Продукты восстановления пиррола и его производных

Продукты восстановления пиррола и его производных [c.615]

При восстановлении пиррола цинковой пылью и кислотами получается продукт присоединения двух атомов водорода (темп, кип. 90 уд. вес df =0.9097-, показатель преломления пь°=1,4574), вероятно, имеющий строение пирролина-3,4, к производным которого относится имид малеиновой кислоты [c.534]

Гидрирование пиррола и пиридина в присутствии никеля Ренея до настоящего времени изучалось, вероятно, только Адкинсом и сотрудниками [ПО]. Пиррол и его С-алкильные производные восстанавливаются с трудом. Поглощение водорода прекращается еще до окончания реакции, и оно не может быть возобновлено введением свежей порции катализатора. Увеличение скорости гидрирования не изменяет выхода производных пирролидина при этом невосстановленная часть превращается в высококипящие соединения. Восстановление пиррола при тем-. пературе 180° и давлении 200 атм дает 47% пирролидина, а 48% исходного продукта остается неизменным. Из 2,4-диэтил-3,5-Ди-метилпиррола с выходом 70% может быть получен соответствующий тетраалкилпирролидин. [c.240]

При энергичном восстановлении пиррола и его производных, например натрием в кипящем спирте или дымящей иодистоводородной кислотой прн нагревании, получаются продукты присоединения четырех атомов водорода. ф. [c.534]

Близким К этому методу является получение ])азличных производных пиррола путем восстановления изонитрозоацетоуксусного эфира в присутствии ацеталя ацетоуксусного альдегида или гомологов оксимети-ленацетона промежуточным продуктом здесь является эфир аминоаце-тоуксусной кислоты [c.970]

Метод Кижнера-Вольфа, таким образом, оказывается формально подобным способу восстановления Клемменсена, но в сложных случаях представляет значительное преимущество, так как восстанавливающее действие ограничивается исключительно карбонильной группой. Впервые этот метод был применен, повидимому, Кнорром и Гессом [119] в химии пиррола, а именно для перевода 2,4-диметил-З-ацетилпиррола в диметилэтилпиррол 13,7 г диме-тилацетилпиррола кипятились в течение 8 час. с обратным холодильником с 5 г гидразингидрата. Продукт растворен в эфире, и раствор высушен сульфатом натрия. Оставшийся после отгонки эфира сироп затвердел по истечении нескольких дней. После перекристаллизации из спирта гидразон плавился при 178—179°. Порции гидразона по 2,5 г запаивались в атмосфере азота с раствором 2 г натрия в 25 мл абсолютного спирта, и смесь нагревалась 14 час. до 150—160°. По охлаждении содержимое трубок, заполненное кристаллами, разбавлялось водой и вследствие чувствительности производных пиррола перегонялось с водяным паром в токе водорода. Диметилэтилпиррол высаливался из дестиллата сульфатом аммония, исчерпывающе извлекался эфиром, эфирный раствор для удаления спирта встряхивался с водой и высушивался сульфатом. [c.62]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология