Метилтриптофан

Из-за отсутствия пика при mie 174 N-метилтриптофан дает интенсивный ион при т/е 144, соответствующий следующей формуле [c.222]

Задача 149. При изучении гипотетической схемы биосинтеза для превращения цинхонамина (1) в цинхонин (2) 2-метилтриптофан (3) был гладко превращен в 4-ацетилхинолин (4) в одну стадию (отметим, что требуется 2 экв гипохлорита). Приведите механизм этого превращения. [c.275]

Качественный аминокислотный состав А-128 изучался разработанным в нашей лаборатории методом тонкослойного электрофореза в сочетании с хроматографией. Аминокислотные карты кислотных и щелочных гидролизатов антибиотика сравнивались с картами свидетелей и таким путем удалось идентифицировать все И аминокислот, входящих в состав А-128. Оказалось, что в антибиотике, наряду с аминокислотами, входящими в состав белков (аспарагиновой кислотой, треонином, серином, глицином и пролином) имеется аллотреонин и редко встречающиеся аминокислоты транс-З-оксипролин, г< с-3-оксипролин, э/7ыгро-р-оксилейцин, р-метилтриптофан и дегидротриптофан. Все эти аминокислоты, за исключением пролина, находятся в соотношении [c.399]

Антибиотики полипептиды — специфическая ветвь природных веществ, имеющих сходство и отличие от пептидов нормального строения. Сходство в том, что те и другие построены из аминокислотных остатков, образующих между собой пептидные связи. Различие в том, что 3 состав антибиотиков полипептидов входят аминокислоты, не встречающиеся в пептидах нормального обмена орнитин, диаминомасляная кислота, р-метилтриптофан, дегидротриптофан, Ы-алкилированные аминокислоты, лантионины и др. В антибиотиках смешанного состава содержатся элементы структуры, представляющие собой гетероциклы, карбоновые кислоты, углеводы, аминоспирты и др. [c.401]

Другой случай мутаций, изменяющих функцию, касается утраты чувствительности ферментов к ингибированию конечными продуктами путей биосинтеза. В качестве такого примера можно расс>ютреть мутацию Е. соИ от чувствительности к 5-метилтриптофану [c.153]

В некоторых системах полные ревертанты можно отличить от двух других классов по чувствительности к тому или иному ингибитору обмена веществ, такому, например, как аналог, ингибирующий рост подавлением синтеза мРНК, кодирующей синтез ферментов. Так, для системы биосинтеза триптофана в качестве аналога, обладающего таким эффектом, может служить 5-метил-триптофан. При низких концентрациях этот ингибитор не тормозит синтез триптофана у полных ревертантов, однако практически полностью прекращает его в штаммах, которые синтезируют триптофан в ограниченных количествах. Чтобы показать это, наносят по 10 —Ю клеток исследуемых штаммов на минимальный агар в чашки (разд. 13.9.10 или 13.9.15). Так же как в случае пробы на обратные мутации, наносят каплю раствора 5-метилтриптофана (1 мкг/мл) на стерильный диск фильтровальной бумаги. Зона торможения роста вокруг диска бумаги будет значительно больше для частичных ревертантов и супрессированных штаммов, чем для полных ревертантов. Можно также нанести клетки разных штаммов с обратными мутациями прямо в чашки на минимальный агар, содержащий 5-метилтриптофан (0,01 мкг/мл), и сравнить скорости их роста с наблюдаемыми на минимальном агаре без аналога. [c.34]

Наилучшие результаты по триптофану дает альтернативный кислотному щелочной гидролиз, однако при этом молярные соотношения аминокислот должны рассчитываться из данных независимых анализов кислотных гидролизатов [168]. При проведении щелочного гидролиза щелочную среду создают с помощью Ва(0Н)2 [318], NaOH [168] и LiOH [226]. В качестве внутреннего стандарта используют 5-метилтриптофан по его выходу вносят поправку на деструкцию триптофана [404], следует иметь в виду, что на некоторых колонках 5-метилтриптофан элюируется совместно с лизиноаланином, образующимся в процессе щелочного гидролиза [419]. [c.252]

При мутационном повреждении аллостерического центра процесс биосинтеза не будет более подавляться конечным продуктом и последний начнет выделяться в среду. Для отбора таких мутантов используют структурные аналоги метаболитов. Например, 5-метилтриптофан, аналог триптофана, так же как и триптофан, подавляет антранилатсинтетазу, но не заменяет триптофан в белке и поэтому задерживает рост бактерий. Некоторые мутанты, устойчивые к этому аналогу, действительно выделяют триптофан в среду, и антранилатсинтетаза у них не чувствительна к ингибирующему действию триптофана и 5-метил-триптофана. [c.12]

Папример, 5-метилтриптофан, аналог триптофана, так же как и триптофан, ингибирует активность антранилатсинтетазы, но не заменяет собой триптофан в клеточном метаболизме, т. е. не способен включаться в клеточные белки без потери последними биологической активности. Вследствие этого данный структурный аналог необходимого метаболита задерживает рост бактерий, если он добавлен в питательную среду. Некоторые мутанты, устойчивые к ингибирующему действию 5-метилтриптофана, способны синтезировать значительные количества триптофана и выделять его во внешнюю среду, а антранилатсинтетаза у них оказывается нечувствительной к триптофану, т. е. не подвержена ретроингибированию этой аминокислотой. Такой методический прием часто используется в селекции продуцентов аминокислот, нуклеотидов и витаминов. [c.23]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология