Производные нуклеиновых кислот — пурины и пиримидины

Из производных фурана наибольшее значение имеет фурфурол, из производных пиррола — никотин, атропин, кокаин, гемоглобин, хлорофилл, витамин B 2, нз производных пиразола — пирамидон, антипирин, анальгин. Индоль-ная система входит в состав индиго и его производных производными пиридина являются анабазин, атропин, витамин РР, производными хинолина — хинин, бруцин системы пиримидина и пурина лежат в основе нуклеиновых кислот, кофеина и др. Некоторые Г. с. выделяют из каменноугольной смолы (пиридин и его гомологи, хинолин), при переработке растительного сырья (фурфурол), но основным методом получения Г. с. является синтез. Г. с. широко используют при производстве пластмасс, для ускорения вулканизации каучука, в медицине, в кино- и фотопромышленности, при производстве красителей. [c.71]

Мономерными звеньями ДНК и РНК являются остатки нуклеотидов. Нуклеотиды — это фосфорные эфиры нуклеозидов, которые, в свою очередь, построены из остатка углевода — пентозы и гетероциклического основания. В РНК углеводные остатки представлены D-рибозой, в ДНК — 2-1)-дезоксирибозой. Связь между углеводным остатком и гетероциклическим основанием в нуклеозиде осуществляется через атом азота в основании, т. е. с помощью К-гликозидной связи. Таким образом, нуклеозидные остатки в ДНК и РНК относятся к классу N-гликозидов. Как уже отмечалось во Введении, в качестве гетероциклических оснований ДНК содержат два пурина аденин и гуанин — и два пиримидина тимин и цитозин. В РНК вместо тимина содержится урацил. Кроме того, ДНК и РНК обычно содержат так называемые минорные нуклеотидные остатки — производные обычных нуклеотидов по основаниям или углеводному остатку, доля которых в зависимости от вида нуклеиновой кислоты колеблется от десятых процента до десятков процентов. Строение, химическая номенклатура и принятые сейчас сокращенные обозначения нуклеотидов и их компонентов показаны на рис. 2. [c.11]

Нуклеиновые кислоты — Обычные основания называют как производные пурина и пиримидина. [c.208]

Рис. 101. Тринуклеотид из гуани- 0,34 нм. на, цитозима и урацила, рС СрП Основу макромолекулы нуклеиновых кислот составляет полиэфир фосфорной кислоты и рибозы (дезоксирибозы). К этой макромолекуле присоединены производные пиримидина и пурина. Но именно при помощи этих пиримидиновых и пуриновых остатков осуществляются все многосторонние внутримолекулярные и межмолекулярные взаимодействия, которые обусловливают все функции нуклеиновых кислот в живом организме.

Нуклеиновые кислоты, являющиеся основной органической частью ядер клеток, играют главную роль в хранении и передаче генетической информации. Полимерные цепочки нуклеиновых кислот построены из нуклеотидов, которые, состоят из азотистого основания, пентозы и фосфатной группы. Углеводным фрагментом обычно является В-рибоза (в рибонуклеиновых кислотах, сокращенно РНК) или 2-дезокси-В-рибоза (в дезоксирибонуклеиновых кислотах, сокращенно ДНК). Азотистыми основаниями нуклеотидов могут быть производные пурина (соединение 23 в табл. 11) — аденин, гуанин, ксантин и гипоксантин — и производные пиримидина (соединение 30 в табл. И) — урацил, тимин и цитозин. В табл. 60 представлены структурные формулы и нумерация атомов наиболее распространенных пуриновых и пиримидиновых оснований, входящих в состав нуклеотидов. Для краткого обозначения азотистого основания принята система трехбуквенных символов (табл. 60). Эти обозначения, представляющие собой первые три буквы названия соединения, следует употреблять исключительно для обозначения свободных оснований (например, ига — урацил) или их замещенных производных (например, рига — фторурацил). [c.355]

Нуклеиновые кислоты — фосфорсодержащие биополимеры, которые построены из остатков нуклеозидов (М-гликозидов рибозы или дезоксирибозы и производных пиримидина и пурина), связанных между собой фосфодиэфирными связями (рис. 101). [c.715]

Б.1.В. Производные нуклеиновых кислот — пурины и пиримидины [c.223]

Гетероциклические соединения с несколькими гетеро-атомами Они входят в состав молекул одних из важнейших природных соединений — нуклеиновых кислот Нуклеиновые кислоты — полимерные соединения Их цепи построены нз остатков фосфорной кислоты и углеводов рибозы и дезоксирибозы К углеводным фрагментам присоединены остатки гетероциклических оснований, относящихся к пиримидиновому и пуриновому рядам, т е являющихся производными пиримидина и пурина [c.314]

Пиримидины. Среди диазинов наиболее важными (благодаря своему физиологическому значению) являются соедииения группы пиримидина, или миазина. Пиримидиновое ядро лежит в основе ряда важных растительных оснований, в первую очередь производных пурина или, соответственно, мочевой кислоты (стр. 1037), а также некоторых продуктов расщепления нуклеиновых кислот (урацил, тимин, цитозин). [c.1033]

Существует два различных типа нуклеиновых кислот — рибонуклеиновые кислоты (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК), разница между которыми заключается в строении моно-сахаридного остатка. В результате гидролиза РНК в зависимости от условий получают соединения производных пиримидина или пурина с рибозой и фосфорной кислотой — нуклеотиды или соединения производных пиримидина или пурина с рибозой — нуклеозиды. Конечными продуктами гидролиза являются урацил, тимин, цитозин, аденин, гуанин, D-рибоза и фосфорная кислота. [c.712]

Нуклеиновые кислоты — полимерные соединения. Их цепи построены из остатков фосфорной кислоты и углеводов рибозы и дезоксирибозы. К углеводным фрагментам присоединены остатки гетероциклических оснований, относящихся к пиримидиновому и пуриновому рядам, т. е. являющихся производными пиримидина и пурина [c.314]

Назовите известные вам производные пиримидина и пурина, участвующие в образовании молекул нуклеиновых кислот. Напишите нх структурные формулы и по. аналогии с аминами охарактеризуйте их свойства. [c.17]

В нуклеиновых кислотах, пуринах, птеридинах и т. д. Поэтому большой интерес представляет предпринятое за последние годы изучение физиологической актив ности различных производных пиримидина, которые не встречаются в растениях и могут быть антагонистами продуктов белкового обмена в растениях. [c.626]

Основания, встречающиеся в составе важнейших нуклеиновых кислот, относятся к пуринам и пиримидинам, т. е. являются производными пурина (I) и пиримидина (II) [c.349]

Вероятно, правильнее определять термин нуклеозид , исходя из первоначального определения, которое связывалось с углеводными производными пуринов и пиримидинов, получаемых гидролизом нуклеиновых кислот. В настоящее время все соединения синтетического или природного происхождения, которые содержат [c.68]

Если белки состоят из 20 аминокислот, то нуклеиновые кислоты образуют только четыре нуклеотида. Каждый из них состоит из молекулы фосфорной кислоты, пентозы (рибозы или дезоксирибозы) и азотистого основания (производного пурина или пиримидина). [c.41]

Азотистые основания, входящие в состав нуклеиновых кислот, являются производными ароматических гетероциклических соединений — пурина и пиримидина. [c.172]

Нуклеиновые кислоты являются составной частью всех живых клеток, входят в состав вирусов. Впервые выделены из клеточных ядер в 1869 г. Позже было установлено, что нуклеиновые кислоты представляют собой высокомолекулярные соединения, в макромолекулы которых входят производные пиримидина и пурина, фосфорная кислота и моносахарид— )-рибоза или Z)-дезоксирибоза. [c.712]

Две макромолекулы нуклеиновых кислот закручены в спирали, ири этом спирали находятся одна в другой и связаны между собой посредством водородных связей, которые образуются между пиримидиновыми и пуриновыми остатками. Спираль образует полиэфир фосфорной кислоты, а плоские молекулы производных пиримидина и пурина находятся внутри спирали, образуя ее сердцевину. [c.716]

В подавляющем большинстве случаев нуклеиновые кислоты в качестве гетероциклических оснований содержат урацил (только в РНК), ТИМИН (только в ДНК) и цитозин, являющиеся производными пиримидина, а также аденин и гуанин, относящиеся к производным пурина. [c.298]

Существуют также некоторые различия в основаниях, получающихся при гидролизе. Если аденин, гуанин (производное пурина) и цитозин (пиримидин) выделяются при гидролизе и РНК, и ДНК, то в качестве четвертого основания РНК содержит урацил, а ДНК — тимин. Ферментативный гидролиз нуклеиновых кислот расщепляет их на фрагменты, называемые ну-клеозидами (состоят из одной молекулы основания, соединенного с одной молекулой сахара) и нуклеотидами (содержат по одной молекуле основания, сахара и фосфорной кислоты). [c.317]

В состав ДНК и РНК входят не только рааличные остатки сахаров, но и различные основания, играюш,ие, по-видимому, важную роль в выполнении биологических функций нуклеиновых кислот. Эти основания представляют собой производные пиримидина и пурина. [c.466]

Пиримидины и пурйны — важные соединения и сами по себе, и цо той роли, которую они играют в химии нуклеиновых кислот. Поэтому рассмотрим сначала пиримидины и пурины, а также некоторые их простые производные. [c.467]

МуклсиноЕые кислоты (полинуклеотиды) — полимеры, построенные из нуклеотидов. В состав нуклеотидов входят азотистые основания (производные пурина или пиримидина), углеводный компонент- пептоза рибоза или дезоксирибоза) и остатки фосфорной кислоты. В зависимости от пентозы, входящей л их состал, нуклеиновые кислоты делят на две большие группы рибонуклеиновые (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДИК). Молекулы РИК содержат рибозу, в состав молекул ДИК входит дезоксирибоза. [c.51]

Органическими основаниями нуклеиновых кислот являются пурины либо пиримидины. Пири-мидины представляют собой производные ше-стичленного азотно-углеродного гетероцикла, а пурины—производные бициклического гетеросоединения. Эти основания принято обозначать буквенными символами, например цитозин — буквой Ц, а ТИМИН—буквой Т (рис. 28.4). Каждое из оснований имеет один атом водорода (изображенный на рис. 28.4 в кружке), который вступает в реакцию конденсации с группой — ОН у атома углерода (в положении 1) молекулы сахара (см. рис. 28.3), в результате чего образуется прочная связь С — N между сахаром и основанием. [c.484]

Чтобы получить представления о суммарной (интегральной) комплексо-обр ующей способности нуклеиновых кислот, рассмотрим координационные свойства входящих в их состав фрагментов. В качестве стандартного иона возьмем Си . Важнейшими основаниями в составе нуклеиновой кислоты являются урацил (2,4-диоксипиримидин), цитозин (или 2-окси-4-аминопиримидин), тимин (2,4-диокси-5-метилпиримидин) — все три — производные пиримидина, а также аденин (6-аминопурин) и гуанин (2-амино-6-оксипурин) — оба производные пурина [c.180]

Нуклеиновые кислоты вместе с белками в очень тесной, неразрывной связи с ними являются носителями Жизни, входят в состав всех живых клеток. Вперэые они выделены из клеточных ядер в 1869 г. В настоящее время изучены их состав, строение и функции. Существую два вида нуклеиновых кислот — рибонуклеиновые кислоты (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК), отличающиеся друг от друга строением углевода рибозы. В состав обоих кислот входят азотистые основания (урацил, тимин, гуанин, цитозин и аденин, производные пиримидина и пурина, связанные ковалентной связью с полуацетальный гидроксилом в положении 2 циклической формы углевода — рибозы (РНК) или 4-дезоксирибозы (ДНК). При этом пара азотистое основание + углевод образует так называемые нуклеозиды [c.728]

Пиримидин (I), известный также под названием Л1-диазина, является родоначальным соединением большой группы гетероциклических веществ, с давных пор привлекавших большое внимание. Относящиеся к этой груп- пе соединения известны с первых лет истории органической химии в качестве продуктов расщепления мочевой кислоты, однако систематическое изучение их началось с работ Пиннера [1], впервые применившего название пиримидин к незамещенному родоначальному веществу. Производные пиримидина играют жизненно важную роль во многих биологических процессах циклическая система пиримидина присутствует, например, в нуклеиновых кислотах, в некоторых витаминах и коэнзимах, в мочевой кислоте и в других пуринах. Многие синтетические представители этой группы соединений имеют важное значение в качестве лекарственных веществ (например, производные барбитуровой кислоты), а также химиотерапевтических препаратов (например, сульфадиазин). [c.195]

Замещением в бензоле двух углеродных атомов на гетероатомы (К, О, 5) получают соответствующие гетероциклические соединения. В этой главе рассмотрены только пирндазин, пиримидин, пиразин и его производные, конденсированная система пурин, а также важные природные продукты — нуклеозиды, нуклеотиды и нуклеиновые кислоты. [c.704]

Первичная структура нуклеиновых кислот определяется последовательностью расположения нуклеозидов, связанных фосфодиэфирной сЕязью, или просто последовательностью производных пиримидина и пурина. Обычно это относится к ура-цилу (U), тимину (Т), цитозину (С), аденину (А) и гуанину (G). Другие соединения встречаются очень редко. Первичная структура схематично изображается совокупностью букв, например [c.715]

Одним из важнейших компонентов нуклеиновых кислот являются гетероциклические основания. Все они представ.1яют собой производные пиримидина или пурина. [c.298]

Взаимное расположение углеводных остатков и гетероциклических оснований. Важнейшей характеристикой в определении конформаций нуклеиновых кислот является взаимное расположение углеводной и гетероциклической частей, которое определяется углом вращения вокруг N-гликозилной связи у, В кристаллическом состоянии большинство нуклеозидов, моно-, олиго- и полинуклеотидов имеют анти конформацию (х — О 90 ) (рис. 190). Исключения наблюдвются в тех случаях, когда при атоме С(8) пуринов (или при атоме С(6) пиримидинов] находится объемный заместитель. В растворе производные пиримидинов имеют ]мги-конфор-мацию, тогда как пурины могут принимать как син-, так и анти конформации. [c.333]

Среди других шестичленных гетероциклических соединений производные пиримидина и пурина представляют особый интерес. Значение этих гетероаренов определяется тем, что фрагменты производных пиримидина и пурина входят в состав сложных биоорганических структур, называемых нуклеиновыми кислотами (см. разд. 28.1.5) и ответственных за хранение и передачу генетической информации. [c.457]

Эти равновесия особенно важны для производных пиримидина и пурина, так как эти гетероциклы входят в состав нуклеиновых кислот (см. гл. 7). Если один из таутомеров преобладает в растворе, его строение можно установить сравнением ИК-, УФ- н ЯМР-спектров со спектрами подходящих алкилированных производных. Например, УФ-спектр пиридона-2 (19) очень похож на спектр 1-ме-тилпиридона-2 (20) в различных растворителях, но существенно отличается от спектра 2-метоксипиридина (21). Таким образом, можно сделать вывод, что равновесие между пиридоном-2 и 2-гидрокси-пиридином сильно сдвинуто в сторону первого (соотношение 9 1). [c.45]

Химия циклической системы пурина, или имидазо 14,5-rf] пиримидина (1), является одной из наиболее широко изученных областей. Исторически сложившаяся [1] необычная нумерация этой системы сохранилась и является общеупотребительной. Интерес к пуринам связан с тем, что строительные блоки человеческого и животного организма — нуклеиновые кислоты построены с участием оснований аденина (2, R = Н) и гуанина (3, R = Н) в форме их 9-фосфорилированных углеводных производных — нуклеотидов (см. гл. 22.2), а их метаболиты, например мочевая кислота (4), находятся в моче и желчном камне. Сам гуанин находится в гуано— экскрементах морских птиц, используемых как удобрения, в то время как алкалоиды теобромин, теофиллин и кофеин являются производными Л -метилоксопурина. Важным соединением является также кофермент NAD, никотинамидадениндинуклеотид (см. гл. 22.2). [c.588]

В- -)-Рибоза (см. стерическую конфигурацию на стр. 239) имеет огромное биологическое значение, так как наряду с дезокси-В-рибозой опа является основным компонентом нуклеиновых кислот, вследствие чего она содержится в любой живой клетке. В нуклеиновых кислотах D-рибоза содержится в виде фуранозы, глюкозидно связанной с некоторыми производными пиримидина и пурина и с фосфорной кислотой. Она получается гидролизом нуклеиновых кислот разбавленными кислотами. [c.241]

Производные пиримидина играют исключительно важную роль во многих биологических процессах. Они являются, например, фрагментами нуклеиновых кислот (стр. 642), некоторых витаминов и коэнзимов. Пиримидиновое кольцо является составной частью кольца распространенных в природе пуринов, например мочевой кислоты (стр. 278). Многие синтетические производные пиримидина применяются в качестве лекарственных веществ (суль-фодиазин и др.). Поэтому из всех диазинов в данном учебнике рассматривается только пиримидин. [c.635]