Пирролы Пааля—Кнорра

Широкое применение в синтезе пирролов нашел метод, основанный на взаимодействии 1,4-дикарбонильных соединений, способных к енолизации, с аммиаком и первичными аминами (синтез Пааля — Кнорра) (см. обзор [20]). 2,5-Диметилпиррол по этой реакции образуется при нагревании ацетонилацетона в присутствии углекислого аммония [21]. [c.6]

ПААЛЯ-КНОРРА РЕАКЦИЯ (р-ция Кнорра. р-ция Кнорра-Пааля), конденсация 1,4-дикарбонильных соед. с ЫНз или первичными аминами с образованием пирролов [c.439]

Синтез Пааля — Кнорра. Реакции аммиака или первичных аминов с 1,4-дикарбонильными соединениями приводят к получению пирролов. При этом происходят нуклеофильное присоединение амина к двум карбонильным атомам углерода и последующее отщепление двух молекул воды [c.239]

Циклоконденсация у-дикарбонильных соединений с аммиаком илн первичными аминами с образованием пирролов получила название реакции ПААЛЯ— КНОРРА [c.413]

Нагреванием 1,4-дикарбонильного соединения с аммиаком или амином получают замещенные пирролы реакция Пааля-Кнорра, 1885 г.) [c.436]

Пааля-Кнорра реакция - получение производных пиррола конденсацией 1,4-дикарбо-нильных соединений с аммиаком или первичными аминами. [c.460]

Синтез Пааля — Кнорра состоит в нагревании 1,4-дикарбонильных соединений либо с одним дегидратирующим агентом, либо с дегидратирующим агентом и аммиаком или сульфидом в зависимости от того, что хотят получить — фуран, пиррол или тиофен. Реакция находит широкое применение для получения пятичленных гетероциклических систем. Ее часто рассматривают как протекающую через образование диенола, несмотря на то что это вряд ли возможно с точки зрения механизма процесса. [c.308]

Первый синтез пиррола был описан более 150 лет назад [50]. С тех пор регулярно появляются сообщения о новых достижениях в этой области. Различные модификации классических методов построения пиррольного кольца (главным образом, синтезы Кнорра, Пааля-Кнорра и Ганча) описаны в обзорах [36-46] и монографиях [31-35]. Недавно [51] проанализированы новейшие достижения в области синтеза полизамещеипых пирролов. Вместе с тем синтез простых соединений пиррольного ряда, особенно алкилзамещенных пирролов, до сих пор представляет серьезные трудности [31]. Среди многочисленных методов построения пиррольного кольца [31, 52] только некоторые имеют по-настоящему препаративное значение. Большинство же из них - многостадийны, трудоемки и требуют труднодоступных исходных веществ или неудобных и опасных в обращении металлоргаиических реагентов. [c.351]

Эта гетероциклическая система входит в структуру многочисленных веществ природного происхождения. Получение пирролов возможно при действии аммиака, первичных аминов или гидразина на 1,4-дикарбонильные соединения (Пааль, Кнорр, 1885 г.) [c.561]

Общий метод синтеза фурана, пиррола и тиофена, согласно которому способные к енолизации 1,4-дикарбонильные соединения нагревают с дегидратирующим агентом (Н2304, Р2О5, 2пС12 и т. д.), аммиаком или первичным амином или неорганическими сульфидами, известен под названием синтез Пааля — Кнорра. Вследствие доступности самых различных дикарбонильных соединений реакция имеет очень широкое применение. Механизм подобных реакций мало изучен ниже предложены возможные пути протекания этих процессов [c.103]

Пирролы 65 Пааль — Кнорр 158 [c.154]

Хотя, реакция замыкания цикла включает образование одной связи, обычно интермедиат получают in situ из двух или более простых реагентов. Такой практический прием проиллюстрирован на примере синтеза тиазола (рис. 4.1). Другой пример — синтез пирролов по Паалю — Кнорру из 1,4-дикарбонильных соединений и первичных аминов. Стадия циклизации включает нуклеофильную атаку иминного атома азота по карбонильной группе в интермедиате 1. Этот интермедиат можно обнаружить и охарактеризовать методом спектроскопии С-ЯМР (обзор см. [2]). [c.81]

Синтез Пааля—Кнорра (получение пирролов из 1,4-дикарбо-ннльных соединений) служит очень хорошим методом, если подхо- [c.230]

Первый случай получения незамещенного пиррола при перегонке аммониевой соли (106) слизевой кислоты схема (48) также, вероятно, представляет пример реакции Пааля-Кнорра впоследствии это было использовано в синтезе Л -алкилпирро-лов [109]. [c.361]

ЛГ-Гидроксипирролы (146) получают из оксимов а-галогенкетонов и р-кетоэфиров схема (60) [108, 131], используя вариант синтеза Ганча, или с помощью синтеза Пааля-Кнорра из гидроксиламина и 1,4-дикетонов. Они восстанавливаются цинком в уксусной кислоте в iV-незамещенные пирролы [108]. [c.366]

Получение пирролов из -Дикетонов и аммиака нли первичных амипов (синтез Пааля — Кнорра) [c.304]