Кубовые группы антантрона

Кристаллы ряда полициклических кубовых красителей, таких, как Виолантрон, Изовиолантрон, Индантрон, Антантрон, Флавантрен и других, состоят из элементарных ]ячеек моноклинной пространственной группы и имеют плоскую структуру, близкую к графиту, и слагаются из пакетов плоских молекул, расположенных зигзагообразно друг к другу под углом 130° (см. рис. 1.2). В пакетах молекулы сдвинуты таким образом. Что соответствующие атомы в близлежащих один над другим слоях находят друг на друга. Расстояние между слоями равно 3,4—3,45 А, т. е. лишь немного больше, чем расстояние между чешуйками в графите (3,36 А). Взаимная ориентация слоев в последнем такова, что под ц. над центром шестиугольника (с расстоянием С — С = = 1,42 А) расположены атомы углерода двух близлежащих слоев и полная вертикальная трансляция равна удвоенному расстоянию между слоями. Атомы в шестигранной сетке графита, образующей каждый слой, связаны весьма прочными гомеополярными связями. Связи между атомами углерода, расположенными в разных слоях, вандерваальсовы, т. е. сила сцепления между чешуйками слабая. Все это сближает структуру графита со структурой многих краси- телей. Исходя из функциональных групп на поверхности твердых тел, решетку графита, слоистая структура которого обусловливает его легкую расщепляемость по плоскостям спайности [144], считают прототипом структуры ароматических соединений [96]. Благодаря графитоподобному строению некоторые кубовые красители, например Индантрон, нашли применение в высокотемпературных [c.87]

Описаны красители, являющиеся продуктами конденсации галоидантантрона с аминоантрахиноном [684, 664, 665], и ряд других производных антантрона [663]. Кубовые красители этой группы получают также иодированием или бромиодированием антантрона в олеуме под давлением [286]. [c.204]

Выше рассматривались кубовые красители, в структуре которых можно легко различить остатки антрахинона. Наряду с ними важную группу кубовых красителей составляют производные антрона (47, Н = Н), в молекуле которых антроновые остатки представляют собой часть многоядерной ароматической системы, содержащей пиреновые и периленовые фрагменты. Типичными красителями этой группы являются дибензопиренхи-ноны (или дибензохризены) (48) и антантроны (49). Первые [c.382]

Важнейшие красители этой группы — кубовый ярко-оранжевый КХ и кубовый ярко-оранжевый ЖХ. Первый из них представляет собой дибромзамещенное антантрона, второй — дихлор-замещенное [c.297]

В этой группе наибольшее техническое значение имеет 1,Г-ди-нафтил-8,8 -дикар боковая кислота, применяемая в производстве кубовых красителей, производных антантрона. Госсипол— токсическое начало семян хлопка — является сложным производным динафтила. Соединения этой группы обладают интересными стереохимическпми особенностями отдельные ее представители, в частности производные I,Г-динафтила, вследствие затруднения свободного вращения ароматических радикалов оптически активны. [c.545]

Электрофильное замещение, особенно галогенирование, чаще всего применяется для модификации окрасок или улучшения прочностных свойств кубовых красителей как индигоидного, так и антрахинонового ряда. Несомненно также значение нуклеофильного замещения, имеющего место, например, при щелочном плавлении производных антрахинона. Нуклеофильное замещение бензантрона изучалось Леркиным и Спенсером [39], а также Брэдли и Робинсоном [40]. Действие гидроокиси калия (с окислителями), анилида натрия и подобных веществ на пиразолантроны, антантроны, пирантрон и другие полициклические хиноны исследовалось Брэдли с сотрудниками [41]. Так, было найдено, что при действии гидроокиси калия на 3-бензоил-, З-л-нитробензоил- и 3-а-нафтоилбензантрон имеют место три конкурирующие реакции гидролиз ацильных групп, циклизация до соответствующих ди-бензопиренхинонов и нуклеофильное гидроксилирование [42]. [c.118]

В молекуле многих кубовых красителей, отнесенных к группе производных антрона, содержится пиреновая и периленовая кольцевые системы. Пиреновая структура встречается в дибензопиренхи-нонах, антантронах и пирантронах, а периленовая структура — в виолантронах и изовиолантронах [c.1085]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология