Тетра метил глюкопираноз

Смесь 10 мг 2,3,4,6-тетра-0-метил-Б-глюкопиранозы и 1 водной бромистоводородной кислоты (48%-пая по весу) нагревают 5 мин в запаянной ампуле на кипящей водяной бане. Реакционную смесь немедленно разбавляют 10 мл воды, нейтрализуют небольшими порциями карбоната серебра и фильтруют через уголь. Для удаления следов серебра фильтрат насыщают сероводородом и снова фильтруют через слой угля. При упаривании раствора в вакууме получают сироп, который при хроматографировании на бумаге обнаруживает три-О-метилглюкозу Rg 0,84, 0,77), ди-О-метилглюкозу (i g 0,50), моно-О-метилглюкозу 0,22) и глюкозу Ец 0,10). [c.111]

Полное деметилирование 2,3,4,6-тетра-О-метил-п-глюкопиранозы трехбромистым бором [8] [c.112]

ТЕТРА-О-АЦЕТИЛ-P-d-ГЛЮКОПИРАНОЗА И МЕТИЛ-2,3,4 ТРИ-О-АЦЕТИЛ-P-d-ГЛЮКОПИРАНОЗИД [c.311]

При окислении (+)-мальтозы бромной водой образуется С-мальтобионовая кислота (А) (илп соответствуюш ий лактон). Метилирование А диметилсульфатом дает окта-О-метпл-В-мальтобпоновую кислоту (Б). В результате кислотного гидролиза Б возникает 1 моль 2,3,4,6-тетра-О-метил-а-В-глюкопиранозы (В) и1 моль 2,3,5,6-тетра-О-метил-В-1 люконовой кислоты (Г). Нарпсуйте пространственные структуры соединений А, Б, В и Г. Каким образом эти данные доказывают, что структура, приписанная мальтозе, является правильной [c.455]

Характерной особенностью частично ацетилированных сахаров является склонность ацетильных грувдт к миграции. Поэтому выводы о строе-. НИИ какого-либо производного, полученного на основе частично ацетилированных сахаров, надо делать с большой осторожностью. Легче всего миграция ацетильных групп проходит в слабощелочной среде (иногда вызванной щелочностью стекла посуды) в условиях, исключающих гидролиз. На основании имеющегося фактического материала можно проследить направление, в котором обычно проходит миграция ацетильных групп ацетильная группа с гликозидного гидроксила легко мигрирует на гидроксил при соседнем углеродном атоме, а далее на гидроксилы при Сз и С4 и наконец с С4 на первичноспиртовый гидроксил. Так, например, при метилировании 1,3,4,б-тетра-0-ацетил-сс-0-глюкопиранозы IV иодистым метилом в присутствии окиси серебра происходит миграция ацетильной группы с С1 на Са конечный продукт реакции —2,3,4,6-тет-ра-0-ацетил-сс((3)-метил-1)-глюкопиранозид [c.135]

Аномерные бутил-2-ацетамидо-2-дезокси-3,4,6-три-0-метил-о глюкопиранозиды Метил- [метил-3,4-0-изопропи-лиден-2-0- (2,3,4,6-тетра-О-ацетил-Р-о-глюкопиранозил) -а- о -галактопиранозид]-уронат [c.109]

Тетра-0-ацетил-Р-0-глюкопиранозил) -4,6-0-бензи-лиден-а-метил-О-глюкопиранозид М8, 252. [c.333]

Раствор 10 мг 2,3,4,6-тетра-0-метил-в-глюкопиранозы (I) в 2 мл сухого хлористого метилена охлаждают ацетоном с сухим льдом и обрабатывают - 2 3 нерегнанного трехбромистого бора охлажденного до —80°. Смесь выдерживают при —80° 30 мин, снимают охлаждение и оставляют на ночь при комнатной температуре без доступа влаги. Растворитель и избыток реагента упаривают в вакууме, стекловидный остаток упаривают досуха в вакууме с абсолютным метанолом (3 X 3 мл). Хроматография на бумаге [11, 12] концентрированного водного раствора полученного продукта показывает, что прошло почти полное деметилирование до D-глюкозы (II). Аналогичная обработка 2,3,4,6-тетра-О-метил-D-глюкозы треххлористым бором приводит только к частичному деметилированию и при хроматографии на бумаге можно обнаружить следы MOHO-, ди- и три-О-метилглюкозы. [c.112]

Методика частичного бензилирования альдопираиоз иллюстрируется в данной главе синтезом 2,3,4,6-тетра-0-бензил-а-о-глюкопиранозы (III), которая впервые была получена Шмидтом с сотр. [18] из метил-а-п-глю-копиранозида (I). Несмотря на то что исходными соединениями в синтезе 111 могут служить и другие гликозиды [17, 19, 20], авторы главы остановились на метил-а-о -глюкопиранозиде, поскольку это соединение является дещевым коммерческим реактивом. Метод, разработанный Шмидтом с сотр. [18], был улучшен сначала Тейтом и Бишопом [20], а затем Перрайном с сотр. [11]. Приведенная ниже методика представляет собой несколько модифицированный вариант методики последних авторов [11]. [c.285]

Фрагментации полных метиловых эфиров о-глюкопиранозы [31, 32], о-галактопиранозы [33, 34], и-арабинопиранозы [34—36], г-арабино-фуранозы [34, 37] и п-фукопиранозы [34, 38] посвящен ряд работ. Главные направления распада метил-2,3,4,6-тетра-О-метил-а-и-глюкопи-ранозида и метил-2,3,5-три-0-метил-а,р-ь-арабипофуранозида представлены на рис. 94.1 и 94.2. Эти данные дают возможность объяснить фрагментацию аминосахаров [39—43] и дезоксисахаров [44]. [c.412]

Один из них — 2,3,4,6-тетра-О-метил- о-глюкопираноза — образуется из невосста-навливаюшего конца, так как его аномерный углерод не замещен. Он не может образоваться из восстанавливающего конца, поскольку восстановление боргидридом превращает полуацетали в спирты. Структура этого продукта показывает также, что невосстанавливающий остаток имеет пиранозное кольцо. Другой продукт гидролиза—1,2,3,5,6-пента-0-метил-о-глюцит. по-видимому, образуется [c.46]

Исчерпывающее метилирование и гидролиз метилгликозида мальтозы дает 9КВВиолярные количества 2,3,4,6-тетра-О-метил-о-глюкопиранозы и 2,3,6-три-О-метил-о-глюкопиранозы. Это говорит о том, что иевосстанавливающий конец имеет пиранозное кольцо. Неизвестной остается только конфигурация гликозидной связи. [c.47]

Смотреть страницы где упоминается термин Тетра метил глюкопираноз: [c.265] [c.192] [c.29] [c.434] [c.483] [c.498] [c.563] [c.563] [c.563] [c.31] [c.31] [c.31] [c.654] [c.563] [c.563] [c.563] [c.330] [c.158] [c.312] [c.54] [c.46]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология