Щавелевоуксусная кислота

Например, если молекула щавелевоуксусной кислоты связывается с ионом Си (II), то легко происходит декарбоксилирование [c.351]

В дальнейшем енолят-апиои, будучи сильным основанием, вырывает протон либо из среды, либо из протонированного основания. Декарбоксилирование 3-оксокислот, таких, как ацетоуксусная кислота (разд. 15.2.2), щавелевоуксусная кислота (разд. 15.1.5), осуществляется по этому же механизму н присутствии основания. [c.250]

Щавелевоуксусная кислота НООС—С(ОН)==СН —СООН. Эта кислота является продуктом нормального обмена веществ и играет существенную роль в распаде углеводов (ср. цикл лимонной кислотых, стр. 413). Как было указано выше, она образуется при окислении яблочной кислоты. Эфир ш,авелевоуксусной кислоты очень легко получается в результате сложноэфирной конденсации эфиров щавелевой и уксусной кислот, конденсирующим средством служит алкоголят натрия [c.408]

Винная кислота вступает в реакции, характерные как для а-, так и для -гидроксикислот. Так, с солями железа образует желтый комплексный ион, аналогичная реакция проходит с солями меди (например, фелингова жидкость, разд. 7.Г4,Г). Нагревание винной кислоты приводит к образованию пировиноградной кислоты. Превращение начинается с типичной реакции р-гидроксикислоты — дегидратации. При этом образуется енольный таутомер (разд. 7.1.4, В) щавелевоуксусной кислоты, который далее перегруппировывается в кетоформу, являющуюся [c.240]

Ацетилкоэнзим А присоединяется к карбонильной группе щавелевоуксусной кислоты, давая производное лимонной кислоты, которое гидролизуется до лимонной кислоты с регенерацией КоА. Следующие стадии в основном обратимы, и каждая из них катализируется ферментом. Лимонная кислота дегидратируется до ненасыщенной с-аконито-вой кислоты, которая присоединяет воду иным образом, превращаясь в изолимонную кислоту. После дегидрогенизации получается щавелевоянтарная кислота, которая, будучи р-кетокислотой, легко теряет двуокись углерода, образуя а-кетоглутаровую кислоту. Окислительное декарбоксилирование приводит к образованию янтарной кислоты, и цикл завершается дегидрогенизацией в фумаровую кислоту, присоединением воды (яблочная кислота) и дегидрогенизацией в щавелевоуксусную кислоту. [c.729]

Поскольку два соединения, получающиеся при замене Н на 2 (46 и 47), не идентичны, а энантиомерны, атомы водорода в исходной молекуле неэквивалентны. Такие атомы или группы, дающие при замещении третьей группой энантиомеры, называют энантиотопными. В симметричном окружении такие два атома водорода ведут себя как эквивалентные, но в несимметричном окружении они могут вести себя по-разному. Например, при взаимодействии с хиральным реагентом они могут подвергаться атаке с различной скоростью. Это имеет важнейшее значение в ферментативных реакциях [127], так как ферменты способны к гораздо большей степени дифференциации, чем обычные хиральные реагенты. Примером служит цикл Кребса в биологических объектах, где щавелевоуксусная кислота (48) превращается в а-оксоглутаровую кислоту (50) через последовательность превращений, включаюш,их промежуточное образование лимонной кислоты (49). При проведении процесса с ща- [c.172]

Фермент широко распространен в тканях млекопитающих и представлен двумя изозимами, пространственно разобщенными в клетке. Один изозим локализован в цитозоле, другой связан с митохондриальной фракцией. Изозимы существенно различаются по аминокислотному составу, физико-химическим свойствам, зависимости активности от pH среды и, что особенно важно с физиологической точки зрения, по кинетическим свойствам. Различное сродство к субстратам реакции ставит изозимы фермента в разные условия в отношении доступности субстратов прямой и обратной реакций. Этим определяется бифункциональность поведения аспартатаминотрансферазы в печени реакция, катализируемая митохондриальным изозимом, может быть сдвинута от состояния равновесия в сторону образования а-кетоглутарата, и поэтому может быть связана с функционированием цикла Кребса и цикла мочевины. Наоборот, цитоплазматический изозим способствует образованию щавелевоуксусной кислоты, т. е. связан с функционированием глюконеогенеза. [c.351]

ЩАВЕЛЕВОУКСУСНАЯ КИСЛОТА НООСС (ОН) = СНСООН (кетоянтар-ная). Кристаллическая Щ. к.— почти чистый енол, существует в цис- и транс-формах. Ц б -изомер — бесцветные кристаллы, т. пл. 152 С. Транс-изомер — бесцветные кристаллы, т. пл. 184° С при нагревании переходит в цис-изомер. Щ. к. устойчива на холоду. Щавелевоуксусный эфир — ценный продукт, щироко используемый во многих органических синтезах. Щ. к.— важное биологическое соединение, принимающее участие в цикле трикарбоновых кислот и в процессе переаминирования содержится во всех животных и растительных тканях и в микроорганизмах. [c.288]

Впервые малоновая кислота была нолучена окислительным расщеплением яблочной кпслоты (Дессень), при котором в качестве неустойчивого промежуточного продукта образуется щавелевоуксусная кислота (стр. 408) [c.340]

Работа цикла начинается с реакции между ацетилкоферментом А и щавелевоуксусной кислотой при этом образуется лимонная (трикарбоновая) кислота. Дальнейшие превращения показаны на схеме, из которой видно, что водород присоединяется к частицам переносчиков НАД+ и НАДФ+ (вероятно в форме гидридного иона), а также к ФЛ (флавопротеиды). [c.369]

Диэтиловый эфир щавелевоуксусной кислоты [c.214]

Щавелевоуксусная кислота — 30 мМ раствор, нейтрализованный КОН до pH 7,0. [c.351]

Окисление дает соответствующую кетокислоту (щавелевоуксусную кислоту, 2-оксобутандиовую кислоту), которая при даль-нейше.м окислении разлагается до малоновой кислоты [c.239]

Различные наблюдения приводят к предположению об участии в этой реакции ряда промежуточных метаболитов. Сент-Дьердьи отметил, что добавление следов фумаровой, янтарной, яблочной или щавелевоуксусной кислоты резко повышает скорость поглощения кислорода мышечными тканями. Кребс наблюдал аналогичное каталитическое влияние а-кетоглутаровой и лимонной кислот. Сначала предполагали, что все эти соедияения участвуют в превращении в качестве метаболитов. Считалось, что первая стадия включает превращение пировиноградной кислоты в активный ацетат . В работах Липманна, Линена и Очоа [c.729]

Длительное выделение углекислого газа возможно также, если в растворе йрисутствуют кетоглутаровая или щавелевоуксусная кислоты. Эти кислоты под влия- № ем дрожжевого экстракта декарбоксилируются, но со значительно меньшей ско- ростью. Если количество этих кислот небольшое, то их декарбоксилирование можно Исключить уменьшением количества дрожжевого экстракта. [c.31]

Пирндоксаль и ионы металлов принимают участие и в реакциях пере-аминирования. Эти реакции позволяют превращать кетокислоты в аминокислоты, например, путем переноса азота глутаминовой кислоты на щавелевоуксусную кислоту или азота аспарагиновой кислоты на о.-кетоглутаровую кислоту [c.355]

Часть молекулы, принадлежащая ранее щавелевоуксусной кислоте [c.348]

Обе известные щавелевоуксусные кислоты, получающиеся при омылении в определенных условиях ангидрида оксималеиновой кислоты, полностью енолизированы (Воль). Они представляют собой твердые, кристаллические вещества (т. пл. 152° и 184°), являющиеся геометрическими цис-транс-изомерами [c.408]

А. Соединение ацетилкофермента А и щавелевоуксусной КИСЛОТЫ является примером альдольной реакции (разд. 7.1.4,В), которая осуществляется в результате нуклеофильной атаки енолят-аниона ацетилкофермента А -.СНаСОЗСоА на кетонную карбонильную группу щавелевоуксусной кислоты. [c.260]

Прохиральность в цикле трикарбоновых кислот (разд. 16.2). При исследовании превращений в цикле трикарбоновых кислот с помощью радиоактивных изотопов было обнаружено на первый взгляд неожиданное распределение метки в образце. Использовалась меченная С щавелевоуксусная кислота (см. схему ниже), которая с помощью соответствующего фермента превращалась в меченую лимонную кислоту, и далее последовательно осуществлялись все стадии цикла трикарбоновых кислот. При этом установили, что в результате декарбоксили- [c.347]

Диэтиловый эфир кетоянтарной кислоты см. Диэтиловый эфир щавелевоуксусной кислоты [c.213]

Предпочтительным является синтез оротовой кислоты и ее калиевой соли из моиоэтилового эфнра щавелевоуксусной кислоты (III) [11]. Соединение 111 получают при взаимодействии диэтилоксалата и этилацетата в присутствии этилата натрия с последующим гидролизом одной эфирной группы. Далее 111 конденсирую с мочевиной, продукт кондеи- [c.257]

Вторая молекула пировиноградной кислоты под действием фермента пиру-ваткарбоксилазы конденсируется с молекулой диоксида углерода с образованием щавелевоуксусной кислоты [c.206]

Цикл включает процесс конденсации уксусной кислоты СНзСООН со щавелевоуксусной кислотой НООССН2СОСООН, приводящий к образованию лимонной кислоты — трикарбоновой кислоты, молекула которой содержит шесть атомов углерода [c.403]

Определение активности аспартатаминотрансферазы. Активность фермента определяют энзиматическим методом по количеству образовавшейся щавелевоуксусной кислоты в процессе прямой аминотранс-феразной реакции. Метод основан на использовании сопряженной малатдегидрогеназной реакции согласно схеме [c.352]

Кондратов Г. И. Ингибирование сукцинатоксидазной системы митохондрий щавелевоуксусной кислотой. Рукопись дипл. работы, хранящейся на кафедре биохимии биологического ф-та МГУ. М., 1967. [c.483]

Основы неорганической химии для студентов нехимических специальностей (1989) -- [ c.239 , c.250 , c.261 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.63 , c.729 , c.730 , c.731 ]

Технология спирта (1981) -- [ c.206 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.2 (0) -- [ c.0 ]

Начала органической химии Книга первая (1969) -- [ c.410 , c.466 , c.467 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.53 ]

Реагенты для органического синтеза Т.7 (1978) -- [ c.373 , c.374 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.261 , c.264 , c.265 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.591 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.384 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.620 ]

Основания глобального анализа (1983) -- [ c.0 ]

Биохимия растений (1966) -- [ c.200 ]

Основы органической химии (1983) -- [ c.192 , c.315 , c.322 , c.323 ]

Общая микробиология (1987) -- [ c.0 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.384 ]

Метаболические пути (1973) -- [ c.10 , c.16 , c.17 , c.21 , c.22 , c.22 , c.26 , c.28 , c.36 , c.38 , c.40 , c.42 , c.42 , c.43 , c.47 , c.76 , c.78 , c.82 , c.83 , c.93 ]

Биологическая химия Издание 4 (1965) -- [ c.0 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.138 ]

Биохимия аминокислот (1961) -- [ c.99 , c.103 , c.217 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.60 , c.713 , c.714 , c.715 ]

Некоторые вопросы химии серусодержащих органических соединений (1963) -- [ c.267 , c.282 ]

Органическая химия Издание 3 (1963) -- [ c.192 , c.250 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.181 , c.245 ]

Методы органической химии Том 2 Издание 2 (1967) -- [ c.908 ]

Методы органической химии Том 2 Методы анализа Издание 4 (1963) -- [ c.908 ]

Катализ в химии и энзимологии (1972) -- [ c.0 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.340 , c.381 , c.408 , c.413 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.138 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 2 (1963) -- [ c.435 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.384 , c.436 , c.437 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.288 , c.706 , c.712 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.315 , c.779 , c.787 ]

Биология Том3 Изд3 (2004) -- [ c.34 , c.277 , c.347 ]

Химия биологически активных природных соединений (1970) -- [ c.295 ]

Курс физиологии растений Издание 3 (1971) -- [ c.237 , c.263 , c.266 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.46 , c.110 , c.197 , c.198 , c.257 , c.259 , c.260 , c.292 , c.353 , c.355 , c.355 , c.376 , c.376 , c.416 , c.416 , c.418 , c.418 , c.452 , c.452 , c.465 ]

Жизнь зеленого растения (1983) -- [ c.131 , c.132 , c.164 , c.219 ]

Биохимия человека Т.2 (1993) -- [ c.0 ]

Биохимия человека Том 2 (1993) -- [ c.0 ]

Физиология растений (1989) -- [ c.0 ]

Основы биохимии (1999) -- [ c.126 , c.137 , c.174 , c.275 , c.355 , c.362 , c.395 , c.468 , c.470 ]

Биохимия Т.3 Изд.2 (1985) -- [ c.0 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология