Мочевина конденсация с эфирами

Пиримидины получают конденсацией мочевины, тиомочевины о Р Кетоэфиром или малоновым эфиром [c.331]

Ниже показан механизм реакции конденсации между мочевиной и малоновым эфиром [c.467]

При конденсации мочевины с эфиром диэтилмалоновой кислоты получается диэтилбарбитуровая кислота (известное снотворное веронал, или барбитал) [c.318]

Конденсация мочевины с замещенными малоновыми эфирами дает класс соединений, называемых барбитуратами. В форме циклических диимидов эти вещества обладают кислотными свойствами и образуют устойчивые натриевые соли. Свободные барбитураты и их соли применяются в качестве успокаивающих, снотворных и наркотических средств. Сама барбитуровая кислота не оказывает гипнотического действия на людей. Широко известные лекарства фенобарбитал и пентобарбитал натрия (нембутал) относятся к классу барбитуратов. Фенобарбитал применяют как противосудорожное вещество при эпилепсии. К сожалению, прием барбитуратов без строгого медицинского предписания, особенно на фоне алкогольного опьянения, нередко приводит к смертельному исходу. Пентотал натрия (соль тиобарбиту-рата) применяется в качестве средства для внутривенного наркоза. [c.468]

Общим методом синтеза барбитуратов (56) является конденсация эфиров диалкилмалоновой кислоты (55) с мочевиной, гуанидином или дицианамидом [c.56]

Большой интерес представляет уреид малоновой кислоты — барбитуровая кислота. Она и ее С-алкилпрои зводные могут быть синтезированы многими способами обычно для этой цели применяется конденсация хлорангидрида малоновой кислоты или эфира малоновой кислоты с мочевиной [c.342]

Часто конденсацией неправильно называют реакции образования лишь более сложной молекулы в результате взаимодействия более простых. Сюда относятся главным образом многочисленные случаи ацилирования например, конденсация малонового эфира с мочевиной, конденсация сульфохлорида с амином и т. п. Однако, хотя при этих реакциях и образуется более сложное по строению вещество, оно легко может быть превращено в исходные компоненты. [c.166]

В другом способе синтез ксантина начинают с конденсации мочевины с циануксусным эфиром. Получаемый при этом имин [c.162]

Из реакций эфиров карбоновътх кислот с амидами наибольшее значение имеет циклизация, протекающая при взаимодействии мочевины с диэфирами дикарбоновых кислот. В соответствии с условиями эфирной конденсации синтез проводится со стехно-метрическими количествами алкоголята. [c.459]

Наиболее распространенными и доступными являются синтезы ко-феина по схеме Траубе из циануксусной кислоты или ее эфиров конденсацией с мочевиной, монометил- или диметилмочевиной, т. е. в конечном виде из теофиллина, теобромина или 3-метилксантина, получение которых описано в соответствующих статьях по теофиллину и теобромину. Теофиллин метилируют диметилсульфатом в положении 7, теобромин — в положении I и 3-метилксантин — в положениях 1 и 7. [c.289]

Так же гладко протекает аналогичная реакция конденсации мочевины с эфиром апуксусной кислоты по Траубе [736]. [c.459]

Траубе, проводя исследования в области синтеза соединений группы пурина, разработал ряд способов получения 4-амино-пиримидинов конденсацией эфиров циануксусной кислоты или малононитрила с соединениями, содержащими два атома азота у одного атома углерода (амидины, мочевина, тиомочевина и др.) 1 В дальнейшем было синтезировано большое число 4-аминопири-мидинов, [c.142]

Синтез триметина может быть осуществлен методом 34 общим для по-лучения соединений этого типа конденсацией эфира диалкилгликоле-вой кислоты с мочевиной и последующим N-алкилированигм [c.108]

Изучена реакция конденсации эфира фталимидинуксусной кислоты с мочевиной в присутствии этилата натрия и установлено, что в результате реакции получается амид или смесь уреида и амида фталимидинуксусной кислоты. [c.647]

Предприняв настоящее исследование, целью которого являлось получение циклоиропан-[1,5-спиро]-2,4,6-трикетогексагидропиримидина, мы придерживались того мнения, что это соединение способно к существованию. Неудачные попытки его синтеза, по нашему мнению, могли зависеть от неблагоприятных условий, при которых реакцию конденсации эфира циклопропандикарбоновой кислоты с мочевиной подавляют легко идущие процессы поликонденсации. Проведенные нами опыты показали, что наиболее существенным условием для предотвращения образования высокомолекулярных продуктов является температурный режим процесса. Так, при проведении этой реакции в интервале температур О—20° удалось выделить кристаллический продукт с выходом до 60 /о от теории. При 60° и выше выходы кристаллического продукта падают. В этих условиях наблюдается образование аморфного вещества. [c.850]

Изготавливается на базе нитрованных масел М-8 или М-11 с добавлением технического стеарина Продукт конденсации этиленоксида, этилендиа-мина и кубовых остатков ректификации СЖК Продукты окисления петролатума в смеси со сложными эфирами Алкенилсукцинимид мочевины [c.139]

Отметим еще снотворные вещества, т. е. вызывающие сон. Из них наиболее важны барбигг/рага— соединения, образующиеся при конденсации замещенных эфиров малоновой кислоты и мочевины [c.312]

Барбитуровая кислота [734(. Н раствору 48 г натрия в 400 мл абсолютного метилового спирта при перемешивании прибавляют 320 г малонового эфира и кипятят в течение 10 мин в колбе с обратным холодильником. При добавлении горячего раствора 120 г мочевины в 300 мл абсолютного метилового спирта реакционная масса превращается в густую кашицу, которую для завершения конденсации кипятят еще 5 ч с обратный холодильником. После этого реакционную массу выливают в 3 л воды и подкисляюг 200 мл к он центрировавшей НСЗ. Сначала реакционная масса растворяется, а затем в виде красивых кристаллов осаждается барбитуровая кислота. После перекристаллизация из воды 3J двухдневной сушки при 100° С выхоц составляет 210 г т. пл. выше 260° С (разд.). [c.459]

Обш,ий метод получения пиримидинов заключается в конденсации мочевины или ее производных с -дикарбонильными соединениями [123]. В приведенном ниже примере N-метилбарбитуровая кислота образуется при нагревании N-метилмочевиНы с малоновым эфиром в присутствии метилата натрия. При рассмотрении механизма реакции следует обратить внимание на то, что NH-кислотность ме-тилмочевины (рКй 13) соизмерима с СН-кислотностью малонового эфира (рКй 13,3). Поэтому при прибавлении метилмочевины к натриймалоновому эфиру ме.жду ними сначала должно протекать кислотно-основное взаимодействие с образованием равновесных количеств натрийметилмочевины и малонового эфира. Последуюш.ее нуклеофильное присоединение N-аниона метилмочевины к С = 0-группам малонового эфира приводит к замыканию пиримидинового цикла. [c.40]

Дальнейшие исследования подтвердили эти результаты и пока- ачи, что, во-первых, в этой реакции конденсация мочевины с этиловым. эфиром а-бс нзилиденацетоуксуспой кислоты не имеет значения и что, во-вторых, в у(ловиях реакции этиловый. чфир р уреидо- [c.99]

Синтетические методы производства пуриновых алкалоидов основаны на конденсации мочевины или ее алкилпроизводных (XII) с циануксусной кислотой (XIII), ее натриевой солью или ее этиловым эфиром, приводящие через промежуточное образование цнанацетилмочевины (XIV) к 4-имино-барбитуровой кислоте (XV) [c.513]

Синтез рибофлавина [68]. Барбитуровая кислота. Вначале получают барбитуровую кислоту, для этого проводят конденсацию этилового эфира малоновой кислоты и мочевины в присутствии этилата натрия [53, 64]. Полагают [53], что получаюш,ийся натриймалоновый эфир в таутомерной форме ацилирует одну аминогруппу мочевины с образованием уреида эфира малоновой кислоты. Ацилирование второй аминогруппы с замыканием цикла проходит в присутствии щелочных агентов. Реакция протекает по следующей схеме [c.121]

Парабановую кислоту можно получить конденсацией л оче-вины с днэтиловым, эфиром щавелевой кислоты в растворе этилата натрия в этиловом спиртевзаимодействием мочевины с эфирным раствором оксалилхлорида окислением мочевой кислоты кислым раствором пергидроля или действием горяче концентрированной а.зотной кислоты на мочевую кислоту Приведенный выше метод дает лучшие выходы, че.м. методы, описанные ранее кроме того, он удобнее при получении парабгновой кислоты в большц.ч масштабах. [c.56]

Смотреть страницы где упоминается термин Мочевина конденсация с эфирами: [c.233] [c.252] [c.760] [c.244] [c.410] [c.855] [c.166] [c.277] [c.410] [c.219] [c.277] [c.219] [c.53] [c.632] [c.353] [c.390] [c.392] [c.395] [c.355] [c.553] [c.138] [c.469] [c.80] [c.201] [c.240]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология