Бензазепины

ДИМЕТОКСИ-2-ОКСО-2,3,4.5-ТЕТРАГИДРО-1Н-3-БЕНЗАЗЕПИН [c.66]

Диметокси-2-оксо-2,3,4,5-тетрагид po-lH-3-бензазепин. В полулитровый автоклав помещают 12,0 г (0,032 моля) п-толуолсульфоната оксима, 240 мл метилового спирта и нагревают в течение 4 часов при 90—100°. После охлаждения раствор фильтруют и метиловый спирт отгоняют в вакууме водоструйного насоса. К остатку прибавляют 50 мл воды и водный раствор декантируют с нерастворившейся смолы. Смолу нагревают с 30 мл воды и раствор после охлаждения снова декантируют. Объединенный водный раствор подщелачивают насыщенным раствором соды, Выпавшие бледно-розовые кристаллы отфильтровывают, промывают водой, перекристаллизовывают из горячей воды и сушат на воздухе. Т. пл. 217—219°. Выход 3,5—4,0 г, или 49,9—57,1% теоретического количества. [c.67]

Диметокси-2-оксо-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-3-бензазепин, 12H15NO3, мол. вес 221,25, бледно-розовое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в горячей воде, хуже—в холодной, плохо—в спирте и эфире. [c.67]

Диметокси-2-оксо-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-3-бензазепин получен только описанным выше способом . [c.67]

Гидрохлорид 7,8-диметокси-2-метил-4-окси-1.2,3,4-тетра-гидроспиро-(5Н)-5-циклопентан-2-бензазепина. В круглодонную колбу емкостью 50 л<л, снабженную обратным холодильником, помещают 11,2 г (0,04 моль) 7,8-диметокси-4-окси-1,. [c.23]

Г идрохлорид 7,8-диметокси-2-метил-4-окси-1,2,3,4-тетра-гидроспиро- (5Н) -5-цикл опентан-2-бензазепина, С.гНазКОз -НС), мол. вес 459,00—белые кристаллы, растворимые в спирте, воде и нерастворимые в эфире, бензоле (прим. 3). [c.23]

Диметокси-2-метил-4-окси-1,2,3,4-тетрагидроспиро-(5Н)-5-циклопентан-2-бензазепин—маслообразное вещество т. КПП. 168—170°/1 мм. [c.23]

Бензазепины (бенз[3]азепины, или бенз[й ]азепииы) - широко распространены в природе, как и изохинолины, гомологами которых они являются. 3-Бензазепины обычно встречаются в виде замещенных скелетных структур 1-3, тогда как формы [c.44]

Класс 3-бензазепинов представляет большой интерес для фармакологов, поскольку многие соединения данного ряда проявляют сродство к а- и (3-адрено-рецепторам [17] (схема 2, соединения 13, 14) и к рецепторам дофамина [18-20] (соединения 15, 16). Интересно отметить тот факт, что соединение 16 может проявлять сродство как к Оь так и к В, рецепторам дофамина в зависимости от типа сочленения колец В и С цис- или транс-) [21]. [c.45]

Некоторые другие агонисты и антагонисты Di и D, рецепторов дофамина изучались в работах [26-28]. Биоактивная конформация 7 -(+)-8-хлор-2,3,4,5-тетрагидро-3-метил-5-фенил-1Я-3-бензазепин-7-ола 16 обсуждается в статье [29]. Фторзамещенные 3-бензазепины описаны в работе [30]. [c.46]

Синтетические подходы к 3-бензазепинам [c.46]

Сначала рассмотрим циклизацию замещенных аминоацеталей или аминоспиртов (по типу реакции Померанца-Фрича [31]), проходящую в присутствии кислот. Так, например, циклизация амида 17 приводит к 3-бензазепину 18 (схема 3) [32]. [c.46]

Подобным же образом из аминоацеталя 21 (схема 5) образуется 6,7-ди-гидрокси-2,3,4,8,9,136-гексагидро-1Я-бензо[6,7]циклогепта[ 1,2,3-е/ [3 ]бензазепин 22 [35] [c.47]

Некоторые другие примеры подобных реакций описаны в [26-28]. Окислительная циклизация сульфидов 3,4-(Ме0)2СбНзСН2СН2М(Ме)С(0)СН28К под действием бмс-трифторацетата феиилиодоиия привела к 3-метил-1-алкилтио-7,8-диметокси-1,3,4,5-тетрагидро-2Я-3-бензазепин-2-онам [37]. Сообщалось также [c.48]

Содержащие при С" карбоксильную группу 3-бензазепины типа 26 и 27 являются конформационно-ограниченными аналогами аминокислот Plie, Туг, Тф и His [40]. Несколько групп исследователей изучали применение к синтезу подобных соединений внутримолекулярной реакции Хека (образование С -С связи). Гибсон показала, что внутримолекулярная реакция Хека дает продукт 26 с выходом 55%, [41], в то время как радикальная циклизация приводит к соединению 27 с выходом 73%) [42] (схема 9). Реакция Хека может быть применена и к синтезу высших гомологов 1,2,3,4,5,6-тетрагидро-3-бензазоцин-2-карбоновой кислоте (Hi , и = 2 на схеме 9) и к 2,3,4,5,6-гексагидро-3-бензазонин-2-карбоновой кислоте (Nie, и = 3) [41, 43]. [c.49]

В раннем обзоре Орито по синтезу 3-бензазепинов [2] есть несколько примеров такого рода. Образование связи С -№ (схема 18) может происходить, например, в результате дегидратации [63, 64]. [c.53]

Неожиданная трансаннулярная циклизация 10-членного лактама под действием фторид-иона приводит к изоиндоло[1,2-6][3]бензазепину 42 [65, 66]. Восстановление 11- и 12-членных гомологов ведет также к [6,7]-трансаннулярной циклизации, давая в итоге два изомерных гомопротоберберина 43 и 44, в зависимости от конфигурации (2 или Е) исходного соединения (схема 20) [67] [c.54]

Описано замыкание кольца 3-бензазепина при восстановлении замещенного изохинолина (реакция, хорошо известная в химии 3,4-дигидроизохинолинов, (схема 22) [69]. [c.56]

Карбен, образующийся из 54, атакует катион 2-метил-3,4-дигидроизохино-лина, образуя 3-бензазепин 55 с выходом 53% после перегруппировки и расширения цикла в интермедиате 56 (схема 28) [80] [c.58]

В некоторых случаях реакции расширения цикла приводят к гетероаннели-рованным 3-бензазепинам, например, недавно Шкляевым описан оригинальный способ синтеза пиразоло[3,4-й ][3]бензазепинов 58 [84]. Среди подобных гетероциклических систем, имидазо[2,1-6][3]бензазепины 59 обладают высокой анти-аллергической активностью (схема 30) [85]. [c.59]

Химические свойства 3-бензазепинов [c.60]

Как ароматические соединения, 3-бензазепины вступают в реакции хлорметилиро-вания [70] и нитрования [71]. Как амины, 2,3,4,5-тетрагидро-1Я-3-бензазепины легко алкилируются [87, 88] и ацилируются [70, 89] по атому азота восстановление 4,5-дигидро-ЗЯ-З-бензазепинов различными восстановителями приводит к 2,3,4,5-тетрагидро-1Я-3-бензазепинам [64, 65]. Известным путем могут быть получены иминоэфиры 63 и амидразоны 64 (схема 32) [63]. [c.60]

Таким образом, в данном обзоре мы обсудили избранные способы синтеза и химические свойства 3-бензазепинов. В заключение хочется подчеркнуть, что некоторые из этих методов, особенно энантиоселективная реакция Хека и реакции расширения цикла, имеют большой синтетический потенциал и могут быть использованы не только в ряду бензазепинов, но и в других областях гетероциклической химии. [c.61]

Нагреванием иодистоводородной соли 2-метилтио-4,5-дигидро-ЗЯ-1-бензазе-пина 82 с алифатическими и ароматическими аминами в спиртах с высокими выходами бьши получены 2-ариламино-4,5-дигидро-ЗЯ-1-бензазепины 83, обладающие широким спектром биологической активности [88]. [c.130]

Следует иметь в виду, что рассматриваемая циклизация приводит к производным 2- или 3-бензазепинов, методы синтеза которых описаны в обзоре [1739]. Причем из 2-амино-З-бензазепинов в настоящее время известен лишь один [8691. Аналогично циклизации 1,4- и 1,5-Ы,Ы-дизамещенных аминонитрилов с образованием соответственно [c.171]

Z- и -Изомеры кислот (2.874) при нагревании с ПФК превращаются в изоиндолобензазепин (2.875), который йод Действием смеси уксусного ангидрида с пиридином переходит в 5Н-изоиндоло(1,2-Ь)-(3)бензазепин-5-он (2.876) [581] [c.232]

К-Алкилфталимиды могут служить не только удобными исходными веществами для синтеза первичных аминов Оказалось, что их можно использовать для получения производных бензазепина, многие из которых обладают физиологической активностью Реакция инициируется облучением и по механизму сходна с фотохимическим превращением пропиофе-нона в 1-фенилциклобутанол (см 10 1 2) [c.310]

Диметокси-2-оксо-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-3-бензазепин.......67 [c.7]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология