Пентаметилглюкоза

Таким образом, к концу XIX в. формула глюкозы в виде альдегидоспирта могла бы считаться выясненной, если бы не ряд фактов, не объясняемых этой формулой. Так, оказалось, что глюкоза вступает не во все альдегидные реакции, например не дает бисульфитного соединения. Изучение глюкозы показало также, что не все ее гидроксильные группы имеют одинаковые свойства. Например, одна из метильных групп пентаметилглюкозы легко отщепляется при гидролизе, остальные четыре удерживаются несравненно прочнее. При действии метилового спирта и хлористого водорода на глюкозу один из ее гидроксилов подвергается метилированию. Остальные гидроксильные группы в этих условиях не реагируют, их можно метилировать лишь в более жестких условиях (действием иодистого метила и оксида серебра либо диметилсульфата и щелочи). Наконец, при растворении глюкозы в воде наблюдается постепенное изменение величины удельного вращения, так называемая мутаро-тация. Свежеприготовленный водный раствор глюкозы имеет 1а]о Ч-П2° при стоянии вращение постепенно падает, достигая значения [а]о +52,5°. Это конечное вращение, как удалось выяснить, создается равновесной смесью двух форм а-глюкозы и р-глюкозы, имеющих разные вращения. Чистая -форма выделяется при обычной кристаллизации из воды, чистая 3-форма — при кристаллизации из пиридина. [c.283]

Что произойдет с пентаметилглюкозой при нагревании ее с разбавленной Н ЗО Назовите продукт и напишите схему реакции. [c.85]

Полученное пентазамещенное производное иногда называют пентаметилглюкозой, но правильнее называть его тетраметил-метилглюкозидом. [c.650]

Доказательство строения кольца глюкозы. Метилирование глюкозы приводит к образованию пентаметилглюкозы, частичный гидролиз которой в кислой среде (омыляется только эфир, образованный с участием полуацетального глюкозидного гидроксила) приводит к тетраметилглюкозе [c.260]

Эта реакция идёт в присутствии кислого катализатора (газообразный НС1). Если образовавшийся глюкозид ввести в реакцию с H3I и Ag20, то можно получить пентаметилглюкозу, частичный гидролиз которой приводит к тетраметилглюкозе. При этом в первую очередь отщепляется метильная группа, связанная с кислородом глюкозидного гидроксила [c.229]

Наличие неразветвленной цепи углеродных атомов в глюкозе вытекает из ее превращения под действием иодистого водорода в 2-иодгексан с нормальной цепью углеродных атоМов СНз—СНг— —СНг—СНг— HI—СНз (реакция 2). Образование в результате ацилирования (реакция 3) и алкилирования (реакция 5) соответственно пентаацетил- и пентаметилглюкозы также доказывает существование в глюкозе пяти гидроксильных групп. [c.367]

Циклические формулы. Как уже упоминалось, некоторые свойства моносахаридов не могут быть объяснены формулой альдегидоспирта. Так, глюкоза вступает не во все характерные для альдегидов реакции, например она не образует бисульфитного соединения, не дает окрашивания с фуксинсернистой кислотой. Оказалось также, что не все гидроксильные группы Глюкозы имеют одинаковые химические свойства. Это проявляется в том, что при действии метилового спирта и хлористого водорода на глюкозу метилированию подвергается один из ее гидроксилов, остальные гидроксильные группы поддаются алкилированию лишь в более жестких условиях (метилирование действием иодистого метила и окиси серебра, диметилсульфатом и щелочью). В полученной таким путем пентаметилглюкозе одна из метильных групп отщепляется при гидролизе легко, остальные удерживаются прочно. [c.368]

Одна из метильных групп пентаметилглюкозы, а именно — связанная с гликозидным гидроксилом, способна легко отщеплять ся при гидролизе разбавленными кислотами. При этом образуется тетраметилглюкоза [c.376]

Пентаметилглюкоза не способна превращаться в нециклическую форму и не дает упомянутых реакций. [c.376]

Метанолиз и гидролиз метилированных сахаров. Продукты метилирования пентаметилглюкозу, пентаметил-фруктозу и октаметилсахарозу — подвергают метанолизу (примечание 3). Для этого из каждой колбочки упаривают досуха хлороформ, к остатку добавляют 15 мл метанола и 1 мл концентрированной соляной кислоты. Метанолиз ведут при слабом кипении растворителя в колбе с обратным холодильником в течение 10 ч. Затем упаривают раствор на половину объема, приливают в каждую колбочку 20 мл воды и нагревают до кипения. [c.81]

СНг—СНг— HI—СНз (реакция 2). Образование в результате ацилирования (реакция 3) и алкилирования (реакция 5) соответственно пентаацетил- и пентаметилглюкозы также доказывает существование в глюкозе пяти гидроксильных групп. [c.367]

Наличие неразветвленной цепи углеродных атомов в глюкозе вытекает из ее превращения под действием иодистого водорода в 2-иодгексан с нормальной цепью углеродных атомов (реакция 2). Образование в результате ацилирования (реакция 3) и алкилиро-вания (реакция 5) соответственно пентаацетил- и пентаметилглюкозы также доказывает существование в глюкозе пяти гидроксильных групп. Однако построены эти производные не столь просто, как можно было бы думать, принимая альдегидную формулу глюкозы. С такими производными мы познакомимся позже. [c.372]

Образование в результате ацилирования (реакция 3) и алкилирования (реакция 5) "соответственно пентаацетил- и пентаметилглюкозы также доказывает существование в глюкозе пяти гидроксильных групп. Однако построены эти производные не столь просто, как можно было бы думать, принимая альдегидную формулу глюкозы, с такими производными мы познакомимся позже. [c.339]

Метильная группа пентаметилглюкозы, связанная с гликозид ным гидроксилом, легко отщепляется при гидролизе разбавленными кислотами. При этом образуется тетраметилглюкоза [c.347]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 1 (1934) -- [ c.353 ]

Органическая химия 1965г (1965) -- [ c.271 ]

Органическая химия 1969г (1969) -- [ c.303 ]

Органическая химия 1973г (1973) -- [ c.286 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.524 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.366 , c.367 , c.376 ]

Органическая химия (1976) -- [ c.174 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.366 , c.367 , c.376 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.371 , c.372 , c.379 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.364 , c.368 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология