Гидролиз ацильных групп

Гидролиз ацильной группы совершенно необходим ввиду того, что ацилированные сульфаниламидные соединения, как правило, лишены почти всякого терапевтического эффекта. Омыление обычно производят щелочью. [c.357]

Для получения норсульфазола дипроизводные омыляют щелочью нли аммиаком [10, 18, 19]. В первом случае наряду с норсульфазолом образуется молекула п-аминобензолсульфокислоты, в другом — после. гидролиза ацильных групп — п-аминобензолсульфамид, что усложняет и делает неперспективным метод в целом. [c.123]

Нитрование ацил-п-толу-идина с последующим гидролизом ацильной группы [c.815]

Для Л/ -ацилирования служат те же ацилирующие реагенты, что и для С-ацилирования (см. разд. 6.4.1), но из-за большей нуклеофильности реакционного центра на атоме азота для-Л -ацилирования не требуется присутствия катализаторов типа Фриделя —Крафтса. Вступление одной ацетильной группы сг превращением амина в амид существенно снижает реакционнук> способность, вследствие чего образование Л ,Л/ -диацильных производных как правило не конкурирует с Л -моноацилированием. Гидролиз ацильных групп для снятия защиты возможен как в-щелочной, так и в кислой среде. Щелочной гидролиз протекает тем легче, чем более сильной кислоте соответствует ацильная группа. Например, трифторацетильная группа (р/Са кислоты 0,23) гидролизуется быстрее, чем формильная (р/Са 3,75), а последняя быстрее, чем ацетильная (р/Са 4,76). СульфоНамидные производные АгКНЗОгК стойки к щелочному гидролизу, так как образуют стабильные Л -аниоцы, но гидролизуются в кислой среде. [c.531]

XI. Замена сульфогруппы в нафтиламинсульфокислоте (или сс N-аиил производном) путем обработки свободным галогеном (с последующим гидролизом ацильной группы, если таковая имеется). [c.233]

XII. Дегидрогалоидирование полигалоидных производных ди- или тет-рагидронафтиламниа (свободного или N-ацилированного), например обработкой раствором КОН в этиловом спирте (с последующим гидролизом ацильной группы, если таковая имеется). [c.233]

В тех случаях, когда окисляемое соединение кроме метильной группы содержит еще амино- или оксигруппы, их защищают с помощью ацилирования, так как Иначе может пойти окисление ароматического кольца. В этом случае щелочь, образующаяся при восстановлении перманганата, является нежелательной, так как она катализирует гидролиз ацильных групп. Чтобы этого не происходило, в раствор добавляют сульфат магния, образующий со щелочью очень малоосновную гидроокись магния. В этих условиях получают, например, п-аминобензойную кислоту из га-толуидина [c.386]

Электрофильное замещение, особенно галогенирование, чаще всего применяется для модификации окрасок или улучшения прочностных свойств кубовых красителей как индигоидного, так и антрахинонового ряда. Несомненно также значение нуклеофильного замещения, имеющего место, например, при щелочном плавлении производных антрахинона. Нуклеофильное замещение бензантрона изучалось Леркиным и Спенсером [39], а также Брэдли и Робинсоном [40]. Действие гидроокиси калия (с окислителями), анилида натрия и подобных веществ на пиразолантроны, антантроны, пирантрон и другие полициклические хиноны исследовалось Брэдли с сотрудниками [41]. Так, было найдено, что при действии гидроокиси калия на 3-бензоил-, З-л-нитробензоил- и 3-а-нафтоилбензантрон имеют место три конкурирующие реакции гидролиз ацильных групп, циклизация до соответствующих ди-бензопиренхинонов и нуклеофильное гидроксилирование [42]. [c.118]

Ввиду того что высокая температура, избыток щелочи или гидросульфита создают при восстановлении ациламиноантрахиноновых красителей условия, благоприятные гидролизу ацильной группы для крашения животных волокон находят примене1ше лишь красители, устойчивые к гидролизу или способные переходить в куб и окрашивать волокна при малой щелочности и низкой температуре куба (20—25°). [c.543]

Из схемы видно, что первый путь имеет меньше стадий кроме того, при окислении нитротолуола можно пользоваться более дешевым окислителем-хромпиком, в то время как при окислении ацилированного толуидина нужно применять более дорогой перманганат калия для создания более мягких условий окисления во избежание гидролиза ацильной группы наконец, сама пара-нитробензойная кислота является полупродуктом, широко применяемым в химико-фармацевтической промышленности. [c.235]

Омыление (гидролиз) ацильной группы можно производить нагреванием либо с кислотой, либо со щелочью в обоих случаях омыленный продукт получится в виде соответствующей соли и для его выделения требуется произвести или подщелачивание, или подкисление, согласно схеме [c.361]

Гидролиз эфиров стероидов. Проводится с помощью микроорганизмов. Имеет практическую значимость. Ацилированные стероиды являются обычными промежуточными продуктами химического синтеза, в котором используется ацильная защита функциональных групп. Хотя гидролиз ацильной группы легко осуществим химическим путем, он часто приводит к побочным нежелательным продуктам. Микробиологическое расщепление эфирной связи осуществляется представителями различных таксономических групп, в частности флавобактериями. Культура Вас. megaterium обладает специфической активностью по отношению к 21-ацетатам стероидов с диоксиацетоновой цепочкой [c.98]

N-ацилирование проводят в присутствии большого избытка уксусного или муравьиного ангидрида. Для последующего секвенирования пептидных фрагментов необходимо провести гидролиз ацильных групп. Формильную защиту снимают кратковременной обработкой НС1 в метаноле при комнатной температуре, более устойчивые ацетильные группы отщепляют 0,01 М КОН. Из других методов расщепления 0-пептидных связей следует упомянуть реакцию с гидроксиламином или гидразином с образованием гидроксамовых кислот или гидра-зидов N-концевых партнеров гидроксиаминокислот (серина и треонина) для этих целей применяли также 1М пиперидин [64]. Относительно определения ацетильных и формильных групп см. разд. 8.13. [c.94]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология