Эпиандростерон

ПОЛНЫЙ СИНТЕЗ СТЕРОИДОВ. СИНТЕЗЫ ЭКВИЛЕНИНА, ЭСТРОНА, ПРОГЕСТЕРОНА, ХОЛЕСТЕРИНА. СИНТЕЗ ЭПИАНДРОСТЕРОНА ПО РОБИНСОНУ [c.394]

ПОЛНЫЙ СИНТЕЗ СТЕРОИДОВ. СИНТЕЗ КОРТИЗОНАЦЕТАТ А, СИНТЕЗ ЭПИАНДРОСТЕРОНА ПО ДЖОНСОНУ. СИНТЕЗЫ ТЕСТОСТЕРОНА. АЛЬДОСТЕРОНА, ЭКВИЛИНА [c.410]

Физиологическое действие андрогенов зависит от характера кислородных заместителей, но в еще более сильной степени от их пространственной конфигурации и характера сочленения колец в стероидной молекуле. Так, андростандион-3,17 (XVIII) обладает активностью (130у), почти равной активности андростерона, а андростандиол-За, 17р (XIX) даже значительно сильнее его (20—25 у). С другой стороны, эпиандростерон [c.320]

Были предприняты синтезы различных гомологов андрогенов, причем наиболее плодотворные результаты получены с гомологами тестостерона. Так, 17-метилтестостерон (XXIV) лишь немного слабее тестостерона, но его преимущество перед. последним состоит в том, что он высокоактивен также и при приеме внутрь. Он получается в промышленном масштабе из дегидро эпиандростерона (V). [c.321]

К сожалению, за недостатком места нет возможности коснуться работ Робинсона, заслуги которого в области полного синтеза совершенно исключительны. Он получил много промежуточных продуктов, разработал оригинальные пути и его блестящие работы увенчались полным синтезом эпиандростерона (и холестанола). [c.400]

Исходя из этого изомера были предприняты дальнейшие шаги, закончившиеся полным синтезом эпиандростерона. Построение кольца D в общем аналогично схеме Бахмана — Мишера. Оригинальным является перестройка цис-конфигурации колец Л и fi в транс-сочленение осуществляемое введением и передвижной двойной связи и последующим гидрированием (см, стр. 408). [c.409]

Из эпиандростерона еше раньше был синтезирован холестанол. [c.409]

Для построения пятичленного кольца было проведено окислительное расщепление кольца D. Джонсон осуществил это двумя способами озонированием и действием перекиси водорода, причем озонирование во многих случаях давало лучшие результаты Нагреванием образовавшейся дикарбоновой кислоты (XLII) с углекислым свинцом при 300° или этерификацией и затем циклизацией по Дикману был синтезирован эпиандростерон (XLIII), [c.415]

Иглы из ац. 155. Раств-сть н.р. Н О (1,3-10 моль/л) р. ЕЮН, эф., многие орг. раств-ли, растительные масла 6%-ная сыворотка кролика (3,3-10 моль/л). 239 нм (IgE 4,23). Главный мужской половой стероидный гормон. Первично образуется в половых железах. В мужском организме превращается в аидростерон, этиохоланолон и эпиандростерон. Для клинического использ. доступен в виде эфиров (напр., пропионовой, фенилпропио-новой, нзокапроновой, энантовой кисл.). [c.161]

Джонсон II сотр. 18] нашли, что Б. к.— наилучшее основание для циклизации по Дикмаиу диэфира (3) в эпиандростерон (4). В этом случае как метилат натрия, так и гидрид иатрия оказались неэффективными. [c.150]

Эндоксо-1,4-дигидронафталин II 18 IV 128, 234 Эпиандростерон I 150 синтез II 267 [c.706]

Карбоксилирование кетоиов. В формальном полном синтезе эпиандростерона, осуществленном Робинсоном и Корифорзом [1], были применены два предшественника. Одним из них явился кетон (1) Кестера—Логеманна [2], полученный в качестве побочного продукта при окислении холестерилацетатдибромида. По аналогии с модельными экспериментами на алициклических кетонах соединение [c.304]

В результате окисления ацетата холестанола хромовой кислотой иолучается аналогичным образом эпиандростерон (С-З-р). Андрогенная активность последнего приме])но в 7 раз меньше активности андростерона. При окислении ацетатов конростанола и эпикопростанола х])омо-вой кислотой образуются два остальных стереоизомера андростерона со скелетом копростана, не обладающие андрогенной активностью (по тесту петушиного гребня). [c.918]

Интересным примером, иллюстрирующим приемы, используемые при защите двух различных групп, является синтез й, /-эпиандростерона, осуществленный Джонсоном [c.64]

Андрогенные вещества содержатся не только в семенниках, но и в моче и в надпочечниках. Так, из мочи выделены дегидрсэпиан-дро -терон и андростл рон. Наряду с ними в моче содержатся также и продукты ихвосстаиовлеиия—эпиандростерон и тест анол- 2> У.-он- 7 (не обладающий андрогенной активностью). [c.190]

ЭПИАНДРОСТЕРОН (изоандростерон, 5а-андро-станол-ЗР-он-17) jjHsoOj, мол. в. 290,45 — андроген-Q ный гормон, С(з)-он-энимер ан-дростерона, кристаллы т. пл. 176—177° (из уксусной к-ты с эфиром) [а)о =+87,5° (в снирте). Растворимость Э., характерные реакции и количественное определение см. Андросте-рон. [c.508]

З-Эпимер андростерона, ьолученный из холестанола, стал известен под названием изоандростерон . В дальнейшем будет, однако, применяться название эпиандростерон , в соответствии с принятой в настоящей книге номенклатурой, согласно которой приставками эпи и изо обозначают отклонения ориентации гидроксильной группы и центров асимметрии (включая и ориентацию связи С — С) от соответствующих конфигураций в каком-либо природном (или типовом) стероиде. Изомер андростерона, [c.347]

Это наблюдение подтверждено Бутенандтом и Коблером 2 , которые получили эпиандростерон из стигмастерина см. тг1кже - 3 1. [c.348]

Смотреть страницы где упоминается термин Эпиандростерон: [c.420] [c.877] [c.1214] [c.581] [c.276] [c.415] [c.161] [c.304] [c.304] [c.267] [c.304] [c.155] [c.207] [c.358] [c.358] [c.66] [c.359] [c.112] [c.508] [c.155] [c.207] [c.347] [c.348]

Химия природных соединений (1960) -- [ c.308 , c.408 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.161 ]

Реагенты для органического синтеза Том 6 (1972) -- [ c.304 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.667 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.358 , c.359 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.918 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.358 , c.359 ]

Конформационный анализ (1969) -- [ c.374 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.190 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.190 ]

Применение ямр в органической химии (1966) -- [ c.107 ]

Химия природных соединений фенантренового ряда (1953) -- [ c.347 , c.348 , c.358 , c.464 , c.471 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.425 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.877 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.613 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.676 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 1 (1986) -- [ c.300 , c.302 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология