Нортрициклен

В реакцию можно вводить не сам циклопентадиен, а и его димер. При проведении диенового синтеза в присутствии алюмосиликат-ного катализатора, помимо порборнена образуется еще один изомерный углеводород — нортрициклен, выход которого возрастает [c.65]

Бицикло-(2,2,1]- гептен Замыкание или Нортрициклен раскрытие циклов SiOj в растворе я-гексана, 25° С, реакция в адсорбционном слое. Выход 60% [117] [c.476]

Раствор КзСо(СЫ)5 (200 мл, 0,15 М) встряхивают в атмосфере водорода до наступления равновесия при этом поглощается 260 мл Н2. Затем порциями впрыскивают норборнадиен 20 (0,02 моль). Выделяют углеводородный продукт экстракцией эфиром и получают смесь, содержащую, по данным ГЖХ-анали-за, норборнен 21 и нортрициклен 22 в соотношении 1 3. [c.146]

В центре дискуссии находился последний бастион защитников неклассических карбкатионов в ряду бицикло[2,2,1]геп-тана — соединение, которое в конце концов оказалось протони-рованным нортрицикленом, причем сначала допускалось протони-рование по типу 2 схемы (8.45). Новейшие исследования с помощью фотоэлектронной спектроскопии, ядерного магнитного резонанса, спектров комбинационного рассеяния дали доказательства протонирования по типу 3 схемы (8.45) и тем самым подтвердили неклассическую структуру 3 [99].5 Сомнительно, однако, можно ли сопоставлять условия спектроскопических исследований (в ЗЬГб/ЗОаСШ/ЗОаР, при —154 °С ) с условиями обычных химических превращений (см. также стр. 576). [c.574]

Нортрициклен — С расстояние равно 1,534 А, . . 33,4 [c.139]

Ион имеет неклассическую структуру и является нротониро-ванным по углу нортрицикленом [c.142]

Дополнительная информация была получена при исследовании области С—Н-валентных колебаний тех же соединений. Как видно из табл. 5, норборнан и его производные (№ 4 и 5 соответственно) имеют три полосы, находящиеся ниже 3000 см Нортрициклен (№ 2) и соединение (№ 3),а также 2-норборнильный ион (№ 1) имеют пять полос поглощения, причем самая интенсивная полоса наблюдается от 3080 до 3110 см- что соответствует валентным С—Н-колебаниям в циклопропанах. [c.144]

Химические сдвиги и константы расщепления в норборнильном катионе, нортрициклене и норборнане в спектрах ЯМР на ядрах [c.146]

Таким образом увеличение констант спин-спинового взаимодействия ядер атомов С , несущих положительный заряд, с протонами циклопропанового кольца в по грани или по углу протонироваииой молекуле в сравнении с нортрицикленом (/с-н = 175 гц, табл. 6), полностью соответствует тому, что норборнильный катион имеет структуру протонированного нортрициклена, т. е. является некяассическим. [c.146]

Если продукты, образующиеся в системе нортрициклен — СНзСООО—02504 появляются в результате реакции с протонированными или дейтерированными нортрицикленами, которые аналогичны протонированному циклопропану по Бэйрду и Абоде-рииу [11], то следует рассматривать три иона (29а, 296 и 29в) [c.376]

На ХП конференции по механизмам реакций (июнь 1968) Ола, основываясь на данных по спектрам комбинационного рассеяния норборнильного катиона, предположил, что протонированный нортрициклен может быть стабильным неклассическим ионом, [c.378]

Наибольшей устойчивостью из всех исследованных углеводородов обладает нортрициклен X, трехчленный цикл которого подвергается гидрогенолизу в присутствии Pt/ только при более высокой температуре (100—110°С), причем образуется бицикло(2,2,1)гептан [c.168]

В равновесии циклически взаимопревравцающиеся системы I, II и III должны быть функционально тригональными, и, следовательно, можно предположить существование единого иона симметрии Сз . Этот ион представлен формулой IV, и его можно рассматривать как нортрициклен с дополнительным протоном на оси Сд. При такой картине должны быть усредненные связи между тремя атомами углерода и связанным с ними протоном. Положительный заряд равномерно распределяется между тремя атомами углерода и в какой-то степени на протоне. Чтобы объяснить наблюдаемое перераспределение метки, нужно предположить, что вначале образуются С -ионы I, которые частично реагируют с растворителем или другим нуклеофилом, а частично переходят в Сд -ионы IV, далее вступающие в реакцию с нуклеофилом. [c.639]

Такие изомеры, однако, не были обнаружены ([97] см. также [98]). Это позволяет отдать предпочтение протеканию 6,2-гидридного сдвига через протонированный по ребру нортрициклен (32). [c.259]

Квантовомеханические расчеты Клопмана [168] (методом ССП с варьируемой геометрией) показали, что наименее стабильными из семейства норборнильных ионов являются классический катион (6) и протонированный по плоскости нортрициклен ( асе-рго1опа е(1) (31) они на 40 ккал/моль менее стабильны, чем протонированные по ребру (32) или по углу (5) нортрициклены. [c.276]

В 1972 г. Ола уточнил свои представления о строении норборнильного иона и его аналогов в условиях долгой жизни . Если до этого он практически отождествлял статичный 2-норборнильный ион с протони-рованным по углу нортрицикленом (5а) и обозначал его структуру формулой [c.281]

Смотреть страницы где упоминается термин Нортрициклен: [c.236] [c.66] [c.477] [c.490] [c.140] [c.140] [c.144] [c.102] [c.78] [c.78] [c.27] [c.374] [c.382] [c.410] [c.419] [c.167] [c.170] [c.291] [c.139] [c.140] [c.144] [c.146]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология