примерно на Д меньших, чем при исследовании незагнившего трупного материала. [c.245]

ЦЁЛАНИД (изоланид, ланатозид С), содержится в листьях наперстянки шерстистой (ф-лу см. в ст. Гликозиды сердечные, I, К — олигосахарид. К = СНз, К" = К" = К = Н, К = ОН), крист. плохо раств. в воде и сп. Сердечный гликозид. [c.673]

Ланатозид А 0,26 0,18 Сине-серая Сине-фиолетовая [c.223]

Ланатозид С 0,15 0,08 То же Сине-фиолетовая Красно-фиолето- вая Сиие-белая [c.223]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология