Присоединение спиртов к алкенам

Простые эфиры получают межмолекулярной дегидратацией спиртов в присутствии концентрированных серной или фосфорной кислот, оксида алюминия и др. присоединением спиртов к алкенам или ацетилену, взаимодействием спиртов и фенолов с диазометаном . % [c.33]

В отличие от радикального присоединения тиолов к алкенам с образованием тиоэфиров соответствующее радикальное присоединение спиртов к алкенам не дает удобного пути для получения простых эфиров. В этом случае основной реакцией служит полимеризация, а главными низкомолекулярными продуктами являются вторичные или третичные спирты [132]. Причины такого различия в поведении спиртов и тиолов определяются различиями в энергии связей связь Н—О прочнее связи Н—С, которая, в свою очередь, прочнее связи Н—5. В соответствии с этим в свободнорадикальных реакциях с тиолами преимущественно происходит отщепление атома водорода от связи Н—5, тогда как в случае спиртов имеет место преимущественное отщепление атома водорода от связи Н—С, а не Н—О, и, кроме того, предпочтительно происходит полимеризация, а не перенос цепи. [c.325]

Присоединение спиртов к алкенам ROH [c.368]

Присоединение спиртов к алкенам. Реакция идет в кислой среде в присутствии трехфтористого бора, Направление присоединения соответствует правилу Марковникова [c.182]

Присоединение спиртов к алкенам. Песимметричные/простые эфиры можно получать, присоединяя спирты к алкенам в присутствии кислот. Например, из этанола и 2-метилпропена образуется 2-эток- си-2-метилпропан. [c.334]

Недавно разработанный двухста1дийный метод синтеза простых эфиров включает присоединение спирта к алкену в присутствии N-бромсукцинимида с образованием -бромэфира с последующим восстановлением гидридом трибутилолова [131] схема [c.324]

К настоящему времени запатентованы катализаторы присоединения спиртов к алкенам, содержащие производные молибдена и ванадия [133], однако низкий выход (25%), получаемый при присоединении метанола к 2-метилпропену-1, в сочетании с необходимостью работы в автоклаве, вероятно, не позволит превратить данный метод в общий при лабораторном синтезе простых эфиров. [c.325]

Можно проводить также и фотоинициируемое присоединение спиртов к алкенам, однако есть основания полагать, что эта реакция протекает скорее по ионному, чем по радикальному механизму. Реакция следует правилу Марковникова и в случае использования МеОО приводит к включению дейтерия [уравнение [c.325]

Во всех сообщениях о реакциях присоединения спиртов к алкенам указывается на образование теломеров. С перфторолефинами можно получить довольно высокие выходы продуктов присоединения 1 1, вероятно, вследствие благоприятных полярных факторов в реакции переноса цепи. По тенденции к образованию теломера в случае определенного олефина спирты располагаются в следующем порядке СН3ОН > первичный спирт > вторичный спирт. При высоком соотношении спирта к олефину и достаточно высокой температуре реакции можно получить довольно хорошие выходы аддуктов 1 1 из вторичных спиртов. [c.122]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология