Ацилированные амины нитрование

Для уменьшения количества побочно образующихся при нитровании орго-изомеров, в качестве ацилирующего агента применяется п-толуолсульфохлорид. В случае нитрования о-толуидина на 2-амино-5-нитротолуол схема реакции выглядит следующим образом [c.94]

Однако при проведении нитрования аминов необходимо считаться с наличием в соединении аминогруппы, которая является одним из наиболее мощных электронодонорных заместителей и сильно активирует ароматическое ядро в реакциях электрофильного замещения. Так, аминобензолы подобно фенолам нитруются тетранитрометаном в щелочной среде и воспламеняются в контакте с концентрированной азотной кислотой. Для подавления окислительных процессов, сопровождающих нитрование аминобензолов, их предварительно ацилируют или нейтрализуют концентрированной серной кислотой, получая соль. [c.423]

Упомянутый выше гидролиз ациламиногруппы, часто называемый омылением, осуществляется после того, как проведены все опасные реакции (например, нитрование, окисление) с ацилиро-ванным амином. Гидролиз, как правило, может быть легко осуществлен нагреванием ацил аминопроизводного с разбавленным раствором кислоты, преимущественно серной, или щелочи (главным образом едкого натра). Проходящий при этом процесс выражается уравнением [c.36]

Как ароматические соединения, 3-бензазепины вступают в реакции хлорметилиро-вания [70] и нитрования [71]. Как амины, 2,3,4,5-тетрагидро-1Я-3-бензазепины легко алкилируются [87, 88] и ацилируются [70, 89] по атому азота восстановление 4,5-дигидро-ЗЯ-З-бензазепинов различными восстановителями приводит к 2,3,4,5-тетрагидро-1Я-3-бензазепинам [64, 65]. Известным путем могут быть получены иминоэфиры 63 и амидразоны 64 (схема 32) [63]. [c.60]

Сопряжение аминогруппы с ароматическим ядром уменьшает электронную плотность на атоме азота и увеличивает электронные плотности в орто-и пара-положениях. 1465. См. 19], стр. 74, 75. 1473. Об ацилировании аминов см. [3], I, стр. 543, 544. 1491. Непосредственное нитрование анилина приводит к смеси м- и п-нитроанилинов и заметному осмолению, поэтому ж-нитроанилин получают частичным восстановлением (ЫазЗ+НгО) ж-динитробензола. 1492. Диметиламиногруппа в кислой среде протонируется и становится ориентантом второго рода. 1497. Осуш,ествите последовательно ацилиров ие, бромирование, гидролиз. 1499. Используйте гофмановскую перегруппировку амида р-фе- [c.210]

Следует избегать применения нитрующих смесей при нитро-зании легко гидролизующихся соединений, например ацилиро-ванных аминов, а также при нитровании аминосоединений. если желательно сохранить ориентирующее влияние аминогруппы. В таких случаях нитрование часто осуществляется путем медленного прибавления концентрированной азотной. кислоты к раствору или суспензии ароматического соединения в органической среде, например в ледяной уксусной кислоте, нитробензоле или дихлорбензоле. [c.68]

Необходимый для этого 2-амино-З-оксиантрахинон получают нитрованием 4 -хлорбензоилбензойной кислоты в серной кислоте при 20 °С, замещением атома хлора в образовавшейся 3 -нитро-4 -хлорбензоилбен-зойной кислоте оксигруппой кипячением с водным раствором едкого натра, восстановлением нитрогруппы действием чугунной стружки и соляной кислоты и замыканием антрахинонового кольца нагреванием окса-золона (полученного действием фосгена на 3 -амино-4 -оксибензоилбен-зойную кислоту в присутствии соды для того, чтобы исключить образование 1-амино-2-оксиантрахинона) с моногидратом при 130 °С. В процессе замыкания антрахинонового кольца серная кислота разрушает оксазо-лоновое кольцо. Образовавшийся 2-амино-З-оксиантрахинон далее ацилируют хлорангидридом 1-нитро антрахинон-2-карбоновой кислоты в [c.378]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология