Нитрозоарены

Нитрозоарены очень трудно получить прямым восстановлением нитроаренов Их обычно получают окислением арил-гид роксиламинов [c.227]

Ни арилгидроксиламины, ни нитрозоарены не удается получить восстановлением нитросоединений в щелочной среде Это объясняется тем, что в этих условиях они по мере образования конденсируются с образованием азоксисоединений [c.228]

Восстановление нитрогруппы. Первая ступень восстановления нитроаренов, как и нитроалканов, заканчивается присоединением двух электронов и двух протонов п образованием нитрозоаре-па [c.381]

Методы получения. Нитрозоарены образуются при мягком восстановлении нитроаренов или мягком окислении арилгидрокснлами-нов. Применяется также металлорганический синтез. Нитрозофенолы получают прямым нитрозированием фенолов [c.387]

Физические свойства и природа связей. Нитрозоарены являются бесцветными кристаллическилмн веществами, димерами. В растворах образуются мономерные нитрозоарены, окрашивающие растворы в зеленый цвет. [c.387]

Интересно отметить, что при обработке аминов водным раствором соли мононадсерной кислоты в присутствии алкильного эфира азотистой кислоты (например, амилнитрита) и ш,елочи (например, соды) образуются нитрозоарил-гидроксиламины ArN(NO)OH, легко изолируемые в виде солей, например комплексных солей тяжелых металлов. [c.671]

Получение ароматических нитрозосоединений осложнено рядом обстоятельств. Если для введения галогенов, сульфо- или нитрогрупп в ароматическую систему реакция электрофильного замещейия является наиболее важной, то для синтеза ароматических нитрозосоединений из-за ряда ограничений она имеет значительно меньшее значение. К числу наиболее серьезных ограничений реакции нитрозирования относится низкая электрофильность нитрозирующих агентов. Так, наиболее силь ный из нитрозирующих агентов нитрозоний-катион в 10 раз слабее катиона нитрону [1, 1972]. Поэтому в реакцию нитрозирования вступают арены, содержащие ОН- или ЫКК -группы. Другое ограничение, сужающее возможности методов синтеза, заключается в повышенной склонности ароматических С-нитрозосоединений вступать в различные реакции в кислых и щелочных средах, что мешает вводить новые группы в арбма-тическое кольцо нитрозоарена. В связи с этим поиск новых путей синтеза ароматических нитрозосоединений остается актуальным. [c.4]

Перегруппировка Фишера — Хеппа является основным способом получения вторичных С-нитрозоариламинов [102] и поэтому имеет большую препаративную ценность. Ее проводят путем действия минеральной кислоты (чаще всего соляной) на Ж-нитрозоарил-амины [c.49]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология