Глюкоза Толленса формула

Формулы глюкозы I — по Фишеру II- - по Колли и Толленсу III — по Хеуорсу [c.196]

Толленса формула - циклическая (полуацетальная) форма моносахарида (глюкозы). [c.497]

Формулы Колли — Толленса громоздки и неудобны, не отражают строения циклической глюкозы, поэтому были предложены формулы Хеуорса. [c.246]

Формулы Фишера - Толленса для D-глюкозы. [c.151]

Фруктоза, как глюкоза и галактоза, при циклизации образует два изомера а- и р-формы. Нил е изображены проекционные формулы изомеров фруктозы по Толленсу — Фишеру [c.169]

Эти противоречия открытым формулам Фишера можно объяснить, если принять, что истинное строение моносахаридов не отражается открытыми формулами и они являются таутомерными смесями открытой и циклической форм с преобладанием последних Так, в растворе глюкозы содержится около 0,024% открытой, альдегидной формы, в растворе рибозы — 8,5% альдегидной формы Кетозы содержат открытую форму в большей степени, чем альдозы Впервые предположение о внутримолекулярном присоединении гидроксильной группы по карбонильной группе глюкозы с образованием трехчленного этиленоксидного цикла сделал в 1870 году А Колли, позже Б Толленс (1883) предложил формулу с пятичленным кольцом, но только У Хеуорс в 1925-1930 годах экспериментально определил размер цикла для некоторых моносахаридов Хеуорс предложил называть моносахариды с пятичленным циклом фу- [c.758]

У циклических форм альдогексоз число их изомеров увеличивается вдвое по сравнению с открытыми формами, так как при циклизации бывший карбонильный атом углерода (С), как говорилось ранее, также становится асимметрическим, и, таким образом, молекула альдогексозы имеет уже не 4 асимметрических атома углерода, а пять. Соответственно число оптических изомеров составляет N—2 —32 изомера, т. е. возрастает в два раза. Стереоизомеры циклических форм отличаются расположением водорода и гидроксильной полуацетальпой группы у первого атома углерода относительно плоскости кольца. Эти изомеры называются а- и р-формами. Ниже изображены проекционные пиранозные формулы по Толленсу — Фишеру двух циклических форм (а и р) -глюкозы и 1)-галактозы (в рамке полуацетальный гидроксил) [c.167]

Когда все эти противоречия были выявлены, то вспомнили о формуле, которая была предложена для глюкозы ранее нашим соотечественником А. А. Колли в 1870 г., а позже и немецким ученым Б. Толленсом (в 1883 г.). Внимания к себе эта формула вначале не привлекла и поддержки не получила. Колли, а затем Толленс высказали предположение, что глюкоза имеет циклическое строение, что она находится в окисной форме, образование которой из проверяемой нами альдегидной формы легко представить себе следующим об зазом. [c.186]

Моносахариды обладают еще одним замечательным свойством. Свежеприготовленные водные растворы глюкозы при стоянии изменяют свое удельное вращение. Это явление называется мутаротацией. Явление мутаротации обусловлено существованием а- и р-форм моносахаридов. Были получены две формы изомеров глюкозы одна с удельным вращением - -130°, ее назвали а-О-глюкозой, другая, с удельным вращением +19°, названа р-1)-глюкозой. Явление мутаротации и других свойств моносахаридов было объяснено М. А. Колли в 1870 г. Он высказал предположение, что моносахариды существуют не только в открытой форме, но и в виде циклических форм, в которых число асимметрических углеродных атомов должно быть на один больше, чем в веществах, формулы которых изображены ранее. Гипотеза, высказанная М. А. Колли, впоследствии была подтверждена исследованиями Б. Толленса. [c.85]

Все перечисленные факты и наблюдения, стоящие в противоречии с ациклической формулой моноз, заставили химиков пересмотреть свои взгляды. Первый, кто подверг сомнению ациклическую формулу моноз, был русский химик А. А. Колли (18(59 г.). Основываясь на результатах своих-исследований, А. А. Колли пришел к выводу, что глюкоза должна иметь циклическое строение и в ее молекуле два атома углерода должны быть связаны атомом кислорода. Вопрос сводился к тому, какой величины цикл придать глюкозе. Толленс (1883 г.) предложил пятичленный цикл. Лишь после 1926 г. английские химики Ирвин и Херст доказали, что в устойчивых формах моносахаридов находится шестичленное кольцо. Так, в устойчивых формах глюкозы и фруктозы кольцо образовано пятью атомами углерода н одним атомом кислорода. Но известны и менее устойчивые формы этих углеводов, где имеется пятичленное кольцо, состоящее из четырех атомов углерода и одного атома кислорода. [c.278]

Э. Фишер подробно изучил строение и свойства глюкозы, в том числе стереохимию этого моносахарида. Он установил, что значительная часть свойств глюкозы может быть понята в терминах открытой формы. Вместе с тем следует иметь в виду возможность перехода открытой формы формула Фишера) в циклическую форму формула Толленса). Шестичленные циклические формы моносахаридов называют пиранозами (в основе этого термина лежит название оксациклогексадиенов - пиранов). [c.475]

Позже Толленс (1883) предложил аналогичную полуацетальную формулу глюкозы, но с патичленным (у-окисным) бутиленоксидным кольцом [c.629]

Ациклическая структура моноз не согласуется со многими их химическими реакциями. Поэтому Толленс уже в 1883 году на основе того, что альдозы весьма слабо проявляют альдегидные свойства, предположил наличие у них фуранового кольца. Значительно позже Хэуорс (1927—1929) установил у гексоз наличие пиранового кольца. В связи с этим монозы с пирановым циклом стали называть пиранозами, а с фурановым циклом — фуранозами. Хэуорс предложил также другую форму структурной формулы глюкозы, которая больше соответствует современным представлениям о валентных углах и длинах связей, чем формула Толленса [c.65]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология