Глицериновый альдегид классификация

В ряду а-аминокислот, у которых конфигурация молекулы характеризуется расположением заместителей нри я-углеродном атоме, классификация различных соединений по оптической активности долгое время имела чисто условный характер. В результате изучения механизма замещения при асимметрическом атоме углерода Ингольду удалось связать структуру этих соединений со структурой глицеринового альдегида. Природный левовращающий аланин (УП) был, таким образом, связан с /-глицериновым альдегидом через промежуточную стадию — О-а-бромпропионовую кислоту (VI). [c.414]

В табл. 1 приведена классификация 20 аминокислот, обычно входящих в состав белков. Все они являются а-аминокислотами. Общая конфигурация a-L-аминокислоты схематически изображена справа от заголовка таблицы. Из схемы видно, что тетраэдрический атом углерода связан с четырьмя различными группами в зависимости от расположения этих групп аминокислота приобретает одну из двух различных, не совмещающихся при наложении форм, каждая из которых является зеркальным отображением другой (так называемые изомерные формы, или изомеры). В состав белков входят только L-аминокислоты, получившие такое название потому, что конфигурация их соответствует конфигурации L-глицеринового альдегида. Знак вращения плоскости поляризации при прохождении поляризованного света через раствор L-аминокислоты зависит от величины pH раствора и длины волны света. Если вообразить, что положительно заряженную аминогруппу (NH ) L-аминокислоты мы возьмем в левую руку, а карбоксил-анион (С00 ) — в правую, то и атом Н и остаток R будут направлены вверх, но таким образом, что группа R окажется расположенной сзади нас, а атом Н — перед нами. Конфигурацию L-аминокислоты можно также наглядно изобразить следующим образом если вытянуть левую руку и расположить перпендикулярно друг другу большой, указательный и средний пальцы, то их кончики будут представлять собой соответственно атом водорода, аминогруппу и карбоксил-анион, а остаток R будет направлен вдоль руки (для изображения D-аминокислоты нужно взять правую руку). Различия между L- и D-изомерами особенно существенны в тех случаях, когда происходит их взаимодействие с оптически активными поверхностями. Заметим, что обычно L-аминокислоты имеют более горький вкус, чем их D-антиподы. [c.12]

Группы СНОН в углеводах содержат ассиметрический атом углерода. По этой причине углеводы образуют много стереоизомерных и оптически активных форм. Если число ассиметрических атомов в молекуле равно п, то число оптически активных стереоизомерных форм равно 2 п. Классификация стереоизомеров построена на следующей основе за исходное вещество берут глицериновый альдегид, из которого можно посредством циангидринного синтеза получить различные углеводы. Характерной особенностью этого синтеза является то, что цепь атомов углерода постепенно наращивается, каждый раз на один атом, причем наращивание начинается с того конца, на котором находится группа СНО. Следовательно, из В-глицеринового альдегида получится углевод (тетроза), который может существовать в двух формах [c.45]

Если осторожно окислять глицерин перекисью водорода в присутствии закиси железа или бромом и содой, то получается сиропообразная жидкость, дающая все упомянутые четыре реакции, характерные для моноз. Этот продукт назван глицерозой. Прн получении глицерозы по первому способу она состоит преимущественно из глицеринового альдегида (I) при получении по второму способу — исключительно из диоксиацетона (II). Озазону глицерозы, глицерозазону в обоих случаях соответствует формула III он кристаллизуется в желтых листочках, п.чавится при 131°. Глицероза но приведенной выше классификации относится к триозам, [c.249]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология