Холестерин стереохимическая конфигурация

Еще в 1812 г. было установлено, что холестерин представляет собой индивидуальное химическое соединение, но все подробности его строения и стереохимической конфигурации не были окончательно выяснены вплоть до 1955 г. Выяснение его строения представляло очень трудную задачу, так как в большей своей части структура холестерина насыщена и с трудом поддается деструкции. К счастью, холестерин легко доступен, что сделало возможным использование при деструкции весьма сложных последовательностей превращений это заведомо было бы невозможно сделать для менее доступных соединений. [c.559]

Упражнение 30-22. Приняв, что стереохимическая конфигурация холестерина соответствует схеме П1, нарисуйте аналогичное конфигурационное изображение для холевой кислоты (включая гидроксильные группы). [c.562]

В основе всей стереохимической номенклатуры ШРАС лежит следующее правило пространственное строение соединений обозначается при помощи приставок, добавляемых к систематическим (структурным) названиям, не отражающим пространственного строения. Эти приставки не изменяют самих названий и нумерации в них, хотя в некоторых случаях стереохимические особенности могут определить выбор между допустимыми альтернативами главной цепи или нумерации. В ряде случаев пространственная изомерия отражена в самом названии соединения, например малеиновая кислота, холестерин, глюкоза и др. Однако при использовании таких тривиальных (несистематических) названий необходимо запоминание не только химического строения, но и пространственной конфигурации, скрытой в названии. [c.20]

Единственное различие между этими двумя молекулами состоит в том, что ситостерин содержит этильную группу (—СН2СН3) недалеко от конца боковой цепи. Даже стереохимическая конфигурация всех восьми асимметрических углеродных атомов в этих молекулах одинакова. И все же ситостерин в отличие от холестерина не усваивается высшими животными. [c.147]

Холестерин — это ненасыш,енный спирт с формулой С27Н45ОН, который,, как это было известно уже давно, является главной составной частью желчных камней в организме человека. В настоящее время считается, что он причастен к нарушениям кровообращения (вызывает отверждение стенок артерий). Холестерин находится почти во всех тканях тела как в свободном виде, так и в виде сложных эфиров особенно много его содержится в нервных тканях мозга, где он составляет около одной шестой сухого веса. Функции холестерина в организме до конца не установлены. Опыты с меченым холестерином показывают, что холестерин, содержащийся в тканях нервов и мозга, не участвует в установлении быстрого равновесия с холестерином, поступающим с пищей. Выяснены два обстоятельства холестерин синтезируется в организме и его обмен регулируется чрезвычайно специфичным набором ферментов. О высокой специфичности этих ферментов можно судить на основании того, что очень близкие по строению стерины растений, например ситостерин, не вовлекаются в обмен веществ у высших животных, несмотря на то что стереохимическая конфигурация всех групп в циклах у них одинакова с холестерином и различны только их боковые цепи. [c.440]

Указываемая в структурных формулах абсолютная конфигурация холестерина, а тем самым, и всех остальных стероидов, была доказана путем корреляции (установления соответствия) конфигураций 20 холестерина и глицеринового альдегида. В результате отщепления боковой цепи вместе с углеродными атомами 15—17 (причем конфигурация С20 не изменялась) был получен ненасыщенный альдегид (СНз) СН(СН2)зСН(СНз)СН = СНСНО, который через промежуточные ступени ( + )-цитронеллаля, (-f)-р-метиладиппиовой кислоты и (—)-2-метилбутанола был стереохимически сведен к (-i-)-глицериновому альдегиду (Корнфорс, Егер). [c.866]

Стереохимическое родство стероидов с й (4 )-глицериновым альдегидом, указанное Миллсол [119] (1952 г.) иа основании оптической активности и Пре-логом [120] (1953 г.) на основании асимметрического синтеза, было с несомненностью установлено Корнфорсом [121] (1954 г.) и Егером [122] (1954 г.) деструкцией холестерина (II) до производных (- -)-цитронеллаля с известной абсолютной конфигурацией, содержапщх единственный асимметрический атом jo- Произвольный вначале выбор формул (II) и (III) с В-ориептирован-ной ангулярной метильной группой у С] оказался, таким образом, правильным, и указанные формулы представляют абсолютную конфигурацию молекулы стероида. [c.233]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология