Кумарин, реакция с бензолом

Кумарины реагируют как ненасыщенные лактоны или как замещенные бензолы, немного менее реакционноспособные, чем сам бензол [160]. В реакциях, протекающих в присутствии щелочи, обычно взаимодействует кумариновая кислота цис). [c.150]

Фотодимеризация кумарина (XIV) в этаноле дает в качестве-основного продукта г<ыс-димер XV, который имеет строение голова к голове [25]. Реакция не идет в бензоле [26], но сенсибилизируется бензофеноном, причем главным продуктом сенсибилизированной реакции [26] является транс-димер XVI строения голова к голове . [c.238]

Влияние растворителя на направление димеризации иллюстрируется на реакциях кумарина А [558—560]. Так, Шенк и сотр. [559] нашли, что облучение кумарина в этаноле дает г ыс-димер типа голова к голове В, в бензоле реакция не идет. Однако димеризацию кумарина можно сенсибилизировать бензофеноном в эфирном растворе, что приводит к транс-димеру С и следам тракс-димера типа голова к хвосту , 0. [c.434]

Продуктом реакции с нафталином в сероуглеродном растворе бывает 2-(Р-нафтолметил)-бензойная кислота, получаемая лишь с небольшим выходом. Если реакция проводилась в бензольном растворе, то с нафталином не происходило никакой реакции. Кумарин и бензол дают с хлористым алюминием лишь небольшое количество р-фенила, а,р-дигидроку-марина с т. пл. 82°. Здесь происходит только присоединение к двойной [c.494]

Синтез пеларгонидина [34]. Приготовлен реактив Гриньяра из 3,75 г -броманизол в 60 мл эфира и избытка магния с добавкой значительного количества иода. Полученный раствор декантирован с непрореагировавшего магния, разбавлен 100 мл бензола и добавлен к раствору 1 г кумарина в 200 мл бензола. Реакция закончилась через несколько минут. К смеси добавлено 35 мл 20%-ной соляной кислоты при энергичном встряхивании водный слой окрасился в темно-красный цвет добавлен эфир, верхний слой отделен. Эта операция повторена несколько раз. Эфир удален в вакууме водоструйного насоса, выпавшая из кислого слоя соль отфильтрована и промыта соляной кислотой. Получено 0,8 — 1 г окрашенной соли выход около 60%. [c.235]

Синтезы соединений ряда тиофена, фурана, пиррола и пиридина из бифункциональных производных диолов, дикарбонильных соединений дикарбонсБЫХ кислот и их производных, альдегидов и аммиака (Чичибабин), из ацетоуксусного эфира, альдегидов и аммиака (Ганч). Синтез конденсированных гетероциклических систем получение соединений ряда хинолина из ароматических аминов и глицерина (Скрауп), из ароматических аминов и алифатических альдегидов (Дебкер — Миллер) синтез индолов по Фишеру применение орто-дизамещенных бензола для получения кумарина, индиго, бензимидазсла. Взаимные переходы фурана, тиофена и пиррола (реакция Юрьева). [c.227]

Реакцию ведут аналогично арилированию кумарина. Смешивают 24 г метилового эфира фумаровой кислоты в 300. ил ацетона, 50,6 г кристаллического монохлорацетата натрия, 10,5 г двухлористой меди с раствором хлористого п-хлорфенилдиазо-ния, приготовленного диазотированием 32 г п-хлоранилина. Температура реакции 15—20 , продолжительность — около 3 час. Реакционную смесь перегоняют с водяным паром, остаток извлекают бензолом. Бензольный раствор после встряхивания с раствором соды высушивают над СаСЬ. Бензол отгоняют. Остаток ( 41 г) перемешивают с небольшим количеством метилового спирта и оставляют на 12 час. в холодильнике. Выделившиеся кристаллы отсасывают от темного масла и промывают холодным (0°) метанолом. Получают —21 г (43%) вещества с т. пл. 79° (из четыреххлористого углерода). [c.319]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология