Триптофан метаболизм

Триптофан является незаменимой аминокислотой и не синтезируется в мозге высших животных. В мозге триптофан может переаминироваться с использованием щавелевоуксусной кислоты в качестве акцептора аминофуппы, а также декарбоксилиро-ваться. Физиологическое значение первой реакции неизвестно. Наиболее интересный нейрональный путь метаболизма триптофана, которой составляет всего 5% от общего метаболизма триптофана в организме — это образование серотонина и мелатонина (схема 2.8). [c.62]

Так как триптофан — незаменимая аминокислота, входящая в состав белков, продукты ее метаболизма присутствуют в любом живом организме Позтому можно утверждать, что индольные соединения — непременный атрибут жизни. [c.513]

Триптамин и триптофан в живой природе подвергаются окислительному метаболизму. Один из путей его — деградация боковой цепи. Продукты промежуточных стадий этого процесса играют важную роль в жизни растений. При ферментативном окислении триптофана (реакция в, с. 427) образуется неустойчивый индолил-З-ацетальдегид, который быстро окисляется дальше до индолил-3-уксусной кислоты 6.382. Это вещество носит тривиальное название гетероауксин и относится к гормонам растений. Все высшие растения синтезируют метаболит 6.382 и он всегда присутствует в растительных тканях в количествах 1—100 мг/кг. Его биосинтез начинается с момента прорастания семян и продолжается в течение всей жизни растения в верхушках молодых побегов, в растущих листьях и плодах, в камбиальном слое и, вероятно, в кончиках корней. Функции индолил-3-уксусной кислоты как фитогормона многообразны. В проростках и побегах она стимулирует удлинение клеток, чем способствует ускорению роста. Синтез гетероауксина зависит от освещенности. На теневой стороне побега он менее интенсивен, в результате чего с солнечной стороны образуются более длинные [c.518]

Метаболизм и транспорт. ИУК широко распространена в растительном мире от бактерий до высших растений. У высших растений ее больше всего в развивающихся почках и листьях, в активном камбии, в формирующихся семенах, в пыльце. В целом растении синтез ауксина обычно наиболее интенсивен в верхушке главного побега. Его предшественники — аминокислота триптофан или триптамин. ИУК может также освобождаться из связанного состояния (из гликозидов, комплексов с аминокислотами или белками). [c.40]

Что происходит дальше с высвобождающимся реакционноспособным и, следовательно, опасным атомарным кислородом, остается неясным. Гидроксилирование и декарбоксилирование тирозина с образованием дофамина протекает в шишковидной железе параллельно с аналогичными превращениями другой ароматической аминокислоты триптофана. Продуктами метаболизма триптофана являются сосудосуживающий агент и нейромедиатор 5-гидрокситриптамин, более известный под названием серотонина. Начальная стадия гидроксилирования катализируется триптофан-5-монооксигеназой (или триптбфангидроксилазой), которая, как полагают, также является витамин С-зависимым ферментом (рис. 5.16). [c.101]

Прежде всего об общих принципах эксперимента. Меченый предшественник должен более или менее свободно входить в систему и становиться метаболически эквивалентным эндогенному субстрату, в который требуется ввести метку. Эти требования в общем соблюдаются, например, для ацетат-иона, в меньшей степени—для малонат-иона и часто совершенно не соблюдаются для введенного мевалонат-иона. Конечно, во время эксперимента организм должен продуцировать требуемое соединение из эндогенного субстрата (а не, например, из некоторого накапливаемого позднее промежуточного вещества). Эксперимент должен также обеспечивать возможность отличать проверяемый прямой путь включения от любых других неожиданных и часто в высшей степени косвенных путей. Например, структуры многих поликетидов таковы, что меченый поликетид в результате простых реакций расщепления может стать источником специфически меченного аце-тил-КоА, который затем может включаться в совершенно иное соединение. Еще один пример такие совершенно различные по структуре аминокислоты, как глицин, серии и триптофан, могут являться эффективными предшественниками С-метильных групп количественное сравнение с меченым метионином показывает, что последний представляет собой гораздо лучший предшественник, но результаты с другими аминокислотами могут быть правильно интерпретированы только при наличии определенных данных о промежуточном метаболизме. Соблюдение соответствующих биологических принципов может также оказаться выгодным при выборе наиболее экономичной или наиболее чувствительной методики. Как будет показано ниже, различные применяющиеся в настоящее время изотопы следует вводить в различных количествах этот факт следует учитывать, например, при проведении предварительных опытов с целью оптимизации условий включения предшественника. Кинетика включения предшественника может быть чрезвычайно сложной. Эта тема достаточно хорошо осЕ-г-щена в обзорах [1,96,97] описано и применение математического анализа кинетических данных, который имеет, по-видимому, ограниченное применение, но тем не менее важен как инструмент фундаментального исследования [98,99]. [c.467]

Метаболизм 3- С-0-триптофана. Инкубирование отрезков капусты и кукурузы на растворе 3- -С-В-триптофана (удельная активность 12,6 мккюри/мМ) показало, что он поступал в ткани медленнее, чем L-триптофан (табл. 7). У гороха поступление обоих изомеров было примерно одинаковым. [c.59]

Вся специфика метаболизма L-триптофана в различных растениях исчезает, если вместо него использовать D-триптофан. Этот метаболит мог бы играть в растении роль инактиватора или своеобразного выключателя биосинтеза ауксинов. Однако о его истинной физиологической функции известно еще очень мало. [c.68]

Было найдено, что окситриптофан не подвергается метаболизму клетками Pseudomonas, в то. время как триптофан и кинурен ими активно окисляются. Эги данные вносят некоторое сомнение в вероятность предположения о том, что окситриптофан является промежуточным продуктом в превращении триптофана в кинуренин, по крайней мерс, под действием клеток PseudomoMS [310]. [c.48]

Триптофан [Р-(3-индолил)-аланин] — одна из незаменимых аминокислот (см. гл. 22). При метаболизме триптофана в живом организме за счет в основном реакций дезаминирова- [c.527]

Основные научные работы посвящены химии природных соединений. В начале своей научной деятельности исследовал производные индола. Синтезировал аминокислоту триптофан и продукты ее метаболизма (а-окситриптофан, N-формклкинуренин и др.). Разрабатывал методы расщепления рацематов. Исследовал алкалоиды, в частности изучал химическую структуру стрихнина и нуфариди-на (алкалоид водяной ли.пии). Синтезировал (1962) оптически активный нуфаридин. Исследовал сапонины, выяснил химический состав дущистых веществ хризантемы, японского перца. Изучал токсины, в том числе токсин жабы. В области синтетической органической химии объектами его исследований были производные ацетилена, реакции гидрирования и дегидрирования. [c.259]

Среди других конденсированных гетероциклических систем в последние два-три десятилетия очень большое внимание уделяется химии индола. Это связано с широким расиространением производства индола в природных продуктах, таких, как триптофан (незаменимая аминокислота) и продукты его метаболизма — серотонин и иидолилуксусная кислота (гетероауксип). [c.100]

Для животных В большей мере характерен другой путь, хотя он также имеет место и у растений, а именно гидроксилирование (I) триптофана приводит к образованию З-окситриптофана при участии триптофан-5-гидроксилазы. Затем 5-окситриптофан декарбоксилируется декарбоксилазой ароматических кислот (П), превращаясь в серотонин. У растений ИУК образуется из той же аминокислоты триптофана через индо-лилпируват и индолиладетальдегид. Полагают, что метаболизм триптофана, неспособного аккумулироваться в клетке, направлен на образование серотонина и ИУК как форм детоксикации аммония. Кроме того, триптофан служит предшественником алкалоида грамина, который бьш обнаружен в ячмене. [c.19]

Триптофанурия — врождённое нарушение метаболизма разной этиологии, дефекты всасывания а-аминокислот в почечных канальцах (снижается способность к конвертированию триптофана в кинуренин и далее в ниацин) и кишечнике (невсосавшийся триптофан разрушается кишечной флорой с образованием ин-дольных соединений, способных окрашивать мочу в голубой цвет). [c.428]

Осн. научные работы посвящены химии природных соед, В начале своей научной деятельности исследовал производные индола. Синтезировал аминокислоту триптофан и продукты ее метаболизма (сх-ок-ситриптофан, М-формилкинуренин и др.). Разрабатывал методы расщепления рацематов. Исследовал алкалоиды, в частности изучал хим. структуру стрихнина и пуфаридина (алкалоид водяной лилии). Синтезировал (1962) оптически активный нуфаридин. Исследовал сапонины, выяснил хим. состав душистых в-в хризантемы, японского [c.225]

Папример, 5-метилтриптофан, аналог триптофана, так же как и триптофан, ингибирует активность антранилатсинтетазы, но не заменяет собой триптофан в клеточном метаболизме, т. е. не способен включаться в клеточные белки без потери последними биологической активности. Вследствие этого данный структурный аналог необходимого метаболита задерживает рост бактерий, если он добавлен в питательную среду. Некоторые мутанты, устойчивые к ингибирующему действию 5-метилтриптофана, способны синтезировать значительные количества триптофана и выделять его во внешнюю среду, а антранилатсинтетаза у них оказывается нечувствительной к триптофану, т. е. не подвержена ретроингибированию этой аминокислотой. Такой методический прием часто используется в селекции продуцентов аминокислот, нуклеотидов и витаминов. [c.23]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология