Ганча синтез пирролов

Синтез пиррола по методу Ганча, выполненный на нескольких примерах, был довольно подробно обсужден ранее в связи с разновидностью реакции, приводящей к образованию производных фурана (стр. 104). [c.224]

Рис. 6.2. Синтез пирролов по Ганчу.

Синтез Ганча. Этот синтез пирролов является модификацией синтеза фурана ло Фейсту — Бенари (стр. 280) с той разницей, что для построения кольцевой системы вводят аммиак. [c.241]

Первый синтез пиррола был описан более 150 лет назад [50]. С тех пор регулярно появляются сообщения о новых достижениях в этой области. Различные модификации классических методов построения пиррольного кольца (главным образом, синтезы Кнорра, Пааля-Кнорра и Ганча) описаны в обзорах [36-46] и монографиях [31-35]. Недавно [51] проанализированы новейшие достижения в области синтеза полизамещеипых пирролов. Вместе с тем синтез простых соединений пиррольного ряда, особенно алкилзамещенных пирролов, до сих пор представляет серьезные трудности [31]. Среди многочисленных методов построения пиррольного кольца [31, 52] только некоторые имеют по-настоящему препаративное значение. Большинство же из них - многостадийны, трудоемки и требуют труднодоступных исходных веществ или неудобных и опасных в обращении металлоргаиических реагентов. [c.351]

Hantzs h синтез Ганча (I. синтез пиридинов из р-кетозфиров, альдегидов и аммиака 2. синтез пирролов из ацетоуксусного эфира, а-хлор-кетонов и аммиака) [c.503]

Галоформная реакция, реагент иод — пиридин Галоформная реакция, обзор [550] Галоформное окисление, реагент калия гипохлорит Ганча синтез 5, 230 8, 85 сл. пиридина 8, 93, 95 сл., 98 пиррола 8, 360 селеназолов 9, 473 тиазолов 9, 472 Ганча синтез, реагенты аммиак [c.40]

Галоформное окисление, реагент калия гипохлорнт Ганча синтез 5, 230 8, 85 сл, пиридина 8, 93, 95 сл., 98 пиррола 8, 360 селеназолов 9, 473 тиазолов 9, 472 Ганча синтез, реагенты аммиак [c.40]

Б. Синтезы пиррола по Ганчу и фурана по Фейсту — Бенари [c.399]

Упражнение 27-19. Напишите возможные стадии синтезов пиррола по Ганчу и фурана по Фейсту — Бенари. [c.399]

Ганч предложпл (1890 г.) метод синтеза пиррола из а-галоген-кетонов и эфиров аминокротоновой кислоты, которые получают из ацетоуксусного эфира и аммиака [c.162]

Синтезы соединений ряда тиофена, фурана, пиррола и пиридина из бифункциональных производных диолов, дикарбонильных соединений дикарбонсБЫХ кислот и их производных, альдегидов и аммиака (Чичибабин), из ацетоуксусного эфира, альдегидов и аммиака (Ганч). Синтез конденсированных гетероциклических систем получение соединений ряда хинолина из ароматических аминов и глицерина (Скрауп), из ароматических аминов и алифатических альдегидов (Дебкер — Миллер) синтез индолов по Фишеру применение орто-дизамещенных бензола для получения кумарина, индиго, бензимидазсла. Взаимные переходы фурана, тиофена и пиррола (реакция Юрьева). [c.227]

Синтезы Фейста—Бенари. При синтезах соединений ряда пиррола по Ган-чу [48] исхбдят из а-хлоркетона, ацетоуксусного эфира и аммиака (стр. 224). При попытке применить в этой реакции эфиры замещенной ацетондикарбоновой кислоты вместо ацетоуксусного эфира Фейст [49] нашел, что вместо ожидаемого производного пиррола преимущественно образуется производное фурана. Для объяснения образования пиррольных производных Ганч предложил ряд реакций (XXIX—XXX), подтвержденных Коршуном [50] и несколько отличающихся от предлагаемых Фейстом в обоснование своего взгляда на путь образования пиррола. [c.104]

Кроме того, фуран, очевидно, не может образоваться из пиррола или наоборот, и в этих двух реакциях следует допустить образование различных промежуточных продуктов. При более детальном исследовании первоначальных синтезов Ганча Фейсту удалось выделить малые количества фуранового производного. Однако в случае эфира ацетондикарбоновой кислоты выходы фуранового соединения значительно увеличиваются, как это показано в более поздней работе Рейхштейна и Шокке [53]. Для получения в этих синтезах лучших выходов рекомендуется применять вместо аммиака пиридин [54]. [c.105]

Метод Кижнера—Вольфа и восстановление по Клемменсену, нашедшие столь широкое применение для синтеза производных пиррола, в ряду пиридина совершенно не исследованы. Это связано главным образом с недоступностью кетонов пиридинового ряда однако некоторые из наиболее труднодоступных 3-алкил- и 3,5-диалкилпиридинов можно приготовить этим методом, исходя из соответствующих кетонов, получаемых синтезом Ганча. [c.383]

ЛГ-Гидроксипирролы (146) получают из оксимов а-галогенкетонов и р-кетоэфиров схема (60) [108, 131], используя вариант синтеза Ганча, или с помощью синтеза Пааля-Кнорра из гидроксиламина и 1,4-дикетонов. Они восстанавливаются цинком в уксусной кислоте в iV-незамещенные пирролы [108]. [c.366]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология