Тетраэдрический атом углерода

Способы изображения органических молекул и пространственные модели. Тетраэдрический атом углерода [c.22]

Тетраэдрический атом углерода [c.70]

Оптическая изомерия. Тетраэдрический атом углерода, связанный с четырьмя различными структурными фрагментами (заместителями), называется асимметрическим атомом углерода или асимметрическим [c.18]

Атом углерода в группе НзС-хр -гибридизован расположение связей вокруг него тетраэдрическое. Атом углерода в группе С=0 5р"-гибридизован, расположение связей вокруг него плоское тригональ- [c.523]

Таким образом, теория валентных связей оказалась в состоянии дать удовлетворительное объяснение тетраэдрическому атому углерода. Тетраэдрические гибридные связи образуются из одной 5- и трех р-орбиталей, поэтому их называют 5рЗ-гибридами. [c.173]

Изобразите строение циклопропана, циклобутана и циклопентана с плоскими циклами. Укажите величину внутреннего валентного угла атома углерода в каждом цикле и его отклонение от 109,5° (тетраэдрический атом углерода). Отметьте, в каких конформациях (заслоненных или заторможенных) находятся соседние атомы водорода. В каких случаях должны наблюдаться значительные угловые напряжения, торсионные напряжения Какое строение имеют реальные молекулы циклопропана, циклобутана и циклопентана [c.110]

Рис. 1. Тетраэдрический атом углерода, связанный с четырьмя одинаковыми заместителями

В табл. 1 приведена классификация 20 аминокислот, обычно входящих в состав белков. Все они являются а-аминокислотами. Общая конфигурация a-L-аминокислоты схематически изображена справа от заголовка таблицы. Из схемы видно, что тетраэдрический атом углерода связан с четырьмя различными группами в зависимости от расположения этих групп аминокислота приобретает одну из двух различных, не совмещающихся при наложении форм, каждая из которых является зеркальным отображением другой (так называемые изомерные формы, или изомеры). В состав белков входят только L-аминокислоты, получившие такое название потому, что конфигурация их соответствует конфигурации L-глицеринового альдегида. Знак вращения плоскости поляризации при прохождении поляризованного света через раствор L-аминокислоты зависит от величины pH раствора и длины волны света. Если вообразить, что положительно заряженную аминогруппу (NH ) L-аминокислоты мы возьмем в левую руку, а карбоксил-анион (С00 ) — в правую, то и атом Н и остаток R будут направлены вверх, но таким образом, что группа R окажется расположенной сзади нас, а атом Н — перед нами. Конфигурацию L-аминокислоты можно также наглядно изобразить следующим образом если вытянуть левую руку и расположить перпендикулярно друг другу большой, указательный и средний пальцы, то их кончики будут представлять собой соответственно атом водорода, аминогруппу и карбоксил-анион, а остаток R будет направлен вдоль руки (для изображения D-аминокислоты нужно взять правую руку). Различия между L- и D-изомерами особенно существенны в тех случаях, когда происходит их взаимодействие с оптически активными поверхностями. Заметим, что обычно L-аминокислоты имеют более горький вкус, чем их D-антиподы. [c.12]

Углерод называется асимметричным, если он связан с четырьмя различными заместителями. Для этого нужно, чтобы атом углерода не имел бы ни двойной, ни тройной связи, что исключает для углерода sp" - или 5/ -гибридизацию, т. е. асимметричным может быть только тетраэдрический атом углерода sp -гибридизации. В общем случае молекула [c.78]

Используя тетраэдрический атом углерода (или 8рР-гибридизованный углерод), построим молекулу метана. Здесь возникает особенно важный вопрос об угле связи. Для максимального перекрывания вр -орбиталей углерода и 5-орбиталей водородов четыре водородных ядра должны лежать на осях 8р - [c.19]

Число стереоизомеров и тетраэдрический атом углерода [c.73]

Напротив, при взаимодействии по механизму 5л/2 атака нуклеофильным агентом на тетраэдрический атом углерода происходит со стороны, противоположной атому галоида, в результате чего наблюдается инверсия стереохимической конфигурации. Такая инверсия часто называется вальденовским обращением и может быть схематически представлена следующим образом [c.307]

Правда, иногда наблюдаются изотопные эффекты и в тех случаях, когда реакция происходит не в том положении молекулы, которое мечено изотопом (вторичный изотопный эффект). Это возможно, если на реакцию влияют связи соседних групп, например тогда, когда тетраэдрический атом углерода переходит в тригональное состояние, в котором изменяются углы, длины и, в частности, силовые постоянные связей заместителей при соответствующем атоме углерода. [c.115]

Если тетраэдрический атом углерода связан с двумя (или ббльшим количеством) одинаковыми структурными фрагментами, то молекула обладает плоскостью симметрии (рис. 2). Следовательно, она тождественна своему зеркальному отражению и в этом случае оптическая [c.18]

Не известно ни одного примера четверной ковалентной связи (или связи с еще более высокой кратностью), что обусловлено, вероятно, стерическими ограничениями. Действительно, тетраэдрический атом углерода, повидимому, не может участвовать в четверной связи без значительного напряжения. Аналогичные ограничения имеются для октаэдрического атома и атомов других типов. [c.67]

Модели атомов соединяются между собой плоскостями срезов. Например, тетраэдрический атом углерода представлен в виде шара с радиусом, пропорциональным его ван-дер-ваальсову радиусу (г = 0,18 нм). От этого шара симметрично срезаны четыре сегмента таким образом, чтобы расстояние от центра шара до поверхности среза было пропорционально ковалентному радиусу атомй углерода (Г2 = 0,077 нм) (рис. 3.2, в). [c.57]

ТЕТРАЭДРИЧЕСКИЙ АТОМ УГЛЕРОДА [c.494]

Вант-Гоффу оставалось только указать на то, что тетраэдрический атом углерода объясняет как отсутствие изомеров для соединений формулы HgY и СНгХУ, так и существование зеркальных изомеров (энантиомеров), аналогичных пастеровским винным кислотам. [c.78]

Нуклеофильная атака (5 2) по тетраэдрическому атому углерода алкильной группы требует образования очень пространственно затрудненного переходного состояния, содержащего пятивалентный углерод связь должна быть частично ослаблена для того, чтобы мог присоединиться нуклеофил. [c.633]

Нуклеофильная атака по тригональному атому углерода ацильной группы (разд. 20.4) относительно незатруднена она включает стадию временного присоединения четвертой группы — нуклеофильного реагента. Нуклеофильная атака по тетраэдрическому атому серы сульфогруппы более затруднена, поскольку она включает стадию временного присоединения пятой группы. Тетраэдрический атом углерода ацильного интермедиата образуется с использованием разрешенного октета электронов хотя сера способна использовать в образовании ковалентных связей более восьми электронов, подобная конфигурация менее устойчива, чем октет. Следовательно, пространственные и электронные факторы действуют так, что суль-фосоединения оказываются менее активными, чем ацильные производные. [c.680]

При действии этантнолятом натрия этилсульфид-ион СаНзЗ , 1вЛяясь мягким основанием, будет преимущественно атаковать тетраэдрический атом углерода как более мягкую кислоту. Ос-ювным направлением реакции будет замещение иодид-иона. [c.115]

Существенное влияние на алкилирование производными кислот фосфора оказывает природа нуклеофильного реагента. Реакционная способность ашюнов по отношению к тетраэдрическому атому углерода в реакциях снижается в ряду [c.162]

Рис. 2. Наличие плоскости симметрии в молекуле СсЬаз, где тетраэдрический атом углерода связан с двумя одинаковыми группами а

Различные ситуации, показанные на рис. 5-7, представляют реально возможные случаи. Вариант I — это типичная нуклеофильная атака на тетраэдрический атом углерода, у которого нет подходящих орбиталей для образования пятой связи. Вариант 11 показывает характерное для комплексов Au(III) поведение тесно переплетены процессы образования и разрыва связи, а порядок изменения нуклеофильностн зависит от присутствующих в комплексе лигандов и от природы уходящей группы. Вариант III—пример типичного поведения комплексов Pt(II), в которых нуклеофильность можно рассматривать независимо от природы уходящей группы. Варианты II и III возможны также при нуклеофильном замещении на ароматическом атоме углерода, у которого имеются тс-орбитали, или на тетраэдрических Si, Ge и Р, у которых можно использовать незаполненные d-орбитали. Примеров, относящихся к варианту IV, обнаружено мало, однако установлено, что скорость реакции [c.96]

Если в о-комплексе Яновского в орто-положении к тетраэдрическому атому углерода находится карбонильная группа, при действии диэтиламина образуется енамин (96), внутр Молеку-лярная нуклеофильная атака в котором направляется по карбо- [c.105]

Карбанион, существующий короткое время, должен содержать тетраэдрический атом углерода, легко претерпевающий инверсию и чувствительный к воздействию стабильного, оптически активного центра. Под это обобщение подходят известные случаи восстановления кетонов и оксимов ( ram, Abd Elhafez, 1952). [c.403]

Две молекулы, которые являются оптическими изомерами в оцисднн эм выше смысле, называют энантиомерами или оптическими антиподами. Их существование впервые было установлено для органических соединений, в которых тетраэдрический, атом, углерода бйл связан с четырьмя разными группами, как,,.напрнмер, а молочной кислоте [c.161]

Это ион пазывается бензолониевым ионом [1576]. Структура имеет симметрию о, а координата реакции сохраняет симметрию группы в процессе образования. Этот ион можно представить себе как тетраэдрический атом углерода, связанный с резонансно стабилизированной системой из пяти атомов углерода с четырьмя п-электронами. Можно было бы ожидать, Что бензолониевый ион должен образовываться с трудом из-за потери энергии резонанса бензола. В действительности сродство бензола к протону очень велико, 183 ккал/моль, что несколько выше, чем сродство этилена к протону [160]. [c.382]

В неплоской конфигурации (вверху) нитрильная и фенильная группы не участвуют в перекрывании я-орбиталей, помехой служит Х 0 -гибридиз0ванный тетраэдрический атом углерода. В плоской конфигурации (внизу) этот углерод представлен в виде -гибридизованного, и становится возможным я-связывание между СЫ- и СеНб-группами через р-орбиталь центрального атома углерода. [c.728]

Полагают, что на конце растущей полимерной цепи имеется тетраэдрический атом углерода, причем роль четвертого зал1ести-теля выполняет осколок катализатора. [c.502]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология