Замещения при нитровании

IV. о ЗАКОНОМЕРНОСТЯХ ЗАМЕЩЕНИЯ ПРИ НИТРОВАНИИ ПАРАФИНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ [c.559]

IV. О закономерностях замещения при нитровании парафиновых углеводородов [c.622]

Упражнение 22-36. Укажите положение преимущественного замещения при нитровании приведенных ниже соединений. [c.210]

Особенности замещения при нитровании [c.142]

Порядок замещения при нитровании зависит от характера заместителей например, при хлорировании бензола с последующим нитрованием образуются о- и /г-нитрохлорбензолы (направляющее действие хлора) если же бензол сначала нитровать, а затем хлорировать, то образуется л -нитрохлорбензол (направляющее действие нитрогруппы) [c.70]

Известны также другие аномалии замещения. При нитровании соединений с заместителями второго рода, содержащими кислород (МОг, ЗОзН, СНО, СООН), при преобладающей мета-ориентации, как правило, отношение орто- и пара-больше двух или скорость нитрования в орто-положение больше, чем в параположение. Для объяснения этого явления выдвинуто предположение, что образование продукта присоединения в орто-положении облегчается притяжением положительно заряженного атома азота нитроний-катиона отрицательно заряженным атомом кислорода в заместителе. [c.100]

Метоксигруппа будет активировать р-положения пиридинового ядра (аналогия с о- и ге-местами ядра бензола, в которые обычно и вступает заместитель при электрофильном замещении). При нитровании будут получаться 3- и 5-мононитропроизводные (согласованная ориентация) и 3,5-динитропроизводное. [c.279]

Группа N 2 как заместитель II рода затрудняет реакции элек-трофмльного замещения при нитровании новый заместитель — вторая нитрогруппа — входит в другое ядро в а-положения. [c.189]

Обращает внимание существенное различие в направлении замещения при нитровании и ацилировании бензотиено[2,3-с]пиридинов, а также более селективный характер электрофильного замещения в беизофуро[2,3-с]пиридинах по сравнению с беизотиеио[2,3-с]пиридинами. Эти различия обьяснимы с позиции теории "мягких и жестких кислот и оснований" [80]. [c.459]

Арильные группы. В соединениях, содержащих арильную группу и конденсированное бензольное кольцо, электрофильное замещение у атома углерода проис.ходит обычно только в арильной группе. Арильные группы а- и -фенилпиридинов нитруются в ор-Т0-, мета- и пара-положения (пример 451 выходы указаны на схеме). Количества образующихся изомеров мало изменяются в зависимости от кислотности реакционной смеси, поэтому при конкурирующем нитровании свободного основания и его конъюгированной кислоты смещанное замещение не может происходить [31]. Положительно заряженные гетероциклические кольца ориентируют замещение при нитровании в лгега-положение а-или 7-фенильных групп и в орто, пара-положения -фенильных групп, как это показывают формулы (452—454). Активирующее влияние N-окисной группы на электрофильное замещение (ср. стр. 52) не распространяется на замещение в фенильном кольце. Например, N-окись 2-фенилпиридина нитруется, как показано [c.78]

Непредельный характер кумарона выран<ен резче, чем у фурана в результате присоединения брома по двойной связи образуется дибромид кумарона. Однако кумарон может также давать продукты ароматического замещения при нитровании получается 2-нитрокумарон. [c.604]

Замещение в боковую цепь. Ипсо-замещение. При нитровании 2,3-диметилбензотиофена (20) получена смесь, состоящая из 2,3-диметил-6-нитробензотиофена (10%), З-метил-2-формил-бензотиофена (6%) и З-метил-2-нитрометилбензотиофена (23) (33%) [332]. Образование (23)—весьма редкий случай электрофильного замещения в боковой цепи. Его проще всего объяснить механизмом, включающим последовательное образование а-комплекса (21), метиленового основания (22) и, наконец, перескок группы ЫОг к метиленовому звену схема (13) . [c.171]

Следует также указать на то, что в некоторых случаях присутствие концентрированной серной кислоты оказывает влияние на направление замещения при нитровании. В присутствии серной кислоты ослабляется, например, ориентирующее влияние ацетилированной или фо рмилированноп аминогруппы и в еще большей степени свободной аминогруппы ввиду этого влияние других наличных заместителей на место вступления нитрогруппы становится заметным, а иногда и решающим. В некоторых случаях, когда такое влияние является нежелательным, приходится отказываться от применения нитрующей смеси. [c.69]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология