Различные методы введения нитрогруппы

Различные методы введения нитрогруппы 143 [c.143]

РАЗЛИЧНЫЕ МЕТОДЫ ВВЕДЕНИЯ НИТРОГРУППЫ [c.143]

Восстановление ароматических нитросоединений — один из основных методов получения аминов ароматического ряда. Ароматические амины и их производные занимают исключительно важное место среди промежуточных продуктов. Они применяются в производстве азокрасителеи, арилметановых и хинониминовых красителей, красителей для меха и активных красителей. Многие амины являются важными промежуточными продуктами в синтезе лекарственных веществ, витаминов и ускорителей, антиоксидантов в резиновой промышленности, проявителями в фотографии. Амины служат исходными соединениями для синтеза разнообразных производных ароматического ряда — гидрокси- и галогенпроизводных, нитрилов и т.д. Таким образом, значение аминов ароматического ряда чрезвычайно велико. Между тем прямое введение аминогруппы в ароматическое ядро встречается крайне редко. Основным методом введения аминогруппы служит восстановление различных азотсодержащих групп нитрогруппы N02, нитрозо группы N0, азогруппы Ы=Ы, изонитрозогруппы ЫОН. [c.94]

Константы М° ниже по абсолютной величине, чем константы Л4, что указывает на наличие в последних заметного С-вклада. Можно ожидать, что для реакций, в которых заместитель и реакционный центр не сопряжены, с помощью констант Р , М° удастся получить удовлетворительное совпадение с экспериментальными Действительно, -константы нитрогруппы и цианогруппы, рассчитанные по рассмотренной выще схеме, но с использованием вместо Р- и М-величин Р°, М°, согласуются с опытными оц даже лучше, чем а,], приведенные в табл. 49. Хотя последовательное введение и использование констант Р° и М° и противоречит в некоторой степени идее Дьюара и Грисдейла о независимости их метода от допущений, принимаемых в методе Тафта, оно, как нам кажется, может по.мочь раздельной оценке в рамках Р-, М-схемы различных электронных эффектов, оперирующих в многоядерных системах. [c.222]

Уже отмечалось, что введение в молекулу флуоресцирующего ароматического соединения нитрогруппы приводит к утрате этой молекулой ее люминесцентных свойств. Известно также, что аминогруппа не является гасителем флуоресценции. Это свойство можно использовать для определения ионов-восстановителей, в частности олова. Были изучены 13 различных нитронафтилами-нов и 4 изомера нитроаминонафталинсульфокислоты в качестве люминесцентных реагентов для открытия олова (II) капельным методом Все изученные реагенты не флуоресцировали, однако в присутствии олова флуоресценция возникает в результате восстановления нитрогруппы до аминогруппы. Лучшие результаты были получены с 6-нитро-2-нафтиламин-8-сульфокисло- той (II), 5-нитро-2-нафтиламином (III) и 6-нитро-2-нафтилами-ном (IV) [c.121]

Получение ароматических нитрозосоединений осложнено рядом обстоятельств. Если для введения галогенов, сульфо- или нитрогрупп в ароматическую систему реакция электрофильного замещейия является наиболее важной, то для синтеза ароматических нитрозосоединений из-за ряда ограничений она имеет значительно меньшее значение. К числу наиболее серьезных ограничений реакции нитрозирования относится низкая электрофильность нитрозирующих агентов. Так, наиболее силь ный из нитрозирующих агентов нитрозоний-катион в 10 раз слабее катиона нитрону [1, 1972]. Поэтому в реакцию нитрозирования вступают арены, содержащие ОН- или ЫКК -группы. Другое ограничение, сужающее возможности методов синтеза, заключается в повышенной склонности ароматических С-нитрозосоединений вступать в различные реакции в кислых и щелочных средах, что мешает вводить новые группы в арбма-тическое кольцо нитрозоарена. В связи с этим поиск новых путей синтеза ароматических нитрозосоединений остается актуальным. [c.4]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология