Диазотирование первичных ароматических аминов

Получение азокрасителей. Азокрасители обычно получают путем взаимодействия диазосоединений (т. е. солей диазония,образующихся при диазотировании первичных ароматических аминов) с фенолами или ароматическими аминами эту реакцию называют реакцией азосочетания. Например, при сочетании диазосоединения из анилина с фенолом образуется азокраситель оранжевого цвета по схеме [c.397]

Нитрозирование третичных жирноароматических аминов, подобно диазотированию первичных ароматических аминов (стр. 149), рекомендуется вести в толстостенном стеклянном или фарфоровом стакане, снабженном мешалкой, капельной воронкой и термометром (см. рис. 25). Нитрит натрия применяют в виде 20—30%-ного раствора. Скорость прибавления должна быть такой, чтобы температура в реакционной массе не поднималась выше 3—4 . Процесс нитро-зирования проводят при внешнем охлаждении или добавлении льда в реакционную массу. [c.225]

Диазотирование может быть использовано для определения только первичных ароматических аминов. Однако нитрозирующая смесь,применяемая для диазотирования первичных ароматических аминов, также способна реагировать со вторичными и третичными аминами (алифатическими и ароматическими), образуя соответствующие нитрозосоединения. С немногими первичными алифати- [c.174]

Предварительное диазотирование первичных ароматических аминов проводится в сильнокислой среде для уверенности в том. [c.151]

Соли диазония, образующиеся при диазотировании первичных ароматических аминов, могут реагировать с потерей или с сохранением группировки [c.235]

Диазотирование первичных ароматических аминов. Получение ароматических солей диазония [c.1674]

Реакция. Диазотирование первичных ароматических аминов азотистой кислотой, превращение солей диазония в арилгалогениды (реакция Зандмейера - введение С1, Вг, I, СК, 8СК реакция Шимана-введение Р [16]) в последовательности [c.177]

Наибольшее значение имеют реакции азотистой кислоты с аминами, в первую очередь с первичными ароматическими [386, 388]. Изучение влияния заместителей показало, что реагирует всегда только свободный амин. Так, для диазотирования первичных ароматических аминов при О °С в хлорной кислоте была найдена гамметовская константа реакции р = —1,6 [387]. Это значит, что реакционная способность амина возрастает по мере роста его основности. Кроме того, скорость реакции относительно сильноосновных аминов, например анилина, в слабокислой среде не зависит от концентрации амина, а зависит от квадрата концентрации азотистой кислоты. Следовательно, из азотистой кислоты медленно образуется реагент, который быстро вступает в реакцию с амином. Здесь имеют значение следующие равновесия [387] [c.405]

Реакци.ч. Диазотирование первичного ароматического амина, реакция Зандмейера (в данном случае замещение КНз на I). [c.178]

Реакци.ч. Диазотирование первичного ароматического амина, азосочетание с фенолом, получение первичного ароматического амина восстановительным расщеплением азосоединения. [c.183]

Реакци.ч. Диазотирование первичного ароматического амина, образование гидразона сочетанием соли диазония с СН-кислотным соединением. [c.349]

Диазотирование первичного ароматического амина Реакция Зандмейера Восстановление нитросоединения до первичного амина Арилирование по Меервейну 1,2-Элиминирование НХ Фотохимический синтез фенантрена из стильбена Число стадий 5 Общий выход 11 % [c.613]

Вторичные амины, пиразолоны и некоторые другие соединения анализируют методом нитрозирования. Нитрозирование ведут в тех же условиях, что и диазотирование первичных ароматических аминов. [c.295]

В фотометрическом анализе используются преимущественно азосоединения, содержащие в молекуле одну азогруппу (моно-азосоединения). Возможно несколько путей образования азосоединений. Наиболее распространенным является следующий способ [1—5] первая стадия — диазотирование первичного ароматического амина нитритом натрия в кислой среде, приводящее к образованию соли диазония [c.19]

Диазотирование первичных ароматических аминов является важнейшим промышленным процессом, так как многообразие превращений диазосоединений используется для изготовления самых разнообразных органических продуктов—многочисленных красителей, лекарственных веществ и т. п. Метод, этот был разработан Гриссом в 1858 г. [c.271]

Реакция диазотирования первичного ароматического амина представляет собой превращение амина в диазосоединение при действии азотистой кислоты в присутствии минеральной кислоты. [c.140]

Диазотирование первичных ароматических аминов [c.407]

Диазотирование амидов дает кислоты (разд. 1.1.4.2.6). Напротив, диазотирование первичных ароматических аминов позволяет получать соли диазония, очень важные промежуточные продукты в органическом синтезе [О. К. Е. 5.0., стр. 58, 160] (разд. 1.1.4.1.1., 1.1.4.2.6, 1.1.4.3.3 и 1.1.4.4.5). Эти соли обычно не выделяются устойчивыми солями, которые можно выделить, являются только фторбораты диазония. [c.407]

Можно ли при диазотировании первичного ароматического амина продолжать приливать нитрит натрия, если кислая среда отсутствует [c.190]

Механизм реакции диазотирования изучен достаточно полно. Реакция начинается с атаки электрофильными реагентами атома азота, содержащего неподеленную пару электронов. Механизм реакции диазотирования первичных ароматических аминов хлористым нитрозилом отражает схема [c.129]

Считают, что при реакции диазотирования первичных ароматических аминов азотистая кислота превращается [c.178]

Можно ли при диазотировании первичного ароматического амина продолжать приливание растворов нитрита натрия, если среда реакционной массы нейтральная или щелочная [c.96]

Составьте уравнения реакций, лежащих в основе метода определения конца диазотирования первичных ароматических аминов по йодокрахмальной бумажке и красной бумажке конго. [c.142]

Общий метод получения азопигментов заключается в диазотировании первичного ароматического амина и последующем сочетании полученного диазосоединения с нафтолами, аминами, [c.575]

Практическое значение имеет реакция анодного диазотирования первичного ароматического амина в присутствии нитрита щелочного металла [36] [c.11]

Получение. Как уже указано (стр. 387), диазосоединения получаются при диазотировании первичных ароматических аминов, т. е., при действии на них азотистой кислоты. Т. к. последняя в свободном виде не устойчива, то обычно к раствору амина в избытке соляной кислоты прибавляют раствор азотистокислого натрия МаМ0.2. Последний разлагается соляной кислотой, и выделяющаяся азотистая кислота НМОа сразу же взаимодействует с солью амина. В этих условиях диазосоединения образуются в виде солей диазония, с которыми обычно и приходится иметь дело при практическом использовании диазосоединений. [c.395]

Определения, основанные на реакции первичных аминов с ни-трозосоединениямн. Известны реакции, приводящие к образованию азосоединений, минуя процесс диазотирования. Первичные ароматические амины взаимодействуют с нитрозосоединениями по следующей схеме [92, 227, 228] [c.63]

Соли диазония легко получаются диазотированием первичных ароматических аминов (разд. 7.3, В) они находят чрезвычайно широкое применение для синтеза других ароматических соединений. Например, при реакции анилина с азотистой и хлористоводородной кислотами при 0°С образуется раствор хлорида фенилдиазония. В противоположность алкилдиазониевым ионам, которые обычно спонтанно разлагаются даже при очень низких температурах, ароматические диазониевые оны достаточно стабильны (<10°С) вследствие того, что положительный заряд делокализуется по ароматическому кольцу (рис. 7.26). [c.160]

Производство азокрасителей основано на реакциях диазотирования первичных ароматических аминов и сочетания полученных диазосоединений с окси- и аминопроизводными. Амины, применяемые для получения диазосоединений, называют диазосоставляющими, а окси- и аминопроизводные — азосоставляющими. Реакция образования азокрасителей из диазо- и азосоставляющих называется реакцией азосочетания или сочетания. [c.517]

Ароматические диазосоединения представляют большой интерес, так как они являются промежуточными продуктами во многих синтезах (получение красителей, производных ароматических углеводородов и др.). Реакция диазотирования первичных ароматических аминов, т. е. обработка их азотистой кислотой в присутствии сильной минеральной кислоты (соляной, серной), приводит к образованию солей диазония. Например, из анилина при действии азотистой кислоты в присутствии соляной кислоты получается хлористый фенилдиазоний [c.191]

Диазосоединения получают диазотированием первичных ароматических аминов азотистой кислотой (Гриос, 1858 ). В общем виде уравнение реакции диазотирования первичных аминов можно записать следующим образом [c.128]

При прямом методе диазотирования первичный ароматический амин растворяют в избытке минеральной кислоты или получают суспензию его соли. Затем при охлаждении к полученному кислому раствору приливают водный раствор нитрита натрия. Таким способом диазотируют такие амины, как анилин, толуидины, ксили-дины, бензидин, нафтиламин и др. [c.133]

Азокрасители практически получаются путем диазотирования первичных ароматических аминов и последующего сочетания полученных диазосоединений с амино- или оксисоединениями. Поэтому образование азокрасителей можно представить, например, следующей схемой [c.82]

Подвергаемый диазотированию первичный ароматический амин называется диазосоставляющей. Амино- или оксипроизвод-ное, с которым проводится азосочетание, называется азосоставляющей. [c.82]

Для получения большей части азокрасителей используются две последовательные реакции диазотирование первичных ароматических аминов (диазосоставляющие) и азосочетание (сочетание) по- [c.82]

Диазосоединения и азосоедикенкя. Реакция диазотирования первичных ароматических аминов, или, иначе, реакция взаимодействия их с азотистой кислотой, была открыта в 1858 г. П. Гриссом. В результате диазотирования первичный ароматический амин (реже — гетероциклический) превращается в так называемое диазосоединение, обладающее большой реакционной способностью. [c.118]

Процесс крашения полиамидных волокон путем образования в них азокрасителей существенно отличается от крашения целлюлозных волокон. Это связано с тем, что полиамидные волокна не поглощают натриевые соли азотолов и диазосоли. Поэтому волокнистый материал обрабатывают в высокодисперсной суспензии азотола и азоамина и по истечении времени, необходимого для насыщения волокна азо- и диазо-составляющ ими, его подвергают воздействию подкисленного раствора нитрита натрия. При этом в волокне проходят сразу две реакции — диазотирование первичного ароматического амина и превращение его в активную форму диазония и сочетание азотола с этим диазонием. [c.204]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология