Амино меркаптопурин

Аналогичным образом из 4,5-диамино-6-меркаптопиримидина и гуанидина синтезирован 8-амино-6-меркаптопурин [208, 214]. В случае 4,5-диаминоурацила или 2,4,5-триамино-6-оксипиримидина эта реакция не идет [215]. Однако из 4,5-диамино-2-оксипиримидина и гуанидина с хорошим выходом получен [c.176]

Тиогуанин (2-амино-6-меркаптопурин) [c.224]

Описано получение 6-окси-8-меркапто-2-метилпурина сплавлением тиомочевины с 4,5-диамино-6-окси-2-метилпиримидином [209]. Из меченой тиомочевины и 2,4,5-триамино-6-оксипиримидина синтезирован радиоактивный 2-амино-6-окси-8-меркаптопурин (XLVHI) [210] [c.175]

Замыкание цикла с помощью пятисернистого фосфора. При действии на 4-амино-5-формиламино-6-оксипиримидин [233] пятисернистого фосфора в присутствии пиридина одновременно проходит обмен гидроксила на меркаптогруппу и циклизация в 6-меркаптопурин. [c.180]

Пятисернистый фосфор в среде пиридина был испольвован для приготовления 2-амино-6-меркаптопурина из 2,4-диамино-5-формиламино-6-оксипири-мидина [172]. Этот способ особенно удобен для получения 2-амино-6-меркапто-пурина, так как Пфлейдерер [234] разработал одностадийный метод синтеза [c.180]

Замыкание цикла 4-аминоимидазол-5-гидроксиминовой кислоты сероуглеродом дает 1-окись б-амино-2-меркаптопурина [286]. [c.196]

Для пуринов подробно изучены и обсуждены инфракрасные спектры [8, 16—21], которые подтверждают, что оксипурины в твердом состоянии в основном существуют в амидной форме [2], а меркаптопурины — в тионной 12, 18]. На основании данных ИК-спектров можно сделать вывод, что у гуанина в твердом состоянии преобладает кетоаминная структура, а у аденина — аминная [20]. [c.209]

Интересным примером наличия в молекуле одновременно активирующей и дезактивирующей групп может служить 6-хлор-8-оксипурин-2-сульфокис-лота [106]. Можно было предположить, что благодаря присутствию электроноакцепторного заместителя — сульфогруппы сводится на нет дезактивирующее влияние оксигруппы. Действительно, 6-хлор-8-оксипурин-2-сульфокислота легко реагирует с тиомочевиной, давая 8-окси-6-меркаптопурин-2-сульфокис-лоту. Однако при действии различных алифатических аминов на 6-хлор-8-оксипурин-2-сульфокислоту атом хлора не замещается, а образуются лишь аминные соли по сульфогруппе. При обработке соединения XXIII разбавленным раствором едкого натра получается натриевая соль, кипячение же с кис- [c.224]

Имеются два патента [58, 59], описывающие получение 6-хлорпурина из 6-меркаптопурина и 6-хлор-2-аминопурина из 2-амино-6-меркаптопурина при действии хлора в этиловом спирте. Однако ультрафиолетовый спектр полученного таким способом 6-хлор-2-аминопурина [ акс = 295 ммк (рН1) и VaK = 292 ммк (pH 11) не совпадает со спектром этого соединения, описанного в работе [56]. [c.239]

Сообщается о синтезе 6-меркаптопурина путем нагревания гипоксантина с пятисернистым фосфором в тетралине 271 с выходом 54% при этом возвращается около 30% исходного гипоксантина. В дальнейшем этот способ был усовершенствован [861 в качестве растворителя применен пиридин, время реакции сокращено с 12 до 3 час, в результате выход 6-меркаптопурина повысился до 85% и исходного продукта в реакционной смеси не обнаруживалось [83, 86—881. Эта реакция, по-видимому, имеет общий характер, с ее помощью можно вводить меркаптогруппу в пуриновое ядро при наличии в нем амино- [c.243]

Замещенные 2-амино-6-оксипурины гладко превращаются в соответствующие производные 2-амино-6-меркаптопурина [921. Сообщается [78, 811 о получении ряда 9-замещенных 6-меркаптопуринов из соответствующих 9-алкил-и 9-арилгипоксантинов. Аналогично синтезированы 9-алкил- и 9-арилзамещен-ные 2-амино-6-меркаптопурины [44, 93, 941. Этим способом 7-метилгипоксантин и 7-метилгуанин были превращены соответственно в 6-меркапто-7-метилпурин и 2-амино-6-меркапто-7-метилпурин [81. [c.244]

Интересное наблюдение было сделано Элионом и сотр. [90], которые обнаружили, что при действии пятисернистого фосфора в тетралине 2-амино-б-окси-8-метилмеркаптопурин образует 2-амино-6,8-димеркаптопурин. При проведении этой реакции в пиридине образуется ожидаемый 2-амино-8-метил-меркапто-б-меркаптопурин [56]. [c.245]

В положении б также замещается аминами [137]. При нагревании 2-окси-б-бен-зилмеркаптопурина с водным диметиламином при 130° с выходом 80% получен 2-окси-б-диметиламинопурин. Аналогично из 2,б-ди(бензилмеркапто)пу-рина и водного н-бутиламина при 130° приготовлен б-бутиламино-2-бензил-меркаптопурин. [c.248]

Замена меркапто- или алкилмеркаптогрупп водородом. Траубе [42] окислил 6-окси-2-меркаптопурин (VHI) в гипоксантин разбавленной азотной кислотой. Значительно позже [43] было показано, что полученный этим способом гипоксантин содержит примесь ксантина. При обработке 6-амино-2-меркаптопурина разбавленной азотной кислотой образуется не ожидаемый [c.264]

Сообщается о получении 8-амино- и 2,8-диаминопур инов действием никеля Ренея соответственно на 8-амино- и 2,8-диамино-6-меркаптопурины [67]. [c.268]

Описан трехстадийный синтез 1-окиси 2-хлораденина-[110] амид 4-амино-имидазолкарбоновой-5 кислоты (XHV) действием сероуглерода превращают в 1-окись 6-амино-2-меркаптопурина, S-метилпроизводное которого при обработке газообразным хлором в метаноле дает 1-окись 2-хлораденина. Последняя реакция проходит, вероятно, через стадию образования промежуточной [c.276]

Амино-6-меркаптопурин [24, 25] оказывает сильное тормозящее действие на опухоли животных [26] и лейкемию у людей [13, 27, 28], однако из-за ТОКСИЧНОСТИ клиническое применение его несколько ограничено. Адамс и Боуман [29] показали, что 2-амино-6-меркаптопурин в адекватных дозах вызывает отчетливое рассасывание саркомы 180 и аденокарциномы 755 у мышей. В случае аденокарциномы 755 вторичный курс лечения 2-амино-б-меркаптопурином привел к излечению нескольких животных [30]. 2-Амино-6-меркапто-9-(н-пропил)пурин (IV) [31] активен при меньших дозировках, чем 2-амино-6-меркаптопурин и обладает более высоким терапевтическим индексом на мышах, пораженных аденокарциномой 755. Синтез соединения IV осуществлен в несколько стадий исходя из 2-амино-4,б-диоксипиримидина с использованием видоизмененного метода Траубе. Широким спектром противоопухолевой [c.305]

Обнаружено, что 2-амино-6-меркаптопурин высокоактивен по отношению к Tripanosoma ruzi [80]. Исследование использования пуриновых производных для лечения трипаносомных инфекций может оказаться весьма перспективным, так как известно, что различные трипаносомы в процессе роста потребляют трансформированные пурины [80—82]. [c.309]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология