Андростерон активность

Стероидные гормоны, присутствующие в организме в ничтожном по сравнению с холестерином и желчными кислотами количестве и секретируемые в кровь, осуществляют контроль над специфическими процессами роста, нормального развития и функционирования организма. В семенниках вырабатывается андрогенный гормон тестостерон (см. том I 12.24) яичники продуцируют эстрадиол и прогестерон (см. 15.35) наряду с другими сопутствующими стероидами, которых в настоящее время известно сорок один. Неомыляемая липидная фракция мочи содержит большой набор продуктов метаболизма стероидных гормонов. Первые известные андрогенные и эстрогенные гормоны, андростерон и эстрон, были выделены именно из мочи они обладают меньшей активностью, чем истинные гормоны. Прогестерон был впервые выделен Бутенандтом (1934) из 625 кг яичников (50000 свиней) было получено 20 мг чистого гормона. Виндаус (1935) идентифицировал витамин Оз как продукт, образующийся при облучении стероидного предшественника, выделенного Брокманом (1936) из жира печени рыб. Дневная потребность в этом витамине составляет всего 5-у, но недостаток его в пище вызывает рахит — заболевание, характеризующееся размягчением костей. Исследования, проведенные Веллюзом и Хавингой 1949—1960), показали, что облучение 7-дегидрохолестерина приводиг в результате раскрытия кольца В к образованию про- [c.640]

Андрогены стимулируют развитие вторичных мужских половых признаков и выработку спермы. Главные мужские половые гормоны — андростерон и более активный тестостерон. В основе структуры лежит скелет углеводорода а н д-р оста и а. Боковая цепь при С-17 у этих кетостероидов, как и у эстрогенов, отсутствует, но сохраняются обе ангулярные метильные группы. [c.491]

Мужские половые железы вырабатывают вещества с так называемой андрогенной активностью (андрогены). Они регулируют развитие вторичных половых признаков у самцов, деятельность самих половых желез и сперматогенез. Среди них в количественном отношении преобладает андростерон 2.997, но значительно более сильный андрогенный эффект присущ биогенетическому предшественнику его тестостерону 2.998. [c.276]

Физиологическая активность андрогенов зависит от характера кислородных заместителей и еще в большей мере от пространственной конфигурации. Так, иногда пространственное расположение (Р-положение) гидроксила у Сд снижает активность андростеронов в 5—6 раз, его изомер с г/ -расположением колец А и В не активен [c.405]

Андрогенные гормоны (мужские половые гормоны). Андростерон и в 7 раз более активный тестостерон (синтезирован В. Джонсоном) в положениях 3 и 17 содержат гидроксильную или кетогруппу. [c.394]

АНДРОСТЕРОН igHanOa содержится в моче и крови человека. Это кристаллы, т, пл. 178° С. Малорастворим в воде, растворяется во многих органических растворителях. Получают А. из мочи и синтетически (напр., из холестерина). А. является андрогенным гормоном, вторичным мужским половым гормоном, образующимся в организме из первичного полового гормона тестостерона. А. применяется в качестве стандарта при биологических исследованиях 100 мг А. принимаются за международную единицу андрогенной активности (М. е.). [c.26]

Без преувеличения можно сказать, что подавляющее число великих открытий последнего времени в области биохимии было бы совершенно невозможно сделать без помощи микроанализа. Так, например, прежде чем в 1931 г. Бутенандт открыл половой гормон, ему пришлось тщательно переработать около 15 000 л мочи. Из этого количества мочи он мог получить только 15 мг физиологически активного вещества — андростерона. Только с помощью микрометодов он мог провести два элементарных анализа выделенного вещества, приготовить и проанализировать его производные и даже высказать предположения о химической природе данного гормона, которые и были впоследствии подтверждены. [c.29]

Андростерон — один из метаболитов тестостерона, обладающий значительно меньшей биологической активностью, чем тестостерон. См. Андрогены. [c.268]

Получение андростерона из холестерина. В то время, когда были получены эти значительные, но все еще недостаточно полные данные, Ружичка (1934 г.) сделал попытку решить проблему строения андростерона синтетическим путем. Считали возможным, что андростерон образуется в организме в результате расщепления какого-либо восстановленного стерина или литохолевой кислоты, и Ружичка попытался получить кетон, обладающий намеченным Бутенандтом строением, путем окислительного расщепления ацетата холестанола. Виндаус показал, что превращение стеринов в желчные кислоты удается осуществить путем частичного отщепления боковой цепи под действием хромовой кислоты. Ружичка применил этот метод к ацетату холестанола в надежде выделить продукт полного отщепления боковой цепи. Большая часть вещества превратилась в карбоновые кислоты однако наряду с ними была выделена небольшая нейтральная фракция, давшая кристаллический семикарбазон, из которого был получен оксикетон ожидаемого состава. Точка плавления этого вещества не совпадала с точкой плавления андростерона однако оно явно обладало небольшой активностью при испытании на каплунах, и на [c.346]

Впоследствии Лаке с сотрудниками нашел в семенниках еще один мужской половой гор.мон, тестостерон, оказавшийся значительно более активным, чем андростерон. Его т. пл. 154,5°. Синтезом (Ружичка, Веттштейн и др.) для него установлена формула (1И). [c.878]

Диагностика микромеркуриализма нередко затруднительна. Многие случаи его проходят под видом заболеваний дыхательных путей или нервной системы, в зависимости от того, какие явления преобладают. Случаи микромеркуриализма часто скрываются под диагнозом неврастении, истерии и т. д. У лиц, длительно контактирующих со Р., отмечено повышение функциональной активности щитовидной железы, значительное снижение показателей экскреции с мочой связанных 17-ОКС, возрастание свободных 17-ОКС, установлено снижение содержания в моче этиохоланолона, андростерона, увеличение 11-ОКС в плазме крови. [c.180]

Первым андрогенным гормоном, выделенным Бутенандтом и Чернингом в 1931 г. из мужской мочи, был андростерон. Он оказался оксикетоном. Вскоре Бутенандту, Данненбауму и другим авторам удалось выделить еще один активный непредельный кетон состава дНазОа. Из 5 /л мочи Бутенандту удалось выделить 15 мг мужского гормона. На основании данных анализа, наличия окси- и кетогрупп, а также предположения о генетической связи гормона, названного андростероном (1), с холестерином ему было установлено строение андростанол-З-она-17 (I). В 1934 г. Ружичка подтвер- [c.574]

Несмотря на доступность андростерона, он почти не нашел практического применения, так как в 1935 г. Лакером (Нидерланды) было показано, что в семенниках быков (и других животных) содержится более активный мужской гормон, названный тестостероном (VIII) [c.575]

По биологической активности А. условно делят на три группы активные-17р-гидрокси-4-андростен-3-он, или тестостерон (ф-ла II)-основной А. млекопитающих, 17р-ги-дрокси-5а-андростан-3-он, или дигидротестостерон малоактивные - 4-андростен-3,17-дион, 3 р-гидрокси-5а-андро-стан-17-он, или андростерон неактивные - 5а-андростан-3,17-дион и др. [c.162]

Физиологическое действие андрогенов зависит от характера кислородных заместителей, но в еще более сильной степени от их пространственной конфигурации и характера сочленения колец в стероидной молекуле. Так, андростандион-3,17 (XVIII) обладает активностью (130у), почти равной активности андростерона, а андростандиол-За, 17р (XIX) даже значительно сильнее его (20—25 у). С другой стороны, эпиандростерон [c.320]

В результате окисления ацетата холестанола хромовой кислотой иолучается аналогичным образом эпиандростерон (С-З-р). Андрогенная активность последнего приме])но в 7 раз меньше активности андростерона. При окислении ацетатов конростанола и эпикопростанола х])омо-вой кислотой образуются два остальных стереоизомера андростерона со скелетом копростана, не обладающие андрогенной активностью (по тесту петушиного гребня). [c.918]

Дегидроэпиандростерон или андростенолон С19Н28О2, другой андрогенный гормон, был также выделен из мочи (Бутенандт, 1934 г.). Это соединение отличается от андростерона наличием двойной связи при атомах углерода в положении 5,6 и 3-конфигурацией НО-группы при С-З. Андрогенная активность вдвое меньше активности андростерона. [c.918]

Гормон семенников был выделен в чистом, кристаллическом состоянии Е. Лакером (1935 г.) (10 мг гормона из 100 кг ссменниково ткани) и назван тестостероном. Тестостерон в 7—10 раз активнее андростерона. [c.919]

Хотя для легкодоступных веществ, например сахара, уксусной кислоты или спирта, подобный расход веигества представляется незначительным, известно много интересных органических соединений как природных, так и синтетических, которые были получены, по крайней мере, в первых опытах, лишь в очень малых количествах. Например, открытый Бутенандтом (1931) мужской половой гормон — андростерон был получен в результате переработки 15000 л мочи, причем было выделено в чистом виде 15 мг физиологически активного вещества. Такая трудоемкая работа оказалась бы бессмысленной, и, возможно, это открытие не было бы сделано, если бы не существовало модификации метода Либиха, позволившей анализировать столь малые количества вещества. [c.18]

А. составляют. андрогенные гормоны тестостерон, андростерон и др. наиболее активным А. является тестостерон. Нек-рые синтетич. производные природных стероидных гормонов также являются А. и применяются в медицине как заменители мужского полового гормона .метилтестостерон). Известно неск. десятков синтетически полученных стероидных веществ, обладающих андрогенной активностью, однако по силе действия они в большинстве случаев значительно уступают природным андрогенным гормонам и практич. применения не нашли. А. содержатся в пантах сибирского пятнистого оленя, в нек-рых расаениях, в зародышах пшеницы и др. строение последних А. еще не изучено, пе установлено также, относнтсп ли они к стероидным в-вам. [c.113]

Испытание андрогенной активности производят обычпо на кастрированных животных при введении А. таким животным у них восстанавливаются вторичные половые признаки (напр., у каплунов возобновляется рост гребня). В качестве стандарта при биологич. испытаниях используют гормон андростерон, 100 мг к-рого принимается за международную единицу андрогенной активности (М. е.). Часто андрогенную активность вещества характеризуют петушиной единицей (П. е.) — количеством А., достаточным, чтобы вызвать увеличение г])ебия у каплуна на 20% (после двухсуточного введения в определенных условиях). А. применяют при лечении первичной половой недостаточности у мужчин, нек-рых сердечно-сосудистых заболеваний, при терапии рака молочных желез и др. [c.113]

В дальнейшем из ткани тестикул удалось извлечь в кристаллическом виде вещество в 10 раз активнее андростерона, названное тестостероном, имеющим спектр, характерный для а-, р-не-предельных кетонов, и при окислении превращающимся в А -ан-дростен-3,17-дион. Для тестостерона была предложена формула [c.363]

Э. получают гидрированием дегидровпиандросте-рона в метаноле в присутствии палладиевых катализаторов, окислением ацетата холестанола или сито-станола хромовым ангидридом в уксусной к-те, а также из мочи — гидролизом ее с последующим извлечением органич. растворителями. Андрогенная активность Э. в 6—7 раз ниже андростерона. [c.508]

Мужские половые гормоны представляют собой вещества, которые при инъекции незрелым в половом отношении или кастрированным самцам вызывают или восстанавливают развитие скрытых вторичных половых признаков. Мужские гормоны были выделены из мочи самок и самцов, а также из семенных вытяжек, Бутенандт [47 ] первый выделил вещества этого типа из мочи самцов. Из 25 ООО литров мочи он и его сотрудники выделили 18 мг чистого кристаллического андростерона. С таким количеством вещества им удалось выполнить достаточные исследования, чтобы предложить вероятную структурную формулу андростерона (которая в основном оказалась правильной) и произвести биологическое испытание его активности. Впоследствии работами многих исследователей было установлено строение мужских половых гормонов, причем оказалось, что они являются производными родоначального углеводорода андростана (этиоаллохолана). [c.222]

До 1935 г., пока андростерон оставался единственным известным природным андрогеном, обладающим значительной активностью, усиленно изучался ряд других способов получения этого гормона. Однако после открытия более активного тестостерона андростерон сразу потерял свое значение в качестве терапевтического средства. Тем не менее метод окисления, разработанный Ружичкой, нашел в дальнейшем применение для определения пространственного расположения гидроксильной группы при Сз ряда стеринов (стигмастерина эргостерина цинхола , ситостерина ", относящихся, как оказалось, к Зр-ряду) и желчных [c.348]

Смотреть страницы где упоминается термин Андростерон активность: [c.360] [c.877] [c.878] [c.576] [c.581] [c.47] [c.316] [c.317] [c.317] [c.317] [c.321] [c.282] [c.919] [c.112] [c.112] [c.113] [c.363] [c.190] [c.297] [c.301] [c.346] [c.348]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология