Полусинтетические тетрациклины

В основе полусинтетического способа получения антибиотиков лежит следующий принцип. В результате биосинтеза получают исходные антибиотики (пенициллин, цефалоспорин, тетрациклины, рифамицин), которые затем подвергаются химической модификации. В ряде случаев основным исходным полуфабрикатом служит не вся молекула антибиотика, а лишь ее основное ядро. Так, при получении полусинтетических пенициллинов и цефалоспоринов используют соответственно 6-аминопенициллановую кислоту и У-аминоцефалоспорановую и 7-аминодезацетоксицефа-лоспорановую кислоты, которые подвергаются затем химическому воздействию. [c.275]

Тетрациклины — группа антибиотиков алициклического ряда, представляющих собой замещенные полигидроксикарбонильные гидроароматические соединения. В основе тетрациклинов и их полусинтетических аналогов лежит ядро частично гидрированного терацена (нафта-цена) [c.294]

Природные и полусинтетические тетрациклины. [c.303]

Общая характеристика. Группа тетрациклиновых антибиотиков включает ряд родственных по химическому строению и биологическим свойствам природных антибиотиков и их полусинтетических производных, в основе молекулы которых лежит четырехчленное нафтаценовое ядро, получившее название тетрациклин . Тетрациклины (Т.) характеризуются широким спектром, бакте-риостатическим типом и сходным механизмом антибактериального действия. Различаются Т. между собой некоторыми физико-химическими свойствами, особенностями всасывания, метаболизма, распределения и выведения. [c.753]

Антибиотики-тетрациклины — это широкоспектральные антибиотики, активные против бактерий, их продуцентами являются стрептомицеты. Некоторые тетрациклины относятся к ряду полусинтетических препаратов. [c.434]

Механизм действия тетрациклинов. Тетрациклинрезистентность у бактерий. Пути создания полусинтетических тетрациклинов. [c.251]

Наиболее ценный полусинтетический тетрациклин - доксициклин. Это б-дезокси-окситетрациклин. [c.236]

В период между 1945 и 1965 гг. получил широкое распространение пенициллин, были открыты цефалоспорины (группа антибактериальных грибов). При лечении инфекционных заболеваний начали применяться тетрациклины, хлор-амннфеникол, эритромицин и аминогликозиды. Кроме антибиотиков, производимых ферментацией, появились и синтетические антибактериальные средства, такие как налидиксовая кислота и нитрофураны. В последние 20 лет основные усилия направлялись на расширение спектра действия, повышение эффективности и ликвидацию нежелательных побочных воздействий у уже имеющихся антибиотиков. В процессе этой работы были идентифицированы новые продукты ферментации, предприняты попытки химической модификации не вполне совершенных с медицинской точки зрения природных продуктов (полусинтез) и синтеза новых структурных типов. Новейшие полусинтетические пенициллины включают такие средства, которые активны не только против обычных бактерий, но и против Р5еиёотопа8, доставляющих все больше неприятностей в лечебных учреждениях. Первые цефалоспорины были успешно модифицированы в новые соединения с весьма широким спектром действия и высокой эффективностью, не оказывающие к тому же побочного влияния. [c.98]

В последние годы начало широко развиваться и производство так называемых полусинтетических антибиотиков. Работы были проведены с важнейшими группами антибиотиков пенициллином, тетрациклином, стрептомицином и др. Из культуральной жидкости, вырабатываемой тем или иным штаммом микроорганизмов, выделяется каким-либо способом соединение, являющееся структурной основой этого антибиотика, а затем уже из него методами синтетической органической химии строится молекула, являющаяся близким аналогом антибиотика. Так, из культуральной жидкости плесневого грибка Peni illium была выделена 6-аминопенициллиновая кислота, на основе которой были получены полусинтетические пенициллины ампициллин, метициллин, оксациллин, нафциллин, клоксациллин и др. Необходимость такого широкого набора антибиотиков обусловлена быстрым ростом штаммов бактерий, резистентных по отношению к давно применяемым антибиотикам (понятие резистентности см. стр. 401). [c.388]

Комбинированный метод. Этот метод представляет собой сочетание двух предыдущих с помощью биологического синтеза получают антибиотик, вьщеляют из него так называемое ядро (например, 6-аминопенициллановую кислоту из пенициллина) и химическим путем добавляют к нему различные радикалы. Антибиотики, полученные с помощью этого метода, называются полусинтетическими. Например, полусинтети-ческими пенициллинами являются оксациллин, азлоциллин. Широко используются полусинтетические цефалоспорины, тетрациклины и др. Достоинством полусинтетических антибиотиков является чувствительность к ним устойчивых к природным антибиотикам микроорганизмов. Кроме того, это наиболее экономически выгодный способ производства антибиотиков из одного природного антибиотика, стоимость получения которого очень высока, можно создать примерно 100 полусинтетических препаратов с разными свойствами. [c.108]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология