Альдегиды ароматические Зонна и Мюллера

Зонном и Мюллером [138] было описаяо получение ароматических альдегидов из амидов кислот через хлоримиды восстановлением последних с помощью хлористоЛэ олова в эфирном растворе, Неллес, а затем и Браун установили, что перенести данный метод на амиды алифатических кислот не удается так как соответствующие хлоримиды, за некоторыми исключениями, неустойчивы. Устойчивые хлоримиды образуют лишь сс, -непре-дельные кислоты, однако они не восстанавливаются хлористым оловом. Браун и Рудольф [139] показали, что хлоримиды й, -непредельных карбоновых кислот могут быть восстановлены до альдегидов с помощью двухлористого хрома [c.340]

Этот продукт под действием безводного Sn la восстанавливается до R H = NH, который выпадает в осадок в виде комплекса с Sn U, который затем гидролизуют (реакция 16-2) до альдегида. Восстановление по Стефану дает наилучшие результаты для ароматических групп R, но реакция проходит и в случае алифатических групп, содержащих до 6 атомов углерода [280]. Соединение 23 можно приготовить также обработкой Ar ONHPh пентахлоридом фосфора. Полученный таким образом продукт 23 можно затем превратить в альдегид. Эта реакция известна под названием метода Зонна — Мюллера. [c.363]

Косвенные методы превращения ароматических ацилхлоридов в альдегиды включают гидролиз соединений Рейссерта [88], восстановительное обессеривание тиоловых эфиров с помощью иикеля Ренея [88], метод Зонна — Мюллера через имидоилхло-риды [88] и реакцию Макфадиена — Стивенса [88]. Последний способ использует синтез 1-ацил-2-арилсульфонилгидразинов из хлорангидридов кислот или из сложных эфиров. Щелочной гидролиз этих производных гидразина дает альдегиды [схема (46)]. [c.716]

Анилиды ароматических кислот можно превратить в альдегиды через хлоримины, образующиеся при нагревании с РСЬ в инертном растворителе, путем восстановления безводным ЗпСЬ с последующим гидролизом (реакция Зонна — Мюллера) 11264] [c.574]

По методу Зонна и Мюллера, повидимому, можно получать ароматические альдегиды, не содержащие заместителей, на которые могли бы воздействовать пятихлористый фосфор и хлористое олово. о-Толуиловый альдегид был получен с выходом около 80% [101], а выходы 3,5-димется<си-[102] и 3,4,5-триметокси-бензальдегидов [103—105] были равны соответственно 85 и 70% 1-I 2-, 3- и 9-фенантральдегиды были получены с выходами от 75 до 85% [106—109]. [c.311]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология