Этиловый эфир себациновой

Этот метод не годится для получения кислых этиловых эфиров, потому что гидроокись бария недостаточно растворима в этаноле он непригоден также для азелаиновой кислоты НООС (СН2)7—СООН и низших кислот, бариевые соли которы> слишком хорошо растворимы в метаноле. В этих случаях может быть с успехом использован другой метод, основанный на том, что из зквивалентных количеств ди-карбоновой кислоты и диэфира в присутствии хлористого водорода об-,разуется равновесная смесь, содержащая моноэфир кислый этиловый эфир себациновой кислоты С2Н5ООС—(СНг) в— СООН получается этим методом с выходом 60—65%, а кислый этиловый эфир адипиновой ислоты С2Н5ООС—(СНг)4—СООН — с выходом 71—75%. [c.71]

Кислый этиловый эфир адипиновой кислоты и кислый этиловый эфир себациновой кислоты можно превратить в хлорангнд-риды соответствующих карбэтоксикислот с помощью того же метода и примерно с те.ми же выходами. Перегонку следует вести быстро и при давлении 4 мм или при еще более низком. [c.461]

Когда электролит становится щелочным, маслянистое вещество, всплывающее наверх, удаляют при помощи пипетки (примечание 8). Это масло промывают равным объемом 10%-ного раствора поташа (примечание 9), затем равным объемом 3,5%-ной соляной кислоты и, наконец, два раза водой, каждый раз половинным объемом. (Если на этой стадии образуется эмульсия, то ее с успехом можно разрушить добавлением небольшого количества эфира.) Полученное вещество криста.плизуют из метилового спирта, фильтруют с отсасыванием и дважды промывают на фильтре охлажденным до 0° метиловым спиртом (примечание 10). Белоснежный н воскообразный по внешнему виду препарат сушат в эксикаторе над серной кислотой. Выход вещества с т. пл. 41—42° составляет 16— 22 г (40—55% теоретич.). Приведенные данные, касающиеся процентного выхода, рассчитаны, однако, исходя только из 50 г кислого этилового эфира себациновой кислоты, израсходованного во второй части синтеза использованные на приготовление начального электролита 86,5 г его во внимание не принимаются. Поэтому приведенный синтез целесообразно проводить лишь в том случае, если надо поставить несколько последовательных опытов (примечание 8). [c.509]

Рис. 68. Поликонденсация ди-(Р-окси-этилового) эфира себациновой кислоты при различных температурах

Себацоин был получен только циклизацией метилового или этилового эфира себациновой кислоты под действием металлического натрия [c.51]

На примерах с этиловыми эфирами себациновой, азе-лаиновой и пробковой кислот А. Д. Петров показал, что третичные магнийгалогениды в реакциях с эфирами двухосновных кислот образуют всегда вторичные гликоли, в то время как первичные галоидмагнийалкилы образуют соответствующие нормально протекающей реакции третичные гликоли [62]. В работе даны теоретические соображения об аномальном течении реакции, в частности, принимая во внимание восстановительное действие промежуточного соединения HMgX совершенно справедливо сделано обобщение с учетом прежних работ, относящихся еще к 1909 — 1914 гг., [c.92]

Обсуждение. При помощи описанных выше способов достигается полное омыление нерастворимых в воде сложных эфиров. Нацело омыляются такие сложные эфиры, как бензиловый эфир уксусной, бутиловый эфир фталевой, этиловый эфир себациновой и бутиловый эфир олеиновой кислот, а также гликолевые и глицериновые сложные эфиры [55]. [c.138]

Взаимодействие иодистого октилциика с хлорангидридом этилового эфира себаци-новой кислоты [109]. В трехгорлой колбе (500 мл), снабженной мешалкой с ртутным затвором, капельной воронкой, обратным холодильником и трубкой для ввода азота, приготовляют реактив Гриньяра из 15 г бромистого н-октила, 1,87 г магния в 100 жл эфира. Реакцию проводят в атмосфере сухого чистого азота. Колбу охлаждают снаружи льдом и при энергичном перемешивании прибавляют 10,6 г свежеплавленного хлористого цинка в 10 мл эфира. С самого начала прибавления выпадает белый осадок. Обратный холодильник заменяют прямым, большую часть эфира отгоняют. Далее прибавляют 200 мл сухого бензола и продолжают отгонку до тех пор, пока температура не достигнет 79° С. Объем реакционной смеси доводят до 200 мл добавлением бензола, и реакционную смесь кипятят нри перемешивании. При этом добавляют 19,3 г хлорангидрида этилового эфира себациновой кислоты в равном объеме бензола. Реакционную смесь разлагают разбавленной соляной кислотой, бензольный раствор промывают раствором нитрата аммония, бензол удаляют. Остаток омыляют, а полученную кетокислоту экстрагируют эфиром. Выход 34%. [c.88]

Реакция диметилкадмия с хлорангидридом этилового эфира себациновой кислоты [68]. Реактив Грииьяра получают из бромистого метила (избыток) и 4,9 г (0,2 г-атома) магния в 100 мл эфира. К охлажденному раствору прибавляют в течение 5 мин. 19,6 г хлористого кад.чия, затем смесь перемешивают при нагревании до получения отрицательной пробы Гилмана (15—20 мин.). При перемешивании и нагревании на водяной бане быстро отгоняют эфир, пока в колбе не останется почти сухой осадок. Тогда прибавляют 65 мл сухого бензола, отгонку продолжают, пока не отгонится 25 мл растворителя. Затем добавляют еще 120 мл бензола, перемешивают раствор при нагревании в течение некоторого времени. Нагревание прекращают и добавляют 24,9 г (0,1 моля) хлорангидрида этилового эфира себациновой кислоты в 30 мл бензола с таким расчетом, чтобы все время продолжалось самопроизвольное кипение реакционной смеси. Нагревание с обратным холодильником продолжают в течение 10 мин. Вследствие обилия образовавшегося осадка перемешивание в дальнейшем проводить невозможно Через 10 мин. реакционную смесь обрабатывают обычным образом. Получают 19,1 г (83,7%) этилового эфира 10-кетоундекановой кислоты, т. кип. 147.5—149 5 С/4 мм. При проведении этой реакции в дибутиловом эфире выход кетоэфира был 55%. [c.193]

Калиевая соль кислого этилового эфира себациновой кислоты получена с выходом 40—50% от теоретического. [c.713]

Следующая стадия синтеза — электролиз калиевой соли кислого этилового эфира себациновой кислоты — подробно описана в отдельном со-обп1ении [1]. [c.713]

Низшие члены гомологических рядов сложных эфиров не пригодны для применения в качестве смазки, так как имеют низкую температуру кипения, а эфиры первых алифатических спиртов, кислот до масляной включительно нельзя использовать вследствие их коррозийной агрессивности. Некоторые эфиры жирных кислот с 16 и более углеродными атомами, а также метиловый и этиловый эфиры себациновой кислоты при комнатной температуре находятся в твердом состоянии, что не позволяет их применять для изготовления масел. [c.387]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология