Синтез производных пиримидина

Синтез производного пиримидина (25). используемого в конденсации с амином (24), осуществляют в пять стадий, исходя из 2,5-лутидина (27) [c.92]

СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИМИДИНА [c.196]

СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИМИДИНА 199 [c.199]

СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИМИДИНА 201 [c.201]

Барбитуровые кислоты в синтезе новых гетероциклических систем 2. Синтез производных пиримидина, аннелированных кислородными и серусодержащими гетероциклами [c.306]

По своему значению пиримидины значительно превосходят все другие диазины, так как производные пиримидина играют весьма важную роль во многих биологических процессах. В связи с этим пути построения пиримидинового ядра изучены довольно подробно [18]. Большинство существующих методов синтеза производных пиримидина можно разделить на три большие группы. Наиболее часто для получения пиримидинов используют конденсацию соединений с трехуглеродным скелетом с соединениями, имеющими группы N—С—N. Этот метод является универсальным, так как позволяет использовать широкий круг соединений. Например, в качестве трехуглеродной компоненты могут быть использованы (3-диальдегиды, (3-кетоальдегиды, (3-кетоэфиры, малоновый эфир, (3-кетонитрилы и другие соединения, содержащие различные комбинации этих функциональных групп. В качестве [c.273]

Промежуточным продуктом в синтезе производных пиримидина является оротовая кислота [c.273]

Синтез производных пиримидина. Гетероциклическое ядро производных пиримидина (цитозин, урацил, тимин) по своему строению близко шестиатомному ядру гетероциклического пурина. Однако пути синтеза этих двух групп соединений неодинаковы. В отличие от синтеза пурина пиримидиновые основания синтезируются без участия рибозофосфата. В биосинтезе пиримидиновых оснований важнейшую роль выполняет аспарагиновая кислота, промежуточным продуктом служит оротовая кислота. [c.300]

Среди методов синтеза производных пиримидина, которые применяются для получения пиримидиновых оснований, входящих в состав нуклеотидов, следует прежде всего назвать общий метод синтеза оксипири-мидинов, основанный на конденсации мочевины и ее аналогов (тиомоче-вины, гуанидина) с соединениями типа ацетоуксусного, малонового, ци-ануксусного эфиров и подобных им соединений. Этим общим методом при должном подборе компонентов конденсации могут быть получены любые из природных пиримидиновых оснований. В качестве иллюстрации можно привести синтез двух важнейших из них — урацила (I) и ти-мина (И). [c.179]

Давно известно, что Ы,Ы -диарилформамидины конденсируются с различными соединениями, содержащими реакционноспособные метиленовые группы, что сопровождается выделением ароматических аминов и образованием анилинометилена и его производных [65]. Этот тип реакции является неприятным осложнением при использовании простых амидинов в синтезе производных пиримидина. На основании теоретических представлений можно предполагать, что такое течение реакции будет преобладающим в случае более основных карб-анионов, образующихся из нитрилов, а не в случае анионов эфиров карбоновых кислот. В соответствии с этим в синтезах с малоновым эфиром не наблюдалось никаких побочных реакций, тогда как в синтезах с циануксусным эфиром имели место обе реакции, причем образованию пиримидиновых производных благоприятствовала щелочность среды исключение составляет формамидин, при использовании которого 4-амино-6-оксипиримидин не образуется [66]. Формамидин является также и единственным амидином, не образующим производных пиримидина и аномально реагирующим с ацетоуксусным эфиром [67]. [c.202]

Наиболее ранние синтезы производных пиримидина могут быть отнесены к типу II. Франкланд и Кольбе [82] нагреванием пропионитрила с калием получили твердый цианалкин . Позднее Мейер [83] показал, что цианалкины представляли собой 4-амино-2,5,6-триалкилпиримидины и что Франкланд и Кольбе получили 2,6-диэтил-5-метильное производное. Кратко реакция может быть представлена следующей схемой [c.204]

Наиболее общий путь синтеза производных пиримидина состоит в конденсации 1,3-диоксосоединений с веществами, имеющими при одном атоме углерода две аминогруппы (или амино- и иминогруппу), такими, как мочевина, гуанидин или амидины [c.317]

Синтез производных пиримидина начинается реакцией аммиака и углекислоты с АТФ при этом образуется карбамилфосфат. Последний соединяется с аспарагиновой кислотой, давая карбамиласпартат, который в свою очередь превращается в орото-вую кислоту и затем в уридиловую кислоту. Мононуклеотид уридиловой кислоты, по всей вероятности, служит исходным материалом для синтеза других пиримидиновых нуклеотидов. [c.385]

Что касается возможности синтеза производных пиримидина, то раньше на этот счет пряли х доказате.чьств не было, и по аналогии с производными пурина допускалось, что и они могут образовываться путем синтеза. [c.443]

Дальнейшие исследования показали, что оротовая кислота используется для синтеза производных пиримидина не только у микробов, но и у животных. Введение в организм животных оротовой кислоты, меченной тяжелым изотопом азота, приводит к появлению этого изотопа в производных пиримидина нуклеиновых кислот тканей. В производных же пурина он ие появляется. Синтез оротовой кислоты и из нее производных пиримидина происходит из карбамилфосфорной кислоты и аспарагиповон кислоты. [c.452]