Нитрование замещенных бензола

Результаты нитрования замещенных бензолов приведены в процентах выхода изомера у соответствующих положений кольца на структурных формулах [c.238]

Скорость нитрования замещенных бензола находится в сильной зависимости от характера заместителей. Эти последние могут быть размещены в ряд [c.50]

Б. В. Тронов и Г. Л. Бер изучали влияние природы заместителей на скорость нитрования замещенных бензола в среде нитробензола. Полученные ими ряды, характеризующие последовательность в степени влияния заместителей, отличаются от результатов, полученных при нитровании в серной кислоте [c.149]

Нитрование замещенных бензола [c.179]

Правила ориентации имеют относительный характер и показывают лишь основное направление реакции. Обычно при реакциях замещения образуется смесь всех возможных изомеров, но соотношение их находится в соответствии с правилами ориентации. Например, при нитровании замещенных бензолов получены следующие результаты (проценты выхода изомеров приведены у соответствующих положений кольца) [c.85]

Известны ряды заместителей, установленные по а) скорсстя.м нитрования замещенных бензола- или скоростям нуклеофильного обмена галогена в различных галогенопроизводных бензольного ряда б) величинам дипольных моментов производных метана и бензола в) ра змерностям ядерного магнитного параметра о, характеризующего электронные плотности у орто- мета- и пара-углеродных атомов в различных бензольных монозамещенных г) значениям константы Гамета, типичной для заместителей, связанных с бензольным кольцом. [c.156]

В начале нашего рассмотрения мы принимали, что на реакционную способность органических соединений воздействуют три фактора полярный, пространственный и сопряжение, причем предполагалось, что мы в состоянии отделить их друг от друга. Сейчас уже ясно, что это положение не всегда справедливо. Рассмотрим экспериментальные данные Ноулеса и Нормана [45[ по нитрованию а-замещенных толуолов. Как следует из рис. 3, реакционная способность лгета-замещенных соединений хорошо коррелируется с помощью констант oj (выпадает лишь Hz — Н-заместитель). То, что эта корреляция не является простой случайностью, становится очевидным после сравнения константы р рассматриваемой реакции с константой реакции нитрования замещенных бензолов при тех же условиях, равной 6,7 [74]. Если допустить, что метиленовая группа, находящаяся между заместителем и ароматическим кольцом в замещенных толуолах, ослабляет индуктивный эффект в 2,8 раза, то в случае рассматриваемой реакции константа р должна равняться —2,4. Наклон линии на рис. 3, а действительно дает р = —2,4. Точка заместителя СНг — И находится на 0,4 логарифмической единицы ниже линии, определяемой другими точками. Причиной этого не может быть сверхсопряжение, поскольку оно может вызвать отклонение лишь в противоположную сторону. Поляризуемость также не может быть причиной этого явления, поскольку трудно ожидать одинакового влияния на все [c.518]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология