Азопигменты бензидиновые

Большинство распространенных пигментов этого класса являются моноазосоединениями, т. е. в их молекуле содержится только одна азогруппа —Х =, являющаяся хромофором. Азопигменты бензидинового ряда содержат две такие группы,, т. е. являются дисазосоединениями. [c.377]

Среди оранжевых пигментов бензидинового ряда единственным практически важным представителем является Пигмент оранжевый 16. Его обычно называют Дианизидиновый оранжевый (название Бензидиновый оранжевый относят к азопигменту пиразолонового ряда, см. стр. 312). [c.307]

Азопигменты получают диазотированием ароматических первичных аминов с последующим сочетанием диазониевых солен с соединениями, содержащими фенольные, енольные или амин-ные функции. Диазотирование (действие азотистой кислоты на ароматический первичный амин) обычно проводят при температуре около 0°, вводя нитрит натрия в растворенный или диспергированный в воде амин в присутствии избытка соляной кислоты. Исходя из амина К—ННг, таким путем получают диазониевое соединение Н—НгО (хлористый диазоний). В производстве азопигментов чаще всего применяют следующие амины хлоранилины, дихлоранилины, нитроанилины, хлорнитро-анилины, нитротолуидины, нитроанизидины. Азопигменты бензидинового ряда получаются из дифенилдиаминов, преимущественно из дихлорбензидина. Диазониевые производные пере- [c.377]

Ацетоацетарилидные азопигменты, главным образом ганза желтые и дисазокрасители — бензидиновые желтые. Этот класс, включающий большую часть желтых пигментов, является объектом обширных исследований. [c.288]

Пиразолоновые азопигменты, главным образом дисазопро-изводные, такие, как бензидиновый оранжевый и некоторые пиразолоновые красные. [c.289]

Большое значение имеет размер молекулы. Достаточно высокая молекулярная масса необходима для того, чтобы пигмент не сублимировался, а также для снижения его растворимости. Молекулярная масса почти всех органических пигментов лежит в пределах от 300 до 1000, хотя существуют также некоторые макро-молекулярные пигменты. Бензидиновые желтые (молекулярные массы около 600, а иногда выше 800) более прочны к растворителям и миграции, чем ганза желтые с молекулярными массами ниже 400. Азопигменты с более сложной структурой и молекулярной массой от 800 до 1000 обладают выдающимися прочностными характеристиками. Самую низкую молекулярную массу имеет Индиго (М = 262), который легко сублимируется, и пигмент Паракрасный (М = 293), обладающий низкой устойчивостью к растворителям. Введение в молекулу таких пигментов новых заместителей приводит к повышению прочности, несмотря на относительно низкую молекулярную массу. Так, Толуидиновый красный (М = 307), относящийся к той же группе, что и Пара-красный, заметно более прочен благодаря наличию заместителей. Хина-кридон, молекулярная масса которого равна всего лишь 312, является одним из прочных пигментов. Это объясняется межмо-лекулярной ассоциацией благодаря образованию водородных связей. Хорошую прочность имеют самые тяжелые пигменты — полигалогенпроизводные фталоцианина (М = 1100- 1300). По свойствам к ним близок фталоцианин голубой с более низкой молекулярной массой (576). Выдающиеся свойства этих высококачественных пигментов объясняются скорее наличием порфирази-нового макроцикла, а не тем, что они представляют собой металлические комплексы. Действительно, прочности безметального фталоцианина и его медного комплекса довольно близки. [c.291]

Доля синих и зеленых пигментов возросла благодаря широкому внедрению фталоцианинов, на которые теперь приходится одна четверть общего тоннажа органических пигментов. Желтые, включающие в основном ацетоацетарилидные азопигменты (среди которых бензидиновые желтые), получили большее значение, чем желтые пигменты типа Ганза. Красные пигменты всегда преобладали над пигментами других оттенков. Половина из них относится еще к азопигментам на основе р-нафтола. Количественно производство красных азопигментов не снижается. Одну четвертую часть их составляют азопроизводные на основе 2-гидрокси-З-нафтойной кислоты, производство которых возрастает. [c.299]

Эти пигменты были синтезированы главным образом для окраски резины, в которой они не мигрируют (перечисленные ранее моноазопигменты обладают этим недостатком) и очень светопрочны. В малярных красках бензидиновые азопигменты. менее светостойки, чем ганза желтые, но их преимуществом является значительно большая интенсивность и более высокая прочность к растворителям. Они превосходят ганза желтые также по термопрочности. За эти качества бензидиновые азопигменты очень ценятся в США, где выпускаются под названием бензидиновые желтые тонеры-, в Европе они сейчас также щи-роко применяются в лаках и красках. Основными французскими марками этих пигментов являются лютеция желтый 3JR и лютеция желтый JR (фирма FM ), люмьер желтый JB (фирма SP M ). [c.381]

Азопигменты на основе пиразолонов. В этом классе соединений имеются желтые моноазопигменты с оранжевым оттенком, а также оранжевые и красные дисазопигменты (последние бензидинового типа). Простейшим пиразолоном, применяемым для получения таких пигментов, является фенилметил-пиразолон [c.381]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология