Получение эфиров акриловой кислоты из ацетилена

В настоящее время существует три метода получения эфиров акриловой кислоты. Вначале реакцию между ацетиленом, спиртом и карбонилом никеля проводили при 40° и атмосферном давлении в присутствии кислоты, например соляной выход этилакрилата равнялся примерно 80% [22] [c.293]

В настоящее время на базе ацетилена и его простейшего гомолога — винилацетилена — промышленность выпускает широкий ассортимент продуктов и полупродуктов тяжелого органического синтеза, как, например, уксусный альдегид (получаемый по методу Кучерова), уксусную кислоту, уксусный ангидрид, этиловый спирт, ацетон, бутанол и др. Ацетилен, а также винилацетилен, являются также исходными материалами для получения разнообразных растворителей (в том числе и хлоропроизводных), различного рода синтетических каучуков (дивинилового, изопренового и хлоропренового), пластмасс (полимеры простых и сложных виниловых эфиров, хлористого винила, эфиров акриловых кислот и т. д.), а также стирола, полиамидных смол и других ценных продуктов органического синтеза [ ]. В особенности широко [c.158]

С катализатором, полученным из NiBг2 и трифенилфосфина, СО и ацетилен образуют в спиртовом растворе при 150-160°С эфиры акриловой кислоты с выходом 70-80%, если в реакционной смеси присутствует некоторое количество алкилбромида /27 /. Если ацетилен вводится в реакцию под высоким давлением, то в качестве растворителя обычно используют тетра-гидрофуран /12/. [c.333]

Ацетилен является одним из важнейших полупродуктов современного промышленного органического синтеза. Возможность получения ацетилена из угля (через карбид кальция) и из нефти (окислительным пиролизом метана) обеспечивает ему важную роль и в химической промышленности стран, ориентирующихся на каменноугольное сырье, и в странах с развитой нефтехимической промышленностью. Первым процессом тяжелого органического синтеза с применением ацетилена было осуществленное в начале XX века производство уксусного альдегида (и уксусной кислоты) по методу Кучерова. В 1930-х и начале 1940-х гг. в результате детальных исследований советских (Фаворский, Назаров, Шостаковский), немецких (Реппе) и американских (Ньюланд) химиков был открыт и доведен до промышленного использования ряд интересных реакций ацетилена и его производных. Теперь из ацетилена могут быть получены такие важнейшие мономеры как дивинил, хлоропрен и изопрен, которые применяются для производства основных видов синтетического каучука, и не менее важные мономеры, образующие некаучукоподобные полимеры с самыми разнообразными свойствами. Из числа последних необходимо упомянуть винилхлорид, простые и сложные виниловые эфиры, акриловую кислоту и ее эфиры, винилэтинилкарбинолы. Приготовляемые из тих полимеры находят широкое и многообразное применение в качестве пластмасс, органического стекла, присадок к смазочным маслам, синтетических клеев и медицинских препаратов. Среди многочисленных реакций ацетилена особенно интересны превращения с участием ацетиленового водорода, связанного с sp-гибридизованным углеродным атомом. Относящиеся сюда реакции нашли столь широкое применение, что практическое знакомство с ними необходимо для всех химиков-органиков. [c.40]

Авторами синтеза подробно изучено получение метилового эфира акриловой-2, З-Са кислоты в две стадии, в том числе и по изложенному ниже методу. Нитрил З-оксипропноновой-2, З Сг кислоты (выход 83—89%, Пп 1,427—1,422) получается при выдерживании смеси 5 AIмолей окиси этилена-С2 5 жмолей цианистого водорода, 0,003 г цианистого калия (в качестве катализатора) [5] и 100 МУ1 воды в течение 5 дней при температуре 24° в трубке, запаянной в вакууме. Смесь 0,500 г полученного нитрила, 0,400 г метилового спирта и 1 муг концентрированной серной кислоты встряхивают в течение 2,5 часа при температуре 140° в трубке, запаянной в вакууме [6], после чего перегоняют ее в вакууме. При этом выделяют 70%-ный раствор сложного эфира в метиловом спирте. Выход 90—967о (если судить по показателю преломления смеси известного состава) и до 54% (в расчете на ацетилен). [c.293]

Использование IG ацетилена в синтезе органических промежуточных продуктов описано в нескольких информационных изданиях. Среди полученных продуктов имеются бутадиен, сукци-новая, глутаровая и адипиновая кислоты, малеиновый ангидрид, поливинилпирролидон ( перистон , заменяет плазму крови), винил-хлорид, акрилонитрил, акриловые эфиры и этилен. Широкое применение ацетилена 6 для химических синтезов оказалось возможным благодаря открытию IG способов работы с ацетиленом под давлением и при высоких температурах. Оно связано также с возможностью разбавления ацетилена инертными газами (например азотом). [c.242]