Глюкозидный гидроксил

От формы, в которой находится моноза, зависят и многие ее химические превращения. Так, глюкоза в открытой (цепной) форме вступает в реакции, характерные для альдегидов. В циклической (полуацетальной) форме, т. е. когда свободная альдегидная группа отсутствует, для глюкозы будут характерны реакции спиртов. При этом глюкозидный гидроксил, как самый активный, будет реагировать в первую очередь. Этим и объясняется, что, вступая в большинство химических реакций, характерных для альдегидов, [c.235]

Доказательство строения кольца глюкозы. Метилирование глюкозы приводит к образованию пентаметилглюкозы, частичный гидролиз которой в кислой среде (омыляется только эфир, образованный с участием полуацетального глюкозидного гидроксила) приводит к тетраметилглюкозе [c.260]

Целлобиоза. Строение целлобиозы отличается от строения мальтозы тем, что в молекуле целлобиозы первым остатком является остаток р-О-глюкозы, в то время как в молекуле мальтозы первым остатком служит остаток а-О-глюкозы. Это доказывается следующим. Мальтоза и целлобиоза являются производными Л-глюкозы, в молекуле которой водород глюкозидного гидроксила замеиген остатком второй молекулы глюкозы таким образом, они построены по типу глюкозидов. Глюкозиды а-ряда расщепляются мальтазой, глюкозиды р-ряда—эмульсином. На целло-биозу мальтаза не действует, эмульсин же ее гидролизует. Это позволяет отнести целлобиозу к р-ряду. [c.342]

Циклические формы дифференцируются на а и р по расположению полуацетального (или глюкозидного) гидроксила в пространстве относительно первого атома углерода. О-глюкоза представлена равновесной смесью открытой формы и двух циклических форм, которые носят название таутомеров. [c.356]

Циклические ацетали такого тина гладко гидролизуются разбавленными кислотами, регенерируя исходные моносахариды. Из диацетоновых производных можно удалить гидролизом либо одну изопропилиденовую группу, либо обе. Наблюдается, что ацетальная группа, в которой участвует глюкозидный гидроксил, является наиболее устойчивой. [c.225]

Эти изомеры изображаются циклическими формулами, различие между которыми в пространственном расположении глюкозидного гидроксила, т. е. в конфигурации дополнительного асимметричного центра, возникшего при переходе в циклическую форму [c.628]

Присутствие глюкозидного гидроксила приводит к тому, что. молекула мальтозы может реагировать в альдегидной форме [c.341]

Все сахара, имеющие в окисной форме свободный глюкозидный гидроксил, а в открытой форме—свободную карбонильную группу (т. е. все моносахариды и некоторые дисахариды, например мальтоза), при нагревании в щелочном растворе легко осмоляются, подобно альдегидам или кетонам (ср. опыт 63), образуя коричневый или черный раствор. [c.191]

Лактоза имеет свободный глюкозидный гидроксил и поэтому восстанавливает соли окиси меди в щелочном растворе. [c.203]

У глюкозидов не наблюдается мутаротации. В результате замещения атома водорода глюкозидного гидроксила молекула стабилизируется ( замораживается ) в одной из своих аномерных форм. [c.212]

Таким образом, в этой реакции ацетилируются как спиртовые гидроксилы, так и глюкозидный гидроксил молекулы. В результате гидролиза этих эфиров вновь получается исходный моносахарид. (Вследствие чувствительности моносахаридов к действию щелочей гидролиз нельзя осуществить, как в случае других эфиров, нагреванием со щелочами для этой цели применяются специальные реагенты, например спиртовый раствор аммиака или метилат натрия в хлороформе.) [c.226]

Молоко содержит значительное количество молочного сахара (лактозы). Лактоза представляет собой д и с а-X а р и д, состоящий из остатков глюкозы и галактозы, причем первый углеродный атом галактозы соединен с четвертым углеродным атомом глюкозы. Первый углеродный атом глюкозы сохраняет свой полуацетальный (глюкозидный) гидроксил и обладает вследствие этого восстанавливающими свойствами. [c.311]

Глюкозидный гидроксил а-формы всегда находится в транс-положении по отношению к группе СН ОН. [c.277]

Глюкоза в форме I (стр. 291) участвует в реакциях, характерных для альдегидов, в форме И — в реакциях, характерных для спиртов, так как глюкозидный гидроксил реагирует в первую очередь. [c.293]

При образовании кольчатой полуацетальной формы к кислороду группы С=0 присоединяется атом водорода, принадлежавший гидроксилу при пятом атоме углерода, с образованием глюкозидного гидроксила [c.275]

Переходя теперь к особенностям спиртовых свойств глюкозы, мы можем отметить, что и эти особенности хорошо объясняются окисным строением глюкозы. Гидроксилом, отличающимся по своим свойствам от остальных спиртовых групп глюкозы. является, несомненно, гидроксил, возникший у первого атома углерода — так называемый глюкозидный гидроксил, который, как это было установлено, весьма лабилен, активно вступает во взаимодействие с различны.ми веществами, образуя относительно нестойкие соединения. [c.187]

При таком переходе возникает кислородный мостик и образуется новый полуацетальный (гликозидный ) гидроксил. Этот гидроксил отличается повышенной реакционной способностью по сравнению с другими гидроксильными группами в молекуле моноз. В глюкозе такой глюкозидный гидроксил находится при первом (С1) углеродном атоме, а гликозидный (фруктозидный) гидроксил фруктозы связан со вторым (Сг) атомом углерода. [c.235]

Эта реакция идет в присутствии кислого катализатора (газообразный НС1). Если образовавшийся глюкозид ввести в реакцию с H3I и Ag20, то можно получить пентамвтилглюкозу, частичный гидролиз которой приводит к тетраметилглюкозе. При этом в первую очередь отш,епляется метильная группа, связанная с кислородом глюкозидного гидроксила [c.242]

Прп действии алкнлируюш,их средств иа глюкозу можно получить ее простые эфиры. Как уже упоминалось, легче Есего реагирует в этом случае глюкозидный гидроксил [c.289]

Глюкозидный гидроксил у тетраметилглюкозы свободен, поэтому она может превращаться в нециклическую форму, а следовательно, вступать в свойственные альдегидной группе реакции (восстановление, окисленне и т. д.), а также обнаруживает мутаротацию. Пента-метилглюкоза, в которой глюкозидный гидроксил закрыт метильной группой, к превращению в нециклическую форму не способна и упомянутых реакций не дает. [c.289]

Первым примером подобного рода реакций может служить конденсация моноз со спиртами, идущая при действии соляной кислоты. При этом глюкозидный гидроксил замещается алкоксилом и получающиеся продукты по своему строению вполне аналогичны природным глюкози-дам. Важнейшими представителями этого класса веществ являются открытые Э. Фишером метилглюкозиды виноградного сахара. Их известно три а- и (S-метилглюкозиды—стереоизомерные модификации с нор- [c.297]

Ацетогалогенозы. В результате обработки пентаацетата p-D-глю-козы сухим бромистым водородом в уксуснокислом растворе (Э. Фишер, 1911 г.) или непосредственной обработкой безводной D-глюкозы бромистым ацетилом (Л. Кнорр, 1901 г.) получается соединение, обычно называемое а.-ацетобромглюкозой (тетраацетат 1-бром-а-глюкозила), в котором глюкозидный гидроксил замещен атомом брома, а все четыре спиртовых гидроксила защищены ацетилированием. Реакция происходит с вальденовским обращением [c.227]

К моносахаридам относятся гексозы (глюкоза, фруктоза, манноза i галактоза) и пентозы (ксилоза, арабиноза, рибоза, дезоксирибоза i рамноза). Моносахариды благодаря свободной кетонной или альдегид ной группировке способны окисляться до соответствующих кислот Таким образом, они обладают редуцирующими свойствами, которы используются для качественных и количественных определений моно сахаридов. Редуцируют не только моносахариды, но и некоторые ди сахариды, имеющие в своей структуре полуацетальный (глюкозидный гидроксил. [c.148]

Восстанавливать соединения меди в щелочном растворе при нагревании способны лишь те сахара, которые имеют в молекуле свободный глюкозидный гидроксил или, что то же, свобидную КариинильнуЮ группу, т. е. моносахариды и большая часть дйсахаридов и трисахаридов. [c.192]

Глюкуроновая кислота имеет большое физиологическое значение. В крови п в моче обычно находятся небольшие количества В-глюкуроновой кислоты, связанной при помощи со глюкозидного гидроксила с такими гидроксилсодержащими соединениями, как, например, фенол, крезолы и т. д. Эти связанные глгокуроно-вые кислоты, строение которых аналогично строепйю глюкозидов, растворимы в воде, и их роль в организме заключается в удаленир определенных токсичных соединений, как, нанример, приведенных выше фенолов, образующихся при нормальном окислительном распаде белков. По всей вероятности, в организме связывание путем сочетания гидроксилов предшествует окислению. [c.220]

Превращение гидроксильных групп в простые эфирные. Как уже указывалось выше, глюкозидный гидроксил моносахаридов превращается в простую эфирную группу при обработке спиртом в присутствии небольших количеств сухого хлористого водорода, причем получаются глюкозиды. Остальные гидроксилы молекулы не взаимодействуют в этих условиях. Однако их можно метилировать йодистым метилом в присутствии окиси серебра (по методу Пурди) или метилсульфатом в присутствии едкого натра (но методу Хеуорса). В результате последовательного применения этих реакций к гексозе получается пентаме-тилгексоза. [c.221]

В методе концевых групп (Хеуорс, 1928 г.) исходят из исчерпывающе метилированной целлюлозы. Из приведенной выше формулы макромолекулы целлюлозы видно, что все глюкозные остатки молекулы содержат три спиртовые группы ОН, за исключением глюкозного остатка, находящегося у невосстанавливающего конца молекулы, который содержит четыре группы ОН. При кислотном гидролизе исчерпывающе метилированной целлюлозы получится, таким образом, наряду с большим количеством 2,3,6-триметилглюкозы небольшое количество 2,3,4,6-тетраметилглюкозы (глюкозный остаток, находящийся у восстанавливающего конца молекулы, также дает триметплглюкозу, так как СНз-группа глюкозидного гидроксила отщепляется при кислотном гидролизе) [c.294]

Как видно из этой формулы, в молекуле мальтозы связаны два остатка глюкозы эфирной связью, причем эта последняя образована за счет отщепления воды от глюко-зидного гидроксила одной молекулы и обычного гидроксила— другой. Глюкозидный гидроксил у одного o faткa глюкозы остается свободным. Благодаря этому имеется возможность для установления равновесия [c.177]

Курс органической химии (1965) -- [ c.317 ]

Органическая химия (2001) -- [ c.460 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.317 ]

Органическая химия Издание 2 (1980) -- [ c.362 ]

Органическая химия Издание 3 (1963) -- [ c.284 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.278 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология