Тетразапорфин

Тетразапорфин содержит четыре атома азота вместо метиновых групп. Окрашенный в пурпурный цвет комплекс с магнием образуется при нагревании динитрила малеиновой кислоты с пропилатом магния (Линстед, 1952 г.) [c.614]

В основе строения молекул фталоцианиновых красителей лежит соединение, построенное из четырех остатков пиррола, связанных друг с другом атомами азота,— тетразапорфин [c.245]

Тетразапорфин близок по строению к порфину — соединению, входящему в состав молекул красящих веществ природного происхождения гемина крови, хлорофилла листьев, витамина В12 и других. [c.245]

Основой молекул фталоцианиновых красителей, хромофорная система которых включает шестнадцатичленный макроцикл (1 Х = 2 = М), является тетразапорфиновое (порфиразино-вое) кольцо (3), построенное из четырех остатков пиррола, связанных атомами азота ( внешние атомы макроцикла). Межатомные расстояния между пиррольными атомами азота внутренние атомы макроцикла) делают возможным образование устойчивых комплексов тетразапорфинов с металлами (4). [c.520]

Тетразапорфин и его тетрабензопроизводное (фталоцианин) могут существовать в шести таутомерных формах в двух из них атомы водорода находятся у противоположных атомов азота, например (6), и в четырех —у соседних, например (7). Каждая из таутомерных форм может быть описана двумя пре- [c.520]

В результате этого все пиррольные остатки тетразапорфина и все изоиндольные остатки фталоцианина, а также оба центральных (иминных) атома водорода и периферические атомы водорода 1[восемь — в молекуле тетразапорфина (3), шестнадцать— в молекуле фталоцианина (5)] вполне эквивалентны. [c.521]

Тетразапорфин (3) и его тетрабензопроизводное (5) являются типичными ароматическими соединениями молекулы их плоские и число л-электронов в сопряженной системе отвечает правилу Хюккеля (4n-f2) в молекуле тетразапорфина (3) 22 я-электрона (11 двойных связей) и две пары неподеленных [c.521]

Центральные (иминные) атомы водорода в молекулах тетразапорфина и фталоцианина способны замещаться катионами металлов, например при нагревании с металлом или его солью в высококипящем органическом растворителе. Но поскольку атомы азота пиррольных колец в молекулах тетразапорфина и фталоцианина пространственно сближены, то возможно не только простое солеобразование, но и комплексообразование. С катионами К+, Na+, Сг +, Ва + и d2+ фталоцианин образует соли, не растворимые в органических растворителях они не возгоняются и при действии кислот распадаются с образованием свободного ( безметалльного ) фталоцианина. С катионами больщинства остальных металлов образуются типичные внутрикомплексные соединения, возгоняющиеся в вакууме без разложения, устойчивые к действию кислот, слабо растворимые в высококипящих органических растворителях (например, в хино-лине) при кипении. [c.523]

Поскольку в комплексообразовании с металлами участвуют своими неподеленными парами электронов два атома азота макроцикла, комплексообразование сопровождается изменением цвета. В случае фталоцианина цвет красителя изменяется от красновато-голубого до зеленого в зависимости от природы комплексообразователя (платина, железо, кобальт, свинец, серебро, никель, цинк, медь, литий, алюминий, бериллий, хром, церий, стронций, магний). Вследствие сложности сопряженной системы и глубокого цвета самого фталоцианина резкого изменения цвета при комплексообразовании не происходит. Как тетразапорфин и фталоцианин, так и их комплексы имеют сложные кривые поглощения с несколькими максимумами в видимой части спектра [c.523]

К группе фталоцианиновых красителей относятся производные сложной циклической системы так называемого тетразапорфина [c.657]

Тетразапорфин и его тетрабензпроизводное (фталоцианин) могут существовать в шести таутомерных формах две — с атомами водорода у противоположных атомов азота (например, [c.411]

Тетразапорфин и его тетрабензпроизводное являются типичными ароматическими соединениями молекулы их плоские и число электронов в сопряженной системе отвечает правилу Хюккеля (4п -)- 2) в молекуле тетразапорфина 11 двойных связей и 8 пар неподеленных электронов у атомов азота, т. е. всего 38 ароматических электронов (4 х 9 + 2), в мо- [c.412]

Тетразапорфин и его тетрабенэпроизводное (фталоцианин) могут существовать в шести таутомерных формах две — с атомами водорода у противоположных атомов азота (например, 1а п 16) и четыре—у соседних (например, II). Каждая из таутомерных форм может быть описана двумя предельными структурами (например, 1а и 16) [c.434]

Тетразапорфин и его тетрабензпроизводное являются типичными ароматическими соединениями молекулы их плоские и число п-элект-ронов в сопряженной системе отвечает правилу Хюккеля (4/1+2) в молекуле тетразапорфина 22 я-электрона 1-ти двойных связей и 2 пары неподеленных электронов иминных атомов азота, т. е. всего 26 ароматических электронов (4X6+2) в молекуле фталоцианина 38 я-электронов 19-ти двойных связей и 2 пары электронов имииных атомов азота, т. е. всего 42 ароматических электрона (4ХЮ+2). Ароматический характер подтверждается, в частности, выровненностью. [c.434]

Центральные (иминные) атомы водорода в молекулах тетразапорфина и фталоцианина способны замещаться катионами металлов, например при нагревании с металлом или его солью в высококипящем органическом растворителе. Но поскольку атомы азота пиррольных колец в молекулах тетразапорфина и фталоцианина простралственно сближены, то возможно не только простое солеобразование, но и комп- [c.435]

Тетразапорфин Фталоцианин Медь-тетразапорфин Фталоцианин меди Фталоцианин кобальта Фталоцианин никеля Фталоцианин магния [c.436]

Органическая химия (1979) -- [ c.614 ]

Химия красителей (1981) -- [ c.207 ]

Введение в химию и технологию органических красителей Издание 3 (1984) -- [ c.520 , c.523 ]

Введение в химию и технологию органических красителей (1971) -- [ c.411 ]

Введение в химию и технологию органических красителей Изд 2 (1977) -- [ c.433 , c.434 , c.436 , c.448 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология