Аминосульфокислоты получение методом запекания

Для получения ароматических п-аминосульфокислот применяется метод, получивший название метода запекания. Он основан на способности кислых сульфатов первичных ароматических аминов перегруппировываться в п-аминосульфокислоты при нагревании до 180°С [c.36]

Своеобразным методом введения сульфогруппы в ароматические амины, приводящим к получению их моносульфокислот, является так называемый метод запекания . Метод состоит в нагревании сухих кислых сернокислых солей ароматических аминов до 180— 200 °С. Реакция протекает с выделением воды и приводит к образованию аминосульфокислот с расположением заместителей главным образом в пара-положении. Например [c.18]

Ароматические амины сульфируются лучше всего методом запекания , который заключается в нагревании чистого сульфата амина до температуры 170—220°. Лучшие выходы продуктов сульфирования получаются при нагревании в вакууме или в нейтральном высококипяш,ем растворителе , например в хлорбензоле, о-дихлорбензоле или о-хлор-толуоле. Во время реакции сульфогруппа вступает в -положение по отношению к аминогруппе для соединений, у которых в я-положении уже имеется заместитель, образуются о-аминосульфокислоты. В ряде случаев реакция запекания является единственным методом получения сульфопроизводных например, непосредственное сульфирование антранило-вой кислоты приводит к декарбоксилированию, в то время как сплавление сульфата антраниловой кислоты дает с 98%-ным выходом 2-амиио-5-сульфобензойную кислоту . [c.244]

Описанный выше так называемый метод запекания может быть применен с целью получения соответствующих сульфокислот не только из анилина, но также из ряда других ароматических оснований, (например, толуидинов, ксилидинов, хлор-анилинов, а-нафтиламина, бензидина, аминоантрахинонов, дегидротиотолуидина и т. д.). В отличие от обычного сульфирования в присутствии избытка серной кислоты или олеума при сульфировании методом запекания применяют серную кислоту в количестве, точно соответствующем теоретическому, и избегают, таким образом, образования продуктов дальнейшего сульфирования. Кроме того, как правило, при запекании не образуются изомерные соединения. Напротив, сульфогруппа вступает почти всегда только в пара-положение или, если пара-положение занято, в орго-положение по отношению к аминогруппе, и никогда не происходит замещения в лета-положение или в другое кольцо. Обычно это объясняют тем, что при нагревании кислого сульфата с отщеплением воды сначала образуется сульфаминовая кислота, которая затем перегруппировывается в аминосульфокислоту. Этим не объясняется, однако, почему можно сульфировать методом запекания также третичные основания, такие, как, например, диметиланилин, из которых невозможно образование сульфаминовой кислоты. [c.117]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология