Ацето бутиролактон

Этот вывод, несомненно, является правильным, однако недавно было показано, что исходные данные не являлись достаточно надежными, так как изотопный анализ включает стадию, на которой могут происходить потери изотопа кислорода [25]. Однозначное доказательство ацил-кислородного расщепления было получено при проведении щелочного гидролиза этилового эфира пропионовой кислоты, меченного 0 по эфирному кислороду [25]. Аналогичные наблюдения были сделаны при изучении кислотного гидролиза монометилового эфира янтарной кислоты [26] и основного и кислотного гидролиза к-бутиролактона [27]. [c.15]

Анализ продуктов кислотного гидролиза циклического сложного эфира 7-бутиролактона в П 0 показал, что 0 содержится в карбоксильной группе, образующейся при гидролизе кислоты, а не ъ гидроксильной группе возникающего спирта. Следовательно, при гидролизе разрывается ацил-кисло-родпая связь. Механизм гидролиза показан пинл е (схема А). Если бы гидролиз осуществлялся путем замещения по механизму 8N2 (схема В) или при помощи ионизации (схема В), метка была бы обнаружена в гидроксильной группе. (Иными словами, образование меченого спирта доказало бы, что механизм гидролиза представляет собой разрыв связи алкнл — кисло )од, как это изображено на схемах Б или В.) [c.118]

Метионин был получен также и без применения -хлорэтилметил-сульфида, исходя из я-бензоиламино-7-бутиролактона и из а-аце-тил-у-бутиролактона В первом из этих синтезов сперва получается этиловый эфир а-бензоиламино-у-хлормасляной кислоты, затем продукт его взаимодействия с метилмеркаптаном, который затем омыляется. Согласно второму способу, получается а-окси-амино-у-бутиролактон, который восстанавливают до а-амино-у-бу-тиролактона и последний превращают в 3,б-бй( ( 5 -оксиэтил)- [c.342]

В противоположность этим реакциям в реакциях энолизации ацетофенона и гидролиза большинства эфиров карбоновых кислот и -лактонов скорость остается пропорциональной концентрации иона гидроксония, а не йо- Гидролиз и образование -бутиролактона представляет интересный контраст с точки зрения гипотезы Гамметта и Цукера. Результаты работы [44] показаны на рис. 9 и 10. Только что проведенное рассмотрение вопроса дает основание предположить, что там, где скорость пропорциональна ко, активированный комплекс скорость-определяющей стадии реакции не включает молекулу воды именно такая картина наблюдается при образовании у-бутнролактона (рис. 10). С другой стороны, при гидролизе лактона раскрывшаяся связь представляет собой связь ацил — кислород (см. стр. 69), как и при обычном гидролизе простейших сложных эфиров поэтому вероятно, что данный механизм относится к типу А2 и в соответствии с анализом этого механизма ско рость оказывается пропорциональной концентрации иона гидро ксония (рис. 9). [c.77]

Бутиндиол синтезируют, пропуская ацетилен и 30%-ный водный раствор формальдегида через колонку, содержащую аце-тиленид меди, при температуре 100° G и давлении 5—7 атм. Полученный 35%-ный водный раствор 1,4 бу-тиндиола гидрируют под давлением 200 атм на никелевом катализаторе. Образующийся 1,4-бутандиол дегидрируют с почти количественным выходом до Y-бутиролактона при 250° С в присутствии медного катализатора. у-Бутиролактон нагревают с безводным аммиаком в автоклаве при 230° С и повышенном давлении. Процесс синтеза а-пирролидона может быть осуществлен также по непрерывному способу в колоннах [4, 15, 16]. Винилирование а-пирролидона проводилось ацетиленом, разбавленным азотом, при температуре 100 — 105° С и давлении 15 атм в присутствии катализаторов основного характера [1—3]. [c.10]

Для обнарун ения расщепления связи ацил — кислород нри кислотном гидролизе кислого метилового эфира янтарной кислоты [42], бензгидрильного эфира муравьиной кислоты [43] и 7-бутиролактона [44] был использован метод, основанный на применении изотопа кислорода 0. Доказано, что этот же тип расщепления наблюдается и в случае этерификации бензойной кислоты метиловым спиртом [45]. [c.948]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология