Оксокислоты. Ацетоуксусный эфир

ОКСОКИСЛОТЫ. АЦЕТОУКСУСНЫЙ ЭФИР [c.465]

В ряду -оксокислот и их производных центральное место занимает этиловый эфир ацетоуксусной кислоты, или ацетоуксусный эфир. Синтез последнего обычно осуществляют сложноэфирной конденсацией, а также ацилированием этилового спирта дикетеном [c.470]

Другую группу важных фармакологических препаратов получают конденсацией эфиров оксокислот с фенилгидразином, например феназон (антипирин) из ацетоуксусного эфира. При этом, сначала получается фенил-гидразон, который путем внутримолекулярного гидразинолиза сложноэфирной группы преобразуется в гетероцикл. Метилирование образовавшегося пиразолона дает феназон [c.98]

Из оксокислот, объединяющих в себе свойства альдегидной (ке-тонной) и карбоксильной групп, следует выделить ацетоуксусную, кислоту. Ее особые свойства обусловлены высокой подвижностью атомов водорода метиленовой группы, испытывающей акцепторное влияние двух карбонильных групп. Кислотный характер группы СНп обнаруживается при экранировании карбоксильной группы путем превращения ее в сложноэфирную. Получаемый таким путем ацетоуксусный эфир (этиловый эфир ацетоуксусной кислоты), подобно малоновому, служит основой для целого ряда интересных превращений. [c.148]

Синтезы с участием ацетоуксусного эфира. Наиболее полно изученным и широко используемым в синтетической практике представителем функциональных производных 1-оксокислот является ацетоуксусный эфир. Он представляет собой не индивидуальное соединение, а равновесную смесь двух таутомерных форм—кетонной (84а) и енольной (846) [c.237]

Хлорпиразол обладает малоподвижным хлором 4-аминопиразол, полученный восстановлением 4-нитропиразола, диазотируется. Пиразолоны. При описании свойств ацетоуксусного эфира уже было указано, что образование гидразона (например, фенилгидразона) сопро-вол<дается отщеплением сложноэфирного этоксила и замыканием в цикл метилпиразолона (или, в случае фенилгидразина, М-фенилметилпира-золона). Реакция эфиров р-оксокислот с гидразинами и служит простым, применяемым и в промышленности методом синтеза пиразолонов [c.285]

Пиразолоны. При описании свойств ацетоуксусного эфира уже было указано, что образование гидразона (например, фенилгидразона) сопровождается отщеплением сложноэфирного этоксила и замыканием в цикл метилпиразолона (или N-фeнилмeтилпиpaзoлoнa). Реакция эфиров Р-оксокислот с гидразинами и служит простым, применяемым и в промышленности методом синтеза пиразолонов [c.311]

Ацетоуксусная (3-оксобутановая) кислота СН3СОСН2СО2Н—типичная 3-оксокислота. Ее можно получить при низкой температуре в результате осторожного гидролиза ее эфира. Очень неустойчива. 3-Оксокислоты легко разлагаются даже при комнатной температуре, выделяя диоксид углерода и образуя соответствующий кетон [c.243]

Из всех этих примеров ясно, что конденсация связана с наличием в сложном эфире, являюш,емся вторым компонентом реакции, свободного а-водородного атома (или, даже лучше, незамещенного метиленового звена, т, е. двух а-водородных атомов). По существу, реакция является ацилированием одниа слоншым эфиром другого по а-углеродному атому. Образующиеся сложные эфиры так и называются фор милу ксу сноэтиловый (реакция 1), ацетилуксусноэтиловый или, сокращенно, ацетоуксусный (реакция 2), щавелевоуксусный (реакция 3). Разумеется, полученные всеми этими реакциями сложные эфиры гидролизом могут быть превращены в свободные оксокислоты. [c.412]

Эфиры р-оксокислот — более слабые кислоты, чем Р-днкетоиы. Коистаиты ионизации для водных растворов р/(кЕ =10,5,, , 11. Рассмотрим пример этилового эфира р-оксомасляной кислоты (ацетоуксусного эфпра) [c.636]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология